山下奉文1885年11月生于日本高知县的乡村医生家庭。在求学期间，山下奉文系统地接受了军国主义教育，他曾就读于日本广岛陆军幼年学校、陆军士官学校及陆军大学，是典型的日本法西斯军人。
1918年山下奉文任驻瑞士军事研究员，1926年任陆军大学教官，1927年任驻奥地利武官。
1930年，山下奉文任陆军第3步兵联队联队长，并有了””步兵炮””这一最初的绰号。因为当时的山下奉文体重90公斤，与37毫米口径1911年型平射步兵炮的重量相同。
1932年，山下奉文调任陆军省军务局军事课课长。1934年8月，山下晋升少将，因为当时军事课课长是大佐级职务，而当时又没有少将的空缺，被暂时安排到一家兵工厂任副厂长。
1936年，山下奉文参与策划了””二·二六””事件。事后，统治派对参加军官进行大肃清，于是，在同年3月。山下奉文被调任朝鲜军第20师团辖之第40旅团旅团长。””七·七””事变后，山下奉命率部到北京参战，并晋升中将。1938年7月，山下改任侵华日军华北方面军参谋长。1939年6月14日，为了达到从中国排除英法势力、实行””中日提携””的目的，山下奉文下令封锁天津英法租界。
1940年7月，山下奉文被调回东京就任日本航空总监。9月27日，德意日三国同盟成立。12月到次年7月，他率领日本代表团赴欧考察德意军事。回国后，他被任命为满洲防卫军司令官，负责镇压中国东北人民的抗日活动。
战争末期，准备下山投降的山下奉文1941年11月5日，日本东京召开御前会议，预定于12月初对美英荷开战。11月8日，山下奉命回东京。第2天被任命为第25军司令官，负责进攻马来亚、新加坡。
1941年11月26日，山下奉文乘专机秘密地来到海南三亚，在此建立第25军司令部。因为当时山下奉文身穿和服，头戴礼帽，因此被称为””蒙面将军””。
11月26日，日美和谈破裂。日本运输船只陆续集结三亚。山下率部在这里进行严格的战前训练。12月1日晚7时30分，山下中将接到进攻命令。12月4日早7时，船队一齐拔锚向马来半岛出发。
12月8日凌晨，日军首先在马来亚半岛中部哥德巴鲁、宋卡等地同时登陆，这时距离第一颗炸弹在珍珠港爆炸还有近2小时的时间。登陆部队首先占领了附近机场，天明之后，驻西贡22航空队，又对马来半岛的其余机场进行了突击，158架英国空军飞机只剩下10架左右，英国失去了制空权。
12月8日下午，菲利普斯海军上将指挥的Z舰队出航。12月10日中午，Z舰队在马来半岛东部的关丹海面上，受到日本第22航空队89架飞机的攻击。英国远东舰队主力覆没，日军控制了制海权。
12月12日，山下奉文采取””中央突破””的战术，一举突破英军北部防线，尔后挥师南下。沿途英军纷纷退却。
1月31日，第5师团一部冲进新加坡对岸的柔佛巴鲁市。英军撤到新加坡并炸毁连结新加坡的石桥，打算死守孤城。
2月8日，山下的司令部移到柔佛巴鲁王宫高塔里，塔上可以俯视柔佛水道。尔后，山下命令日军师团炮兵向对岸集中轰击，天空被烧成了红色，整个新加坡岛在震颤。
下午2时刚过，在进入布基帖马街道的第5师团先锋部队正面，出现了三个扛着大白旗的英国人，其中之一便是帕西瓦尔。””也很困难””的英军坚持不下去了。日军拿下了新加坡，改名为昭南特别市。在2个多月的日子里，日军千里跃进马来半岛，一举成功。””蒙面将军””又得到绰号””马来虎””。
1942年6月，山下奉文调任驻满洲第1方面军司令官，重操屠杀中国人民的屠刀。
1943年2月，山下奉文晋升大将。1944年9月，他调任菲律宾第14方面军司令官。当时日军在太平洋的局势已完全逆转，处于守势。
10月，山下奉文到马尼拉就职，负责菲律宾全岛的防务，指挥第14方面军在菲律宾与美军作战。当时第14方面军兵力为9个师团3个旅团，约23万人。
10月20日，麦克阿瑟指挥美军20万人向莱特岛反攻。山下奉文命令驻守莱特岛的35军歼灭进攻之敌。12月15日，美军又在邻接吕宋岛南部的民都洛岛登陆。山下决定停止莱特岛之战，准许第35军撤到中南部菲律宾岛屿。
这时，美国完全掌握了制海权、制空权。日军的国内补给线被切断、粮食弹药奇缺，山下只好率领所属各部坚守吕宋岛。随后，山下又作出决定：将第14方面军分成3部分，分别部署于吕宋岛北部、克拉克机场以西的山地和马尼拉以东的山地。在这3个地区构筑坚固防御据点，决心””独立抗战，永久抗成””。随后，卡车昼夜不停地出入于马尼拉，运送兵员、粮食、武器及其把他物资转移到指定地点。
1945年1月3日，山下奉文的司令部转移到吕宋岛中西部的避暑胜地碧瑶。他估计，美军在吕宋岛登陆的时间在1945年1月上旬，其主力在仁牙因湾，一部在八打雁北端的阿帕里。此外，伞兵可能在八打雁中部河谷降落。
1945年1月9日，美军2100艘登陆艇、20万人在沃尔特·克鲁格中将的指挥下向仁牙湾发起攻击。此外，麦克阿瑟还准备了约20万人的后续力量。山下奉文下令反击，但收效甚微。
1月31日，美军两个师在八打雁地区登陆，进入2月以后，日军很快就只有招架之势了。3月，美军攻占马尼拉。4月，美军进入碧瑶市。随后，山下奉文转到班班、开延干等地，指挥其残部与美军和菲律宾游击队作无谓的””抵抗””。
8月15日，广播里传来天皇裕仁的停战诏书。9月3日，山下奉文在碧瑶的高级专员别墅里举行投降签字仪式，盟国方面的代表之一正是几年前山下的俘虏帕西瓦尔。
投降签字仪式过后，山下奉文成了战俘，被收容在马尼拉南面的新毕利毕德监狱。1946年2月23日，山下奉文被马尼拉军事法庭判处绞刑，死时60岁。
