高中化学有机基础总结

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高中化学有机物的性质实验汇编

一、物理性质实验

1.现行中学化学教材中,真正涉及有机物物理性质的实验只有两个:

(1)石油的分馏

实验:装配一套蒸馏装置,将100mL 石油注入蒸馏烧瓶中,再加几片碎瓷片以防石油暴沸。然后加热,分别收集60℃~150℃和150℃~300℃时的馏分。

现象与解释:石油是烃的混合物,没有固定的沸点。在给石油加热时,低沸点的烃先气化,经过蒸馏分离出来;随着温度的升高,高沸点的烃再气化,经过蒸馏后又分离出来。收集到的60℃~150℃时的馏分是汽油,150℃~300℃时的馏分是煤油。

(2)蛋白质的盐析

实验:在盛有鸡蛋白溶液的试管里,缓慢地加入饱和(NH4)2 SO4或Na2SO4溶液,观察现象。然后把少量带有沉淀的液体加入盛有蒸馏水的试管里,观察沉淀是否溶解。

现象与解释:有沉淀的析出,析出的沉淀可以溶解在水中。向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液后,蛋白质的溶解度减小,使蛋白质凝聚析出,这种作用叫盐析。盐析是一个可逆的过程。

2.有机物物理性质也表现出一定的规律,现归纳如下:

(1)颜色:有机物大多无色,只有少数物质有颜色。如苯酚氧化后的产物呈粉红色。

(2)状态:分子中碳原子数不大于4的烃(烷、烯、炔)、烃的衍生物中的一氯甲烷、甲醛呈气态,汽油、煤油、苯、甲苯、乙醇、乙酸、乙酸乙酯等呈液态,绝大多数高分子化合物常温下呈固态。

(3)气味:中学化学中涉及到的很多有机物具有一定的气味,如:苯有特殊气味,硝基苯有苦杏仁味,甲醛、乙醛、乙酸有刺激性气味,乙酸乙酯有芳香气味。

(4)密度:气态有机物的相对分子质量大于29时,密度比空气大;液态有机物密度比水小的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、低级酯、一氯代烃、乙醇、乙醛等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿、溴代烃、乙二醇、丙三醇等。烷、烯、炔等烃类同系物相对密度随着分子内碳原子数的增加的而增大;一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增加而减小。

(5)水溶性:与水任意比混溶和易溶于水的有乙醇、乙酸、乙醛、乙二醇、丙三醇、苯酚(65℃以上)、甲醛、葡萄糖等;难溶于水的有烃(烷、烯、炔、芳香烃)、卤代烃、高级脂肪酸、硝基苯、溴苯。醇、醛、羧酸等有机物的水溶性随着分子内碳原子数的增加而逐渐减小。

二、化学性质实验

1.甲烷

(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中

实验:把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察紫色溶液是否有变化?

现象与解释:溶液颜色没有变化。说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应,进一步说明甲烷的性质比较稳定。

(2)甲烷的取代反应

实验:取一个100mL的大量筒,用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2,放在光亮的地方(注意:不要放在阳光直射的地方,以免引起爆炸),等待片刻,观察发生的现象。

现象与解释:大约3min后,可观察到量筒壁上出现油状液滴,量筒内饱和食盐水液面上升。说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应;量筒上出现油状液滴,说明生成了新的油状物质;量筒内液面上升,说明随着反应的进行,量筒内的气压在减小,即气体总体积在减小。

2.乙烯

(1)乙烯的燃烧

实验:点燃纯净的乙烯。观察乙烯燃烧时的现象。

现象与解释:乙烯在空气中燃烧,火焰明亮,并伴有黑烟。乙烯中碳的质量分数较高,燃烧时有黑烟产生。

(2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化,它的化学性质比烷烃活泼。

(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙烯与溴发生了反应。

3.乙炔

(1)点燃纯净的乙炔

实验:点燃纯净的乙炔。观察乙炔燃烧时的现象。

现象与解释:乙炔燃烧时,火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。这是乙炔中碳的质量分数比乙烯还高,碳没有完全燃烧的缘故。

(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:KMnO4酸性溶液的紫色褪去,说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。

(3)乙炔使溴的四氯化碳溶液褪色

实验:把纯净的乙炔通入盛有盛有溴的四氯化碳溶液的试管里,观察试管里溶液颜色的变化。

现象与解释:溴的红棕色褪去,说明乙炔也能与溴发生加成反应。

4.苯和苯的同系物

实验:苯、甲苯、二甲苯各2mL分别注入3支试管,各加入3滴KMnO4酸性溶液,用力振荡,观察溶液的颜色变化。

现象与解释:苯不能使KMnO4酸性溶液褪去,说明苯分子中不存在碳碳双键或碳碳三键。甲苯、二甲苯能使KMnO4酸性溶液褪去,苯说明甲苯、二甲苯能被KMnO4氧化。

5. 卤代烃

(1)溴乙烷的水解反应

实验:取一支试管,滴入10滴~15滴溴乙烷,再加入1mL5%的NaOH溶液,充分振荡、静置,待液体分层后,用滴管小心吸入10滴上层水溶液,移入另一盛有10mL稀硝酸溶液的试管中,然后加入2滴~3滴2%的AgNO3溶液,观察反应现象。

现象与解释:看到反应中有浅黄色沉淀生成,这种沉淀是AgBr,说明溴乙烷水解生成了Br—。

(2)1,2-二氯乙烷的消去反应

实验:在试管里加入2mL1,2-二氯乙烷和5 mL10%NaOH的乙醇溶液。再向试管中加入几块碎瓷片。在另一支试管中加入少量溴水。用水浴加热试管里的混合物(注意不要使水沸腾),持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水中,观察有什么现象发生。

现象与解释:生成的气体能使溴水褪色,说明反应生成了不饱和的有机物。

6.乙醇

(1)乙醇与金属钠的反应

实验:在大试管里注入2mL左右无水乙醇,再放入2小块新切开的滤纸擦干的金属钠,迅速用一配有导管的单孔塞塞住试管口,用一小试管倒扣在导管上,收集反应中放出的气体并验纯。

现象与解释:乙醇与金属钠反应的速率比水与金属钠反应的速率慢,说明乙醇比水更难电离出H+。

(2)乙醇的消去反应

实验:在烧瓶中注入20mL酒精与浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液,放入几片碎瓷片。加热混合液,使液体的温度迅速升高到170℃。

现象与解释:生成的气体能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色。

7.苯酚

(1)苯酚与NaOH反应

实验:向一个盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水,振荡试管,有什么现象发生?再逐滴滴入5%的NaOH溶液并振荡试管,观察试管中溶液的变化。

现象与解释:苯酚与水混合,液体呈混浊,说明常温下苯酚的溶解度不大。当加入NaOH溶液后,试管中的液体由混浊变为澄清,这是由于苯酚与NaOH发生了反应生成了易溶于水的苯酚钠。

(2)苯酚钠溶液与CO2的作用

实验:向苯酚与NaOH反应所得的澄清中通入CO2气体,观察溶液的变化。

现象与解释:可以看到,二氧化碳使澄清溶液又变混浊。这是由于苯酚的酸性比碳酸弱,易溶于水的苯酚钠在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚。

(3)苯酚与Br2的反应

实验:向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水,观察现象。

现象与解释:可以看到,立即有白色沉淀产生。苯酚与溴在苯环上的取代反应,既不需加热,也不需用催化剂,比溴与苯及其同系物苯环上的取代反应容易得多。这说明受羟基的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了。

(4)苯酚的显色反应

实验:向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液,振荡,观察现象。

现象与解释:苯酚能与FeCl3反应,使溶液呈紫色。

8.乙醛

(1)乙醛的银镜反应

实验:在洁净的试管里加入1mL2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴加入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。观察现象。

现象与解释:AgNO3与氨水生成的银氨溶液中含有的Ag(NH3)2OH是一种弱氧化剂,它能把乙醛氧化成乙酸,而Ag+被还原成金属银。

(2)乙醛与Cu(OH)2的反应

实验:在试管中加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液4滴~6滴,振荡后乙醛溶液0.5 mL,加热至沸腾,观察现象。

现象与解释:可以看到,溶液中有红色沉淀产生。反应中产生的Cu(OH)2被乙醛还原成Cu2O。

9.乙酸

(1)乙酸与Na2CO3的反应

实验:向1支盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL乙酸溶液,观察有什么现象发生。

现象与解释:可以看到试管里有气泡产生,说明乙酸的酸性强于碳酸。

(2)乙酸的酯化反应

实验:在1支试管中加入3mL乙醇,然后边摇动试管边加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。用酒精灯小心均匀地加热试管3min~5min,产生的气体经导管通到Na2CO3饱和溶液的液面上。

现象与解释:在液面上看到有透明的油状液体产生,并可闻到香味。这种有香味的透明油状液体是乙酸乙酯。

10.乙酸乙酯

实验:在3支试管中各滴入6滴乙酸乙酯。向第一支试管里加蒸馏水5mL;向第二支试管里加稀硫酸(1:5)0.5mL、蒸馏水5mL;向第三支试管里加30%的NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5mL。振荡均匀后,把3支试管都放入70℃~80℃的水浴里加热。

现象与解释:几分钟后,第三支试管里乙酸乙酯的气味消失了;第二支试管里还有一点乙酸乙酯的气味;第一支试管里乙酸乙酯的气味没有多大变化。实验说明,在酸(或碱)存在的条件下,乙酸乙酯水解生成了乙酸和乙醇,碱性条件下的水解更完全。

11.葡萄糖

(1)葡萄糖的银镜反应

实验:在1支洁净的试管里配制2mL银氨溶液,加入1mL10%的葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴里加热3min~5min,观察现象。

现象与解释:可以看到有银镜生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。

(2)与Cu(OH)2的反应

实验:在试管里加入10%的NaOH溶液2 mL,滴入2%的CuSO4溶液5滴,再加入2mL10%的葡萄糖溶液,加热,观察现象。

现象与解释:可以看到有红色沉淀生成。葡萄糖分子中含醛基,跟醛类一样具有还原性。

12.蔗糖

实验:这两支洁净的试管里各加入20%的蔗糖溶液1mL,并在其中一支试管里加入3滴稀硫酸(1:5)。把两支试管都放在水浴中加热5min。然后向已加入稀硫酸的试管中加入NaOH溶液,至溶液呈碱性。最后向两支试管里各加入2mL新制的银氨溶液,在水浴中加热3min~5min,观察现象。

现象与解释:蔗糖不发生银镜反应,说明蔗糖分子中不含醛基,不显还原性。蔗糖在硫酸的催化作用下,发生水解反应的产物具有还原性。

13.淀粉

实验:在试管1和试管2里各放入0.5g淀粉,在试管1里加入4mL 20%的H2SO4溶液,在试管2里加入4mL水,都加热3min~4min。用碱液中和试管1里的H2SO4溶液,把一部分液体倒入试管3。在试管2和试管3里都加入碘溶液,观察有没有蓝色出现。在试管1里加入银氨溶液,稍加热后,观察试管内壁有无银镜出现。

现象与解释:从上述实验可以看到,淀粉用酸催化可以发生水解,生成能发生水解反应的葡萄糖。而没有加酸的试管中加碘溶液呈现蓝色,说明淀粉没有水解。

14.纤维素

实验:把一小团棉花或几小片滤纸放入试管中,加入几滴90%的浓硫酸,用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状。小火微热,使成亮棕色溶液。稍冷,滴入3滴CuSO4溶液,并加入过量NaOH溶液使溶液中和至出现Cu(OH)2沉淀。加热煮沸,观察现象。

现象与解释:可以看到,有红色的氧化亚铜生成,这说明纤维素水解生成了具有还原性的物质。

15.蛋白质

(1)蛋白质的变性

实验:在两支试管里各加入3mL鸡蛋白溶液,给一支试管加热,同时向另一支试管加入少量乙酸铅溶液,观察发生的现象。把凝结的蛋白和生成的沉淀分别放入两只盛有清水的试管里,观察是否溶解。

现象与解释:蛋白质受热到一定温度就会凝结,加入乙酸铅会生成沉淀。除加热外,紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐以及一些有机物均能使蛋白质变性,蛋白质变性后,不仅失去了原有的可溶性,同时也失去了生理活性,是不可逆的。

(2)蛋白质的颜色反应

实验:在盛有2mL鸡蛋白溶液的试管里,滴入几滴浓硝酸,微热,观察现象。

现象与解释:鸡蛋白溶液遇浓硝酸变成黄色。蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应。某些蛋白质跟浓硝酸作用会产生黄色。
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