环
烷烃的化学性质 Chemical Properties of Cycloalkanes 大环烷烃的化学性质与烷烃相似，在一般情况下，不与
强酸、强碱、强氧化剂等发生反应。小环烷烃分子不稳定，容易发生开环进行加成反应。但随着环的增大，其反应性能逐渐减弱。(1) 取代反应（substitution reaction）。在光或热的引发下，发生
自由基取代反应。例如： (2)
氧化反应(oxidation reaction)。常温下，环烷烃与一般氧化剂（如
高锰酸钾溶液、臭氧等）不起作用，即使是环丙烷也是如此。若在加热下用强氧化剂或在催化剂作用下用空气氧化，环烷烃也可以发生氧化反应。例如：己二酸是合成尼龙的原料。(3) 加成反应(addition reaction)。环烷烃发生加成反应时环破裂，故也称为开环加成反应。环丙烷、环丁烷容易开环发生加成反应，而
环戊烷以上的环烷烃开环比较困难。a. 加氢。环烷烃在催化剂作用下与氢作用，可以开环与两个氢原子结合生成烷烃。从反应条件可以看出，小环较易开环发生加成反应，而环戊烷则较稳定，需要强烈的条件才能开环加成。高级环烷烃加氢则更为困难。b. 加卤素。环丙烷在常温下与溴发生加成反应，生成1，3-二溴丙烷。在加热条件下，环丁烷与溴发生加成反应，生成1，4-二溴丁烷；五员环或更大的环烷烃则发生取代反应。c. 加卤化氢。环丙烷和连有烷基的环丙烷可以与卤化氢加成，反应遵循马氏规则（Markovnikov’s rule），即环破裂后氢原子加到含氢最多的碳原子上，卤素原子加到含氢最少的碳原子上。环丁烷及以上的环烷烃则难以与卤化氢发生加成反应。