1996年1月，新加坡空军签定了一份价值5.85亿美元的合同，购买8架Block 50D/52D生产型制式F-16C战斗机和10架双座F-16D。这18架飞机于1998年加入新加坡空军在国内的7架F-16A /B战斗机编队（新加坡空军在亚利桑那州芦克空军基地租借了12架F-16C /D用于飞行员训练）。 除了响尾蛇和麻雀空对空导弹外，Block 50D飞机将装载高加速火箭式导弹和小牛导弹。据报道，装载数量为：36枚AIM-9S导弹，50枚AIM-7M麻雀导弹，还有零部件及支援装备，此外可能还会装载少量的鱼叉反舰导弹。这些附加的空对空导弹及其零部件使合同总额增至8.9亿美元。
1996年7月到10月新加坡空军现役的F-16A /B编队接受了升级改造，以延长结构寿命。兵站级的升级改造工作由美国空军承担，在新加坡丁加空军基地完成。
新加坡空军计划采购雷达干扰机，备选产品有ALQ-131，ALQ-165和ALQ-184(V)。1995年6月，新加坡空军耗资78万美元从洛克希德·马丁公司购买了LANTIRN导航吊舱，装备F-16战斗机。新加坡国内的7架F-16A上已经装备了Rokar ADDS 2 C/IDF 干扰物投放吊舱和未公开的雷达告警接受机。
在2005年至2010年间更换列装的F-16战斗机的计划已提到议事日程。备选机型有Dassault Rafale（麦道公司F/A-18C的改进型）和欧洲战斗机EF2000。
新加坡空军目前正在对F-5战斗机实施现代化改造，并尽可能地使其接近现代化战斗机的标准。1996年3月，新加坡航空技术公司根据空军授予的一份合同，为F-5安装意大利FIAR Grifo多模式雷达、新型惯性导航系统、平视显示器、HOTAS和新型全计算机化的飞机座舱。新加坡空军计划为F-5战斗机安装机载目标指示器吊舱以配合GBU-12 宝石路激光制导炸弹（得克萨斯仪器公司生产）的使用，该计划已经启动。备选产品有英国通用电气有限公司-马克尼公司的TIALD，Rafael Litening公司和洛克希德·马丁公司的LANTIRN。对F-5的改造计划要求改造后的F-5应于1999年具备终期作战能力。
1991年7月，新加坡空军购买了5架福克尔 50海上执法者（Maritime Enforcers）海上巡逻机，于1995年9月具备初始作战能力，并取代了4架SH-7空中货车（这4架飞机于1989年开始用作海上巡逻机，装备有APS-128雷达）。据报道，福克尔 50的航空电子设备包括：英国通用电气有限公司-马克尼公司的炮塔型前视红外传感器、道尼尔-福克尔公司的TMS-250(V)4任务系统、Elta公司的ESM组件、得克萨斯仪器公司的APS-134 (V)7 360o监视雷达和完全通信组件。在反舰作战时，海上执法者可装载鱼叉反舰导弹、水雷和轻型鱼雷。1996年5月，新加坡耗资3900万美元购买了24枚鱼叉导弹用于福克尔 50。海上执法者由空军和海军飞行员联合使用，可连续飞行10小时。
1996年4月，新加坡空军购买了4架美国空军剩余的KC-135A加油机，耗资2.25亿美元。从1996年下半年起，将按照KC-135R加油机的配置对KC-135A进行改造，改造内容包括：安装CFM56-2B涡轮风扇发动机，整修机架。KC-135A加油机上将装备Mk 32B翼下加油软管鼓形油尺和中线飞行炸弹。1999年交付后，新加坡航空技术公司将对其座舱的航空电子装置进行升级改造，据称改造方案同美国空军的步测者-克雷格改造项目类似。步测者-克雷格改造项目包括安装玻璃座舱、全球定位系统和惯性导航装置。
新加坡于1994年5月购买的6架波音CH-47支奴干人中型直升机，已经交付给得克萨斯州大普雷里的1家美国陆军国民警卫队的工厂，根据和平普雷里计划，新加坡空军的飞行员将在得州接受训练。回国后，其中3架用于支援新加坡空军在境外的军事训练和演习；另外3架将由新加坡民航当局掌管，用于执行搜索和救援任务。 1996年初，俄罗斯和新加坡进行了官方会晤商讨购买S-300 (SA-10 雷声) 防空系统的可能性。 S-300同美国的爱国者防空系统大体上兼容，与原来的防空导弹系统相比有了很大的改进。
地对地导弹系统
1993年初，俄罗斯官方就SS-21圣甲虫（也称作OTR-21小地堡）近程战术面-面导弹照会新加坡军方。SS-21射程为150 km (93 英里) ，载重量为482 kg (1062磅)。
