从1995年开始，吉尔伯特担任克利夫兰交响乐团助理指挥直至1997年。2000年1月，他被任命为瑞典皇家斯德哥尔摩爱乐乐团首席指挥。在任期内，他成功的提高了乐团演出的上座率，并在乐团的财政的开源节流也做出了一定的贡献。吉尔伯特在2008年卸任首席指挥一职，乐团方面对双方的合作感到十分满意，并赠予吉尔伯特“桂冠指挥”的头衔。除了该乐团以外，吉尔伯特还在2003年指挥过著名的阿姆斯特丹音乐厅管弦乐团（RCO），并在同年登上过苏黎世歌剧院的指挥台。另外自1993年起，吉尔伯特就与美国圣塔菲歌剧院保持着密切的合作。2001年，吉尔伯特首次在圣塔菲歌剧院指挥台上亮相，指挥威尔第的歌剧《福斯塔夫》。2003年，吉尔伯特被任命为歌剧院首任音乐总监直到2007年。
而作为与吉尔伯特渊源最长久的纽约爱乐乐团，也在2001年对其伸出了橄榄枝——自2001年首次指挥，到2007年，作为客席指挥的吉尔伯特已经37次指挥这个美国最富盛名的交响乐团。2007年年底，乐团方面正式决定由吉尔伯特接替年迈的著名指挥马泽尔出任乐团音乐总监——这也是乐团方面自指挥巨匠伯恩斯坦之后的又一位美国本土音乐总监，也是第一位纽约土生土长的音乐总监。
上任伊始，他就对乐团做出了一系列的改革动作，依仗他的先天优势为纽约爱乐带来许多创新的节目：比如率领乐团进行两次巡回演出：包括2009年10月的亚洲之旅，包括乐团在河内歌剧院的首次亮相以及2010年1月的欧洲之旅。此外，吉尔伯特还创建了几个重要的方案来扩大乐团的艺术影响：增加了两个新职位———驻团作曲家：马格纳斯·林德伯格和驻团艺术家男中音托马斯·汉普森（Thomas Hampson）。此外，每年都会举行为期三周的音乐节。纽约爱乐每年一度为期三周的爱乐乐团音乐节都有一个特别的主题。另外，乐团方面还将举办公开开放的音乐会排练，推出系列当代作曲家鲜为人知的作品，如梅西安的《献给Mi的诗》；艾夫斯（Ives）《未答的问题》、贝多芬《第四钢琴协奏曲》。以及首次公演利盖蒂唯一的一部歌剧《伟大的麦克白》等。这部制作将与大都会歌剧院的林德曼青年艺术家发展项目和茱莉亚歌剧院合作挑选演员。吉尔伯特将在这个乐季指导这些青年独奏家。
除担任纽约爱乐乐团音乐总监之外，吉尔伯特目前还担任北德意志广播交响乐团（NDR）的客席指挥（2004年起）。2008年，吉尔伯特还在大都会歌剧院举行了首演，指挥约翰·亚当斯的先锋歌剧《原子博士》，受到了广泛好评。
