为什么乙酸不能发生碘仿反应？

Question

如题所述

Answer 1

因为羧基中由于羟基（给电子基团）的存在，使得羰基中碳原子的电正性（δ+）减弱，相应的α-H的酸性减弱（不易形成相应的碳负离子），因而不能像甲基醛酮那样发生α-H的碘代反应。

将甲基酮类化合物（或乙醛、乙醇） 与碘的氢氧化钠溶液作用，很快便有明显的浅黄色沉淀析出，即碘仿析出，所以称这个反应为碘仿反应。

碘仿反应的应用：

碘仿反应可用于鉴别甲醇和乙醇：使甲醇和乙醇分别与碘和氢氧化钠反应，有黄色晶体生成者为乙醇，无此现象者为甲醇。

另外，碘仿是具有特殊臭味的黄色固体，水溶性极小，在反应中易析出，且反应速度很快，因此常用碘仿反应来鉴别乙醛和甲基酮。

由于次卤酸钠或卤素的碱溶液具有氧化性，乙醇和O·碳原子上连有甲基的仲醇，可被次卤酸盐氧化成相应的羰基化合物。故卤仿反应也可用于该种类型醇的定性鉴别。