李白一生结过四次婚，或者说有过四段婚姻生活。从文献记载看，大致情形是这样的：李白的第一、四段婚姻是较为正式的，中间两段似乎只是同居;第一、四两段婚姻的对象都是有来历的妇人，她们的祖先都曾经做过宰相，而且都是权重一时的宰相，中间两段婚姻，前者只知其姓刘，后者只知道是一个山东女子，姓氏都没有留下来;李白第一、四段婚姻，不是常见的男婚女嫁形式，而都是“女婚男嫁”――李白做的是上门女婿，俗话所说的“倒插门”。
四段婚姻生活，李白当然是得到过不少快乐的，但是，烦恼也实在不少。
李白第一次结婚，是在二十七岁，婚姻的对象是安陆(在今湖北省)的许氏。许氏出身高门望族，其祖父许圉师曾经做过左丞相。许圉师的父亲许绍更是了得，跟唐高祖李渊同过窗，后来被封为安陆郡公。许圉师因为小儿子许自然打猎时杀了人，为抵罪遭到贬谪。但是，百年之间，许家一直是簪缨满门，相当兴旺的。李白这一次结婚，居间搭桥牵线的是一位姓孟的州县副职官员(少府)。
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李白何以能够高攀上这一门亲事呢?文献没有明确的记载，学术界也没有统一的看法。猜测起来，有多种可能。从许家角度讲，一是可能许氏形貌不佳，年岁不小，再不结婚将有老死闺中的危险;二是李白条件不错，会剑术，会作诗写文章，相貌堂堂。从李白方面讲，可能主要是为了方便进入上流社会，谋取仕途晋身的机会，实现他“申管晏之谈，谋帝王之术……使寰区大定，海县清一”的政治抱负。李白生于西域，长于西蜀，身世不详，来历不明，甚至有可能是胡人(陈寅恪先生有此说)。用今天的话说，他几乎是外星人(贺知章说他是“谪仙人”，也许就包含这个意思)。要想跻身唐王朝的统治集团，这样的身份显然是不行的。因此，他要通过婚姻改变身份，取得通行证，同时也能拥有一份像样的入仕人际关系资源――从后来的情况看，李白的这一动机基本上是落空了的。
李白跟这位许氏夫人大约生活了十年，生有一女一儿。女儿名平阳，儿子小名明月奴，后改名为伯禽。李白后来带着儿女，移居东鲁(今山东济宁)，诗文之中再也没有出现许氏身影。有人以为许氏病故，有人以为婚变，没有定论。我倾向于许氏系病故的说法
李白在第一段婚姻期间，大部分时间过着类似隐居的生活。住在安陆白兆山桃花岩，造了石头房子，开垦出山田。耕种之余，每天读读书，时常呼朋唤友一起赋诗、饮酒。应该说，日子过得挺滋润。估计前半段时间，夫妻的关系还是可以的。后半段时间，李白忽然频繁离家外出，有时候是为了寻找做官机会，有时候是为了寻访名胜古迹。合理想象一下，李白夫妻的关系可能有了变化。
这一段婚姻，最让李白烦恼的是入赘一事。入赘，在中国文化传统中一直被认为是不光彩的事情。《汉书・贾谊传》有“家贫子壮则出赘”的话，可知是穷人家孩子的一种不得已的出路。即使他是胡人，传统观念相对淡薄一些，但是，从李白内心讲，显然是不情愿的。这种烦恼心思，他的一些诗文中有所流露。例如，《少年行》一诗的“遮莫姻亲连帝城，不如当身自簪缨”，《邺中赠王大人》一诗中的“投躯寄天下，长啸寻英豪”、“富贵吾自取，建功及春荣”等诗句，都不难品味出李白的苦恼心情。
许氏病故之后，李白带着儿女移居东鲁。李白自己说移居东鲁的原因是“学剑”，所谓“学剑来山东”(《五月东鲁行》)。这当然是诗人在吹牛，实际情况应该是为了生计，投靠亲友。李白的家族，大部分定居在山东。这大概就是后来杜甫等人称李白为山东人的由来。到了山东不久，李白一位名叫李冽的堂弟(当时做着兖州长官佐副的官职)，帮助李白续娶了一位刘姓妇人。
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这位刘姓妇人，不是一个浪漫之人，她对李白的诗歌完全不感兴趣，对李白整天只知道饮酒作诗、高谈阔论而不懂得挣钱养家，让她过上吃香喝辣的生活，很快就感到了不满乃至厌恶，二人关系，终于以离婚了结。
跟刘氏的这一段婚姻生活，李白无疑是很郁闷的。他的远大理想，他的诗酒山水之乐，一定都曾经遭受刘氏无数次的数落、嘲笑和痛骂――后来他在诗中把刘氏比作汉人朱买臣妻子，足以证明。这一时期，李白的痛苦也曾多次在诗篇中流露出来。《五月东鲁行答汶上翁》中的“鲁人重织作，机杼鸣帘栊”、“举鞭访前途，获笑汶上翁”等诗句可以看到，李白不切实际的言行举止，遭到了鲁人的讥笑。
《南陵别儿童入京》一诗最后四句，“会稽愚妇轻买臣，余亦辞家西入秦。仰天大笑出门去，我辈岂是蓬蒿人!”显然是跟刘氏离婚之后，李白郁闷心情的一次大释放。这是天宝元年(742年)的事，当时唐玄宗李隆基征召李白入京，李白以为从此一去，荣华富贵唾手可得。于是，借着这一首诗，发泄了胸中积蓄的恶气。有人说，这首诗是李白告别妻子儿女之作。我认为，这说法不通。李白得到征召好消息的时候，“呼童烹鸡酌白酒，儿女嬉笑牵人衣”，不见妻子的身影;假如还没有离婚，以“会稽愚妇”指称现任妻子，也不合情理。此外，有的诗歌注本将“南陵”说成安徽宣州南陵，也是错误的。这是东鲁南陵。据李白研究专家安旗先生考证，在今天山东曲阜西南，全名叫南陵城村，人称南陵。
李白的第三段婚姻，妇人只是妾，并未扶正。这位妇人原来是李白的一个邻家女子，可能是李白看上她的姿色之后，再想办法纳为妾的。李白有一首《咏邻女东窗下海石榴》诗，专门表现诗人对这女子的爱慕之情。诗如下：
鲁女东窗下，海榴世所稀。
珊瑚映绿水，未足比光辉。
清香随风发，落日好鸟归。
愿为东南枝，低举拂罗衣。
无由一攀折，引领望金扉。
从这首诗看，李白很可能经过了一个暗恋、苦恋、追求的恋爱过程。如果把这一段婚姻理解为李白的自由恋爱，未尝不可。之所以是纳妾，而不是娶为正室，原因可能是这位邻家女子只是普通民女，按照唐律，属于士大夫阶层的李白不得将其娶为妻子。
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这位连姓氏都没有留下来的妾，下落如何，是一直跟着李白生活，还是离婚、夭折了，都不得而知。我们只知道，她给李白生了一个儿子，取名颇黎。
李白的最后一任妻子是前宰相宗楚客的孙女，他们结婚的地点在宋州(今天河南商丘一带)，时间应是天宝十二载(753年)之前，李白五十岁左右。今天可以看到不少李白写给这位宗氏妻子的诗歌体书信和他代替妻子写给自己的诗歌，仅天宝十四载就有《秋浦寄内》《自代内赠》《秋浦感主人寄内》等，诗中饱含着思念之情。由此不难想象，宗氏是一位知书达理的妇人，李白对她是相当有感情的。
宗氏妇人基本上是跟李白偕老了的。安史之乱期间，两人离多聚少。李白因为曾从永王李，被关进监狱，定为叛逆罪，长流夜郎。其间，宗氏夫人利用其家族关系，设法搭救。李白被赦免返回之后，两人曾经重逢聚首。李白61岁那年，曾亲自送宗氏去庐山拜访尼姑。宗氏跟李白一样，都是狂热的道教信徒，两人都向往得道成仙，一旦羽化而去，可谓志同道合。相比较而言，李白跟宗氏夫人在一起的十来年时间，应该是比较和谐的。
以今天的眼光看，嫁给李白这样的男人做妻子，实在是女人的极大不幸。他以追求理想为借口，经年累月在外面结交朋友，游山玩水，饮酒作乐;家里有田地，他不管不顾，做甩手掌柜;不但如此，他还生性风流，到处寻欢作乐。李白一生，除了做成诗人，可以说是一事无成――没有成为有名的剑客，没有得道成仙，也没有做成他景仰的范蠡、鲁仲连那样的人物。李白的诗名万古流芳，美妙的诗篇给后人无限美的享受，但是，论养家糊口，论照顾妻子儿女，他实在是一个最不称职的丈夫和父亲。