环烷烃的开环问题

Question

假如有1、1、2、4—四甲基环丁烷，那么它与HX的开环反应的产物应该是什么呢？

Answer 1

如图，反应由H+先进攻，让碳碳键断开，一个碳带着一对电子结合了H+，另一个碳带正电（因为之前碳碳键断开后，共用电子对全给结合H+那个碳了）；X-再和C+结合成为产物。从速率来看，结合H+比结合X-慢得多，所以速率由第一步结合H+的反应决定。

显然，生成第一种产物最快，因为带正电荷的碳上烷基最多，有利于分散正电荷（带正电的碳只有6个电子，烷基给电子使其更接近8电子），碳正离子稳定性最好。所以以第一个为主。

Answer 2

1号位肯定没法加成，所以会加在2,3之间，这个机理应该类似HX加成烯烃，先把H加上来，2,3之间的C-C断开，H加在3号上形成仲正碳离子更稳定点，所以这样，先形成
(CH3)2C - CH(CH3)
| |
(CH3)CH-CH2
先生成
(CH3)2C - CH(CH3)
| |
(CH3)CH CH3 （1）
+
然后可能会发生正碳离子的迁移，形成
+
(CH3)C - CH(CH3)
| | （2）
(CH3)2CH-CH2

（1），（2）两种情况都在+处加上Cl即可得到产物，（2）的产物应该占多数

Answer 3

该是2，3二甲基2x已烷