烯烃被高锰酸钾氧化到底生成什么?这个需要看形成烯键的碳原子除了烯键外,其他两个键到底连接的是什么基团。
①、链端是CH₂=,则可氧化成CO₂;
②、链端是RCH=,则可氧化成RCOOH;
③、链端是R₂C=,则可氧化成R₂C=O,酮类。
注:①②中,烯键旁边的C-H键都可以被氧化成C-O-H,所以①中CH₂=其实是被氧化成碳酸(H₂CO₃),然后再分解成水(H₂O)和二氧化碳(CO₂)。
我们看3,4-二甲基-1,3-戊二烯的结构式:
CH₂=CH-C(CH₃)=C(CH₃)-CH₃
两个烯键断裂后,可分为三个基团:
①、CH₂=,可氧化成CO₂(二氧化碳);
②、=CH-C(CH₃)=,左边可氧化成HOOC-,右边可氧化成-C(CH₃)=O,合起来就是:
CH₃-C(=O)-COOH(丙酮酸);
③、=C(CH₃)-CH₃,可氧化成:O=C(CH₃)₂,也就是CH₃-C(=O)-CH₃(丙酮)。
化学反应方程式为:
5CH₂=CH-C(CH₃)=C(CH₃)-CH₃ + 14MnO₄⁻ + 42H⁺ →
5CH₃-C(=O)-CH₃ + 5CH₃-C(=O)-COOH + 14Mn²⁺ + 5CO₂↑ + 26H₂O
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