同系物的结构相似到底是什么意思？？

Question

化学教科书的原话：结构相似，分子组成相差1个或若干个"CH2"原子团的有机化合物互称为同系物。其他的一概没有提到。我真的是佩服了那群编教科书的人，这种概念讲得这么不清不楚……个人疑点如下：1.结构相似的问题，以及CH2原子团的问题。丙烷和异丁烷是同系物我可以理解。那么异丁烷相当于在丙烷亚甲基的-H和-CH-之间插入一个-CH2-。上面这是只需要通过增补就可以的情况。拆的也可以吗？比如3-乙基戊烷和己烷是同系物吗？己烷不能只通过增补的方式来达到与3-乙基戊烷一样的结构，必须要先拆下至少一个亚甲基。如果是的话，对甲基苯和邻甲基乙苯是不是同系物？那下面这个图的两种烷烃(键线式)算不算同系物？1,3-丁二烯和1,4-戊二烯是不是同系物？二苯甲烷和1,2-二苯基乙烷是不是同系物？如果是的话那就说明不同的官能团之间的相对位置可以改变对不对？溴苯和C6H5-CH2Br是同系物吗？不是的话是因为官能团直接以键相连的时候不可分割吗？还有比较特殊的苯，蒽的一甲基取代物和菲不是同系物我能理解，那联苯和二苯甲烷是不是同系物？2.如果上面这样算结构相似的话，那么甲酸乙酯和乙酸甲酯也是符合结构相似的条件了是吗？那为什么非要规定同系物非得相差一个或多个CH2？？

Answer 1

如图。同系物是组成结构相似，相似指具有同种官能团，且官能团相同。

追答

CH3OCH3是甲醚，不是乙醚。更正一下。

追问

按你这样的话特例数也数不清楚的好吗……而且拆不拆是很重要的问题。
相同数量同种官能团是可以了，那我能理解，就是官能团之间的相对位置可以改变。
但像苯酚和苯甲醇就不是同系物。类似的，把羟基换成溴原子，溴苯和苯基溴甲烷(C6H5-CH2Br)是同系物吗？
还有菲的一甲基取代物和蒽就不算同系物。我猜测是因为官能团直接相连就不能拆开。可直接相连又很致命，到底怎样算是直接相连？联苯和二苯基甲算同系物吗？

追答

同系物哪里有这么复杂，考试更不会考这种复杂的问题。

Answer 2

同系物的概念是指：结构相似分子组成相差一个或若干个CH2原子团的一系列有机物。那么结构相似其基本要求是具有相同的官能团且官能团个数相同(其中烷烃同系物不含官能团)，这样由于它们组成上又相差若干个CH2原子团，所以它们具有相同的分子式通式。化学性质相似，物理性质呈现递变性的变化规律。

Answer 3

含有的官能团数目和种类一样，在组成上相差"CH2"原子团，不是结构上相差，烷烃同系物均含有碳碳单键，且为链状结构，只要相差CH2原子团即为同系物。甲烷和乙烷都没有CH2，但是同系物。那两种是环烷烃，上面的分子式为C7H12,下面的C6H10，都是两个环，其余都是单键，且分子组成相差一个碳氢二原子团，就是同系物。那两种二烯烃也是，只要官能团的种类和数目一样，其余碳原子是单键和官能团位置无关。溴苯和后面的也是，连二苯和二苯甲烷分子式分别为C12H10，C13H12，官能团为苯环，组成相差一个CH2原子团，如果分子式相同，那倒成了同分异构体了，甲酸乙酯和乙酸甲酯当然结构相似，只是没有相差追问

化学书上强调的是原子团CH2，既然是原子团不可能不相连吧？这点我已经理解了，可以通过适当拆解来看，人教版教科书上有一张图就是这么解释的，我想您对这一点应该是有所误会的。
以及联苯的官能团是苯。那蒽和菲的同系物的官能团不是也是苯吗？甲基蒽和菲是不是同系物呢？
还有苯酚和苯甲醇不是同系物。因为苯环对羟基的化学性质的影响很大。苯环对溴的化学性质影响也很大，那么溴苯和苯基溴甲烷是不是同系物呢？

追答

新戊烷含有CH2原子团吗？和其他烷烃不是同系物？联苯的官能团是两个苯环，以单键相连，如果苯环上再有单键碳原子那他们就是同系物。蒽和菲是稠环芳香烃属于同分异构体，但两者三个苯环连接方式不同啊！同系物必须是同类物质，化学性质应该相似，蒽和菲不是同类物质，所以甲基蒽和菲就不是同系物啊！清楚吗？苯酚是酚类物质，苯甲醇是芳香醇，不是一类物质，这是特殊情况，下面的就不是那样了，有机化学需要记住的东西很多，不能一概而论

追问

新戊烷可以写成C(CH2-H)4，这不就是有CH2基团吗？甲烷和乙烷，不就是H(CH2)H和H(CH2)2H吗？在甲烷的CH3和H之间加入CH2就能得到乙烷。CH2和H可以随意剪切拼接，这样就可以扩展到所有的链烷烃，因此课本上强调原子团。原子团并不用带上所有H原子，甲烷就可以看做是连着两个氢原子的二甲基。

苯酚和苯甲基以及溴苯和苯基溴甲烷的区别实在不能理解。为什么羟基换成Br就是同系物了呢？苯环对Br原子的性质的影响不比对OH的小吧？

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Answer 4

简单来说，同系物的前提是官能团必须相同，然后在此基础上增加或者减少n个-CH2的情况。所以结构相似的意思就是官能团相同，这也是必要前提。以后有高中的不懂的都可以咨询我，我也好涨涨知识。

Answer 5

我都被你绕晕了，别去想的那么复杂，简单点定义，科学知识无止境，仅仅多一个或者多个CH2是因为多出它们，理化性质上类似，并且多出这团CH2....是比较稳定的官能团。还有个默认的前提就是基于主链上的条件，侧链再多，就视为一个官能团，达到改变本来性质的时候，那么，这个也不再是同系物了，而是侧链成了主链，变成另一种物质的同系物，仍旧不矛盾，不是吗？所以，这个定义在目前的常规化学使用是足够的。
又比如，万有引力定律，相对论，到了大到一定程度的星系之间又不适用了，那么爱因斯坦的广义相对论又排上用场，所以不用太纠结这些东西，这些定理，定律是为了方便我们获取知识的手段，以后又会有什么样的改进，谁又说得准呢？追问

教科书当然一句话带过去就行了啊，可是考生追求的是拿分啊。。。谁知道哪天说不定就考了