赵望进出生于山西省临猗县潘家庄村，在爱好书法父亲的影响下，在并不识字但善剪窗花的母亲监督下，从7岁­——上小学就开始写毛笔字，三年级时便临写字帖，四年级时竟能在墙壁上书写《婚姻法》和《土地法大纲》。孩提时代，赵望进就表现出了对书法异于常人的天赋。
1950年，他所在的耽子学区，集中对所属16个村小学生的写仿进行评比。面对赵望进的字，评比老师硬说这不是学生写的。无奈之下，他的老师用自行车把刚入三年级的赵望进接到现场书写，在场的老师这才信服，赞不绝口！如果说，一开始只是写得漂亮，为了锻炼一手好看的字，那么中学时代，班主任王民光送给他的《淳化阁》前五册“历代帝王法帖”，则一下子开阔了他的视野。赵望进第一次接触到了如此丰富的书法艺术，也对字体、风格有了初步的了解。他开始在白麻纸上临摹字帖，朝夕揣摩，不厌其烦。
初中一年级，村里搭台唱戏时，赵望进能唱女角，由于表演生动、眉户调又唱得准，台下看戏的村民们常常是喝彩不断，纸烟哗哗地往台上扔。初中二年级，山西青年报又发表了他的小诗《从军诗三首》，尽管只是小小的成绩，却得到了学校师生的刮目相看。然而，对赵望进来说，最能激发他兴趣的仍然是书法。中学时期，他开始想尽办法扩大阅读量，常常到学校图书室阅读《人民日报》、《诗刊》等报纸刊物。在这些报刊上，他看到了毛主席诗的手稿，出于对领袖的崇拜和对毛体气势恢宏的喜爱，赵望进开始仿毛体，并且模仿得很像。特别是毛泽东词《沁园春·雪》手稿发表之后，他迷恋之极，一次又一次临摹，临得惟妙惟肖。令人惊讶的是，他不仅能临毛体，而且能根据毛泽东的笔意写出相应的汉字。1959年，他在永济中学上高中时，在教室外的墙上用仿毛体书写毛主席提出的《教育方针》“教育与生产劳动相结合，教育为无产阶级政治服务”。每个字二尺大，一直保存了30几年。直到1993年，他在永济搞个人展览时，他的老师陈家祥还邀请他回校去看在高中写的《教育方针》。
1960年，赵望进作为山西省唯一用毛笔答完语文高考试卷的学生，令各位阅卷老师赞叹不已，虽然密封的卷子让评卷老师不知道答卷学生是谁，但在阅卷和招生老师中传播开来。后来，赵望进果然考上了山西大学中文系。到校报到后，第一次全班集合时，班主任老师就宣布他为临时班长，而这个临时班长一干就是3年。
在校期间，赵望进在课余仍然不忘对书法的热爱，他捡来旧报纸，一有空就抓紧练习。也是在山西大学，他拜识了恩师，中文系著名教授姚奠中——一位国学大家、一位书法大家。姚奠中是赵望进的古典文学教师。赵望进不仅在课堂上聆听姚先生的精彩讲解，课后还主动向姚先生请教，看姚先生写字。姚先生曾在为《赵望进书法艺术》作序时就概述了那时的情景：“由于对书法的共同爱好，他和我的关系远较其他同学为密。他在同学中很有书名，又是班长，颇有组织能力。他曾组织了全校第一次书法展览。……原来他在山大学习之初，是以临‘毛体’出名的。我不以为然，告他：临摹是必要的，是基本功，但只临摹一种，不行。再好，也不能成为家。必须取法乎上，转益多师。他于是从《石门颂》开始，学隶书，很快就有可观……”
在姚先生的悉心教导下，赵望进感悟到许多东西，他不再只执着于仿毛体的练习，更多的开始学习历代名家，转益多师，取法乎上，从《石门颂》入手，旁涉《曹全》《张迁》《华山庙》诸碑，兼习清邓石如等……
