上世纪前半叶是中华大地最为动荡不安的岁月，同时也是文化娱乐蓬勃发展的时代，那时的大上海就是人间失乐园，底层人面临的是战火连天、朝不保夕、急于奔命的日子，上层社会却依旧风花雪月、纸醉金迷。抗日神剧里，外面战事胶着，大上海歌舞厅依旧是车水马龙、灯红酒绿的桥段相信大家都不陌生，也正因如此，那个时代为后人留下了悲痛的国难记忆外，也留下了一段段令人津津乐道的风流韵事。
青帮大佬杜月笙与梨园冬皇孟小冬的感情纠葛肯定要算上一件，只不过纵横要强调的是并不是杜月笙从没霸占孟小冬，那时一段你情我愿的感情！
杜月笙幼年父母双亡，曾寄人篱下、也曾乞讨为生，后来成了坑蒙拐骗的小混混，直到有幸投到黄金荣门下，加入青帮，凭着自己的实力平步青云，与黄金荣、张啸林同列青帮三大亨之列，更是靠着自己的经营，威望实力逐渐赶超黄金荣，坐上了上海青帮的头一把交椅。
杜月笙没读过什么书，还是个如假包换的流氓头子，可心中一直想摆脱流氓的形象，他想做个绅士，故而每天都是一袭长衫，头发梳得一丝不苟，一副读书人温文尔雅的气派。杜月笙是出了名的会做人，尤其愿意与文艺工作者的相交，而且对付他们很有一套。
想当年大名鼎鼎的学者章太炎是很瞧不起杜月笙这没有文化的小流氓的，在上海避难时，杜月笙多次登门拜访都吃了闭门羹，不料章太炎家人在上海惹了事，章太炎束手无策，慌了神，有人建议他去拜托杜月笙帮忙，可是他碍于面子不愿意去。杜月笙得知此事后迅速帮章太炎解决了问题，还主动登门，杜月笙以德报怨，章太炎心中很是过意不去，为表心意，帮杜月笙改了名字，杜月笙本名“杜月生”，是章太炎帮他改成“杜月笙”的，杜月笙欣然接受了。在离开之前，杜月笙还悄悄地给章太炎留了些银票，之后每月都定时派人给章太炎送些钱，要知道当时章太炎等人流亡的日子是相当艰难的，读书人还死要面子不肯借钱，杜月笙的资助简直就是及时雨，把章太炎感动坏了，从此将杜月笙视为知心朋友了。
杜月笙和当时许多上层人士一样喜欢听戏，不过相较之下，杜月笙更尊重名伶，与名伶们关系很好，有“名伶保护伞”的美名，他与孟小冬的纠葛也是从杜月笙爱惜人才的拳拳之心开始的。
孟小冬少年成名，十四岁就在上海的大剧场演出，表现不俗，正巧当时30出头、已经在上海崭露头角的杜月笙就是台下观看，欣赏孟小冬演出的杜月笙在演出结束后，去后台看望了孟小冬，邀请她去黄金荣的共舞台演出。
共舞台是上海当时数一数二的大剧场，名角如云，于是孟小冬接受了杜月笙递出的橄榄枝，这次跳槽，孟小冬的事业可谓是迈上了新的台阶。
也许那时爱情的种子已经悄悄种下，只是他们都没有发现，或者是并未言明。
1925年，孟小冬决定北上拜师，天资聪颖的她很快在北京成名，经常与名角同台竞技，不久后便与梨园大师梅兰芳坠入爱河。不过当时的梅兰芳已有家室，梅兰芳惧内，老婆容不下孟小冬，他只好将孟小冬安置在外宅。孟小冬当时票友很多，正是当红，梅兰芳为了自己独享美色、也为了避免外界舆论影响，不准孟小冬登台演出，甚至不允许她出院子，对外也不承认恋情，孟小冬就这样成了梅兰芳见不得光的外室。
起初的日子，两人你侬我侬是愉悦的，可日子久了，梅兰芳对孟小冬没有那么热情了，孟小冬开始思念舞台，两个人开始为重返舞台的事情争论不休，感情出现了裂痕。
再后来，孟小冬的铁杆粉丝知道了孟小冬因为做了梅兰芳的情妇，不再登台的事情，气愤不已，要杀了梅兰芳泄愤，于是拿着手枪来到了梅兰芳家中，不过没打着梅兰芳，梅兰芳的一个朋友成了替死鬼。此事一出，两人的地下情曝光，他们也被推上了风口浪尖。
舆论压得孟小冬喘不过气，梅兰芳干脆利落的选择与孟小冬一刀两断，孟小冬真是对他失望透顶，离开时对他说“我今后也么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差”，当时的孟小冬一度很抑郁，差点剃度出家。
杜月笙的四姨太姚玉兰也是名伶，曾与孟小冬交好，杜月笙从四姨太处得知孟小冬的境遇，出面找到了梅兰芳，逼迫梅兰芳给孟小冬补偿，梅兰芳只好卖了一处房产给孟小冬做经济补偿。
1936年黄金大戏院开张，杜月笙邀孟小冬前来剪彩，孟小冬应邀出席，这是二人阔别多年后重逢，时光荏苒，可是心底那颗萌动的种子没死，反而渐渐发芽长大了。
两人互动渐多，不过世道不太平，两人也是经历了不少波折，终于在1946年两人走到了一起。
1949年解放前夕，孟小冬随杜月笙一家迁居香港，当时杜月笙权势不再，身体也是每况愈下，都是孟小冬亲视汤药、伺候在旁，孟小冬的陪伴恐怕是杜月笙在香港昏暗日子中唯一的安慰了吧！
1950年，杜月笙想要举家迁居法国，孟小冬在这时淡淡地说了一句“我也去，算是丫头还是女朋友呢？“，杜月笙听后马上张罗着与孟小冬办婚礼，当时杜月笙已病魔缠身，站久了都不行，杜家经济条件也不乐观，可杜月笙不顾家人的阻拦，置办新衣裳，摆了上好的酒席，邀请亲朋好友，在别人的搀扶下拜了堂。
杜月笙在临终前分财产时，还不忘多给孟小冬留一些，害怕她膝下无子会被人欺负、以后没人照顾。
如此种种铁汉柔情，可见杜月笙对孟小冬是情真意切的。
杜月笙去世后，孟小冬留在香港，避世不出，选了几个优秀的孩子传授毕生所学，后在台北静养，安安静静地离开人世。
孟小冬最后的人生是安宁平和的，曾经的风光、曾经的伤害她都放下了，因为杜月笙带她走出了深远、也给了她归宿。