首先，服装没有性别之分，男生可以穿裙子，女生也可以穿裤子。服装就是一个物品而已，本来就是不分性别的，一件牛仔裤、一条裙子，你说它们难道有什么性别吗？而且在古代的时候，我们国家的汉服虽然细节上面、款式上面会分男女，但是汉服的总体形式都是上裳下裙的，里面穿中衣；国外的一些传统服饰，男女的样式也是差不多的，例如和服，还有比较出名的苏格兰裙，这些衣服虽然颜色、花样、细节上面有差别，但是男女的样式都是一样的。
其次，大部分所谓的男装，例如西装之类的，也有女款，所以男装女穿，大家看起来很习惯。因为随着工业革命，信息革命，女性也开始走出家门，参加工作，这样以来以往的裙装就不是很方便干活了，所以很多女性也可以穿运动服或者裤装了，并且随着一批呼吁男女平等的先驱，让女性有了穿运动服和裤装的权力。随着一些设计师的创新，这些裤装和运动服也更加有女性的特征，所以现在女性做中性打扮也很常见，大家不会觉得奇怪。
再者，一些女装，例如吊带裙、迷你裙等等，版型比较秀美，的确更适合女性穿，所以男生穿女装，大家有些不习惯。但是为什么大家对于男生穿女装感到奇怪呢？这主要是因为有一些衣服长久以来一直都是女性穿得比较多，也就被贴上了女性的标签，还有一些比较性感的衣服，例如吊带裙、迷你裙、超短裤等等这些衣服，日常生活中即使是女生穿，也会引起关注的，得到一些不好的评价，更何况是男生穿了，大家会更加不习惯的。
最后，现在大家主要看颜值，不管你是什么性别，穿什么衣服，只要好看大家都能接受。不过其实现在思想观念是很开放的，随便你怎么穿，只要你不给社会带来负面影响，你怎么穿都可以，例如前一段时间姜思达以及伊能静的儿子大胆在公开场合穿女装、晒自己女装的照片，大部分网友的评价都是比较好的，尊重他们的着装自由，而且网友们看到一些不好的评价，也会帮忙怼回去。