高三有机化学部分二轮复习总结
第一部分 有机化学基础（考试大纲要求内容）
1.有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因：
2.有关概念：
烃基：
基团：
官能团：
同分异构体：
同系物：
同分异构体——碳链异构、官能团位置异构、类别异构
练习：写出C5H12、C6H14、苯甲酸甲酯 的同分异构体
写出乙醛、乙酸、甲酸乙酯的结构式及结构简式
烷烃的命名原则：
3.各类烃的基本碳架结构、官能团、主要化学性质：
甲烷、烷烃：
乙烯、烯烃：
乙炔、炔烃：
苯、苯的同系物：
4.典型的烃的衍生物：
溴乙烷、卤代烃：
乙醇、醇类：
苯酚：
乙醛、醛类：
乙酸、羧酸、乙酸乙酯：
脂肪酸：
甘油酯：
葡萄糖（多羟基醛）：
氨基酸：
5.石油化工：
6.生活、生产中常见有机物的用途：
⑴.三氯甲烷、四氯甲烷：是工业上的重要溶剂
⑵.乙烯、聚乙烯、聚氯乙烯的用途：
⑶.苯、硝基苯、TNT：
⑷.石油产品中各组分内所含C原子数为：液化石油气C4以下，汽油C5~C11，煤油C11~C16，柴油C15~C18，重油（包括沥青、石蜡、润滑油——机油等）C20以上
⑸.乙醇、甲醇、乙二醇、丙三醇：
⑹.苯酚：
⑺.福尔马林溶液：
⑻.酯类：可以作溶剂；用做饮料和糖果的香料
⑼.常见有机溶剂：
⑽.葡萄糖、淀粉、纤维素、油脂、硬化油、蛋白质、酶：
7.糖类的组成、结构、主要性质和用途：
8.蛋白质的基本组成、结构、主要性质和用途：
9.重要合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶：
写出生成 聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯的反应
10.有机反应的主要类型：
•取代反应（包括酯化反应、水解反应等）：
定义：
举例：
•加成反应：
定义：
举例：
•消去反应：
定义：
举例：
•氧化反应：
定义：
举例：
•还原反应：
定义：
举例：
•加聚反应：
定义：
举例：
11.综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯、或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。
⑴.有机物的检验：（主要是有机物官能团的检验）
•碳碳双键、碳碳三键：
•苯：
•卤代烃：
•醇：
•酚：
•醛：
•羧酸：
•酯：
•葡萄糖：
•淀粉：
•蛋白质：
⑵.常见有机物的分离和提纯：利用性质差异，多用洗气、分液、蒸馏的方法
如：甲烷中混有乙烯：
苯中混有苯酚：
乙酸乙酯中混有乙酸、乙醇：
乙醇中有水：
石油分离：
⑶.有机物分子式和结构简式的确定：
第二部分 有机实验
1.加热方式
有机实验往往需要加热，而不同的实验其加热方式可能不一样。
⑴酒精灯加热。 酒精灯的火焰温度一般在400～500℃，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。教材中用酒精灯加热的有机实验是：“乙烯的制备实验”、“乙酸乙酯的制取实验”“蒸馏石油实验”和“石蜡的催化裂化实验”。
⑵酒精喷灯加热。酒精喷灯的火焰温度比酒精灯的火焰温度要高得多，所以需要较高温度的有机实验可采用酒精喷灯加热。教材中用酒精喷灯加热的有机实验是：“煤的干馏实验”。
⑶水浴加热。水浴加热的温度不超过100℃。教材中用水浴加热的有机实验有：“银镜实验（包括醛类、糖类等的所有的银镜实验）”、“ 硝基苯的制取实验（水浴温度为6 0℃）”、 “乙酸乙酯的水解实验（水浴温度为70℃～80℃）”和“ 糖类（包括二糖、 淀粉和纤维素等）水解实验（热水浴）”。
⑷用温度计测温的有机实验有： “乙烯的实验室制取实验”（温度计水银球插入反应液中，测定反应液的温度）和“ 石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处， 测定馏出物的温度）。
2、催化剂的使用
⑴ 硫酸做催化剂的实验有：“乙烯的制取实验”、 “硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“纤维素硝酸酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”和“乙酸乙酯的水解实验”。
其中前四个实验的催化剂为浓硫酸，后两个实验的催化剂为稀硫酸，其中最后一个实验也可以用氢氧化钠溶液做催化剂
⑵铁做催化剂的实验有：溴苯的制取实验（实际上起催化作用的是溴与铁反应后生成的溴化铁）。
3、反应物的量以及加入顺序
有机实验要注意严格控制反应物的量及各反应物的比例，如“乙烯的制备实验”必须注意乙醇和浓硫酸的比例为1：3，且需要的量不要太多，否则反应物升温太慢，副反应较多，从而影响了乙烯的产率。
一种有机物与浓硫酸混合：先加有机物后加入浓硫酸。
二种物质与浓硫酸混合：
如乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸，最后加冰醋酸。（因为冰醋酸具有强烈的挥发性）；
硝基苯的制取：先加浓硝酸，在加浓硫酸，待冷却后再逐滴加入苯。（防止浓硫酸溅出，苯的挥发以及在较高温度下生成二硝基苯）
4、注意冷却
有机实验中的反应物和产物多为挥发性的有害物质，所以必须注意对挥发出的反应物和产物进行冷却。
⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却的实验： “石油的分馏实验”。
⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验： “乙酸乙酯的制取实验”、 “溴苯的制取实验”。
这些实验需要冷却的目的是减少反应物或生成物的挥发，既保证了实验的顺利进行，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。
5、除杂
有机物的实验往往副反应较多，导致产物中的杂质也多，为了保证产物的纯净，必须注意对产物进行净化除杂。如“乙烯的制备实验”中乙烯中常含有CO2和SO2等杂质气体，可将这种混合气体通入到浓碱液中除去酸性气体；再如“溴苯的制备实验”和“硝基苯的制备实验”，产物溴苯和硝基苯中分别含有溴和NO2，因此，产物可用浓碱液洗涤。
6、使用沸石或碎瓷片（防止暴沸）
需要使用沸石的有机实验:⑴ 实验室中制取乙烯的实验; ⑵石油蒸馏实验。
7、尾气的处理
有机实验中往往挥发或产生有害气体，因此必须对这种有害气体的尾气进行无害化处理。
⑴如甲烷、乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。
第三部分 有机化学规律小结
1．能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等含羟基的有机物。
2．能与NaOH溶液发生反应的有机物：
（1）卤代烃（水溶液：水解；醇溶液：消去）
（2）酚
（3）羧酸
（4）酯：（水解，不加热反应慢，加热反应快）
（5）蛋白质（水解）
3. 能与Na2CO3溶液发生反应的有机物：酚、羧酸
4. 能与NaHCO3溶液发生反应的有机物：甲酸、乙酸、苯甲酸等比碳酸酸性强的羧酸
5. 能与 H2 发生加成反应的是：碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛或酮中的羰基（碳氧双键））
6. 能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等含醛基的有机物。
7．能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
（2）含有羟基的化合物，如醇和酚类物质
（3）含有醛基的化合物
（4）具有还原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI、H2S等）
8．能使溴水褪色的物质有：
（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物（加成）
（2）苯酚等酚类物质（取代）（浓溴水）
（3）含醛基物质（氧化）
（4）碱性物质（如NaOH、Na2CO3）（氧化还原――歧化反应）
（5）较强的无机还原剂（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化）
（6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。）
9．能发生水解反应的物质有：卤代烃、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白质（多肽）、某些盐。
10．浓硫酸、加热条件下发生的反应有：
苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解
11、有明显颜色变化的有机反应：
①苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色； ②KMnO4酸性溶液的褪色；
③溴水的褪色；④淀粉遇碘单质变蓝色。⑤蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）
12、定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；
常见反应的定量关系：
(1)与X2、HX、H2的反应：取代（H~X2）；加成（C═C~X2或HX或H2；C≡C~2X2或2HX或2H2； ~3H2）
(2)银镜反应：—CHO~2Ag；（注意：HCHO~4Ag）
(3)与新制的Cu(OH)2反应：—CHO~2Cu(OH)2；—COOH~1/2Cu(OH)2
(4)与钠反应：—OH~1/2H2
(5)与NaOH反应：一个酚羟基~NaOH；一个羧基~NaOH；一个醇酯~NaOH； 一个酚酯~2NaOH； R—X~NaOH； ~2NaOH。
13、在有机物上引入羟基（-OH）的方法：
①加成：烯烃与水加成、醛或酮与氢气加成；
②水解：卤代烃在强碱条件下水解、酯在酸或碱性条件下水解。
14、引入卤原子（-X）的方法：（进而可以引入-OH→进而再引入碳碳双键）
①烃与X2（纯）的取代、苯酚与浓溴水；
②醇在酸性条件下与HX取代；
③不饱和烃与HX或X2加成（可以控制引入1个还是2个）
15、引入双键的方法：
①碳碳双键：某些醇(浓硫酸、170℃)或卤代烃(NaOH、醇)的削去；
②碳氧双键：醇的氧化（-CH2OH被氧化成醛，>CHOH被氧化成酮）
16、连续两次氧化，一般推测是醇被氧化成醛，进而被氧化成酸（然后可以在浓硫酸条件下发生酯化反应）。但也有时候，根据题意是醇被氧化成酸（两步合成一步）。
17、推断出碳氢比，讨论确定有机物：
碳氢个数比为
①1∶1：C2H2、C6H6、C8H8（苯乙烯或立方烷）、C6H5OH；
②1∶2：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6（葡萄糖或果糖）、CnH2n（单烯烃）；
③1∶4：CH4、CH3OH、CO(NH2)2(尿素)
第四部分 有机物燃烧规律的总结与练习
一、t>100℃时，气态烃(CxHy)完全燃烧后，恢复到原状态，当⑴y=4时，气体体积_________;⑵y>4时, 气体体积_________;⑶y<4时,气体体积_________.
练习:
1、120℃时，1体积某烃和4体积氧气混合，完全燃烧后，恢复到原状态，体积不变。该烃分子式中所含碳原子数不可能是（ ） A．1 B．2 C．3 D．4
2、150℃时，某气态烃在一密闭容器中与氧气混合完全燃烧，若反应容器内的压强不变，则原气态烃可能是（ ）A.C2H6 B.C2H4 C.C2H2 D.CH4 E.C2H2 和C3H6
3、①C2H2 、C2H6 与氧气混合燃烧，100℃ 以上体积不变，则二者体积比为______________,
②C2H2 、C3H8 与氧气混合燃烧，100℃ 以上体积不变，则二者体积比为______________,
③CO与某烃1:1体积比混合气体与氧气混合燃烧，100℃以上体积不变，则该烃可能是______________________。
4、常压、150℃时，将1L C2H4、2L C2H6、2L C2H2 与20L O2 混合并点燃，完全反应后O2 有余，当混气恢复到原状态时，其体积为______________。
二、完全燃烧时耗氧量规律：
1、等物质的量的烃(CxHy)或烃的含氧衍生物〔CxHy•(H2O)m•(CO2)n〕完全燃烧时耗氧量看一分子耗氧量，即比较（x+y/4）的大小。
练习:
1、 等物质的量的下列有机物燃烧耗氧量由大到小的顺序是______________________。
①C2H6 ②C3H4 ③C2H5OH ④C2H6O2 ⑤C3H8O3
2、完全燃烧等物质的量的下列有机物耗氧量不同的是 （ ）
A. C2H4和C2H5OH B.CO和HCOOH C. CH4和C2H4O2 D.C2H2 、C2H4O 和C2H6O2
2、 等质量的烃完全燃烧时耗氧量取决于烃分子中H的质量分数，即比较y/x的大小；等质量的烃的含氧衍生物取决于（1分子耗氧量/相对分子质量）。
练习:
1、 等质量的下列有机物燃烧耗氧量由大到小的顺序是______________________。
① C2H6 ②C2H4 ③C3H8 ④聚乙烯 ⑤C4H6 ⑥CH4
2、 等质量的下列有机物燃烧耗氧量由大到小的顺序是______________________。
① C2H6O ②C2H6O2 ③C3H8O3
3、 耗氧量恒定满足的条件：
（1）物质的量一定时，下列各组物质不论以何比例混合耗氧量恒定的是 （ ）
A.同碳原子数的烯烃与饱和一元醇 B.苯与苯酚 C.丙醛与丙酮 D.乙醇与乙醚
（2）质量一定时，下列各组物质不论以何比例混合耗氧量恒定的是（ ）
A.乙炔与苯 B.苯与甲苯 C.烯烃与环烷烃 D.甲酸与乙酸乙酯 E.甲醛、乙酸与葡萄糖
结论：最简式相同的有机物，无论以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气以及生成的CO2和H2O的量均为定值。
三、完全燃烧时生成的CO2和H2O的量的关系：
1、 有机物燃烧生成的CO2和H2O的物质的量之比为1：2的有_____________ （填具体物质）；2：1的有_____________ （填具体物质）；1：1的有_____________________（填类型）；大于1/2小于1的有_____________________（填类型）；大于1小于2的有_____________________（填类型）。
2、 分别燃烧下列各组物质中的两种有机物，所得CO2和H2O的物质的量之比相同的是（ ）A.乙烯、丁二烯 B.乙醇、乙醚 C.苯、苯酚 D.甲酸甲酯、葡萄糖
3、 物质的量恒定的有机物，无论以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2或H2O的量恒定，满足的条件是______________________。
4、 质量恒定的有机物，无论以何种比例混合，完全燃烧时生成CO2或H2O的量恒定，满足的条件是______________________。
跟踪练习：
1、同温同压下，相同体积的下列有机物完全燃烧消耗氧气最少的是（ ）
A.C2H4 B.HCHO C.C2H2 D.CH4
2、以等物质的量混合的下列有机物 0.1mol，完全燃烧需O2 0.2mol ，则下列组成不可能的是（ ）
A.甲酸和乙酸甲酯 B. 甲酸和甲酸乙酯 C. 乙酸和甲酸甲酯 D. 乙酸和乙酸乙酯
3、A、B为相对分子质量不同的有机物，A、B无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧后产生的水的质量也不变，符合此条件的是 （ ）
A.有相同的最简式，但分子式不同 B.氢的质量分数相同，但分子式不同
C. 有相同的分子式 D. 分子中含有相同的氢原子数
第五部分 有机化学中的常见易错题
1. 1L 丙烷与 xL O2 混合点燃，丙烷望权反应后，生成混合气体体积为 aL （气体体积均在 120℃、101Kpa 下测定）。将aL 混合气体通过组量碱石灰后，测得剩余气体体积为 bL 。若a－b＝6，则x 的值为（ ）
A.4 B.4.5 C.5.5 D.6
2.有下列各烷烃：①丁烷 ②2-甲基丙烷 ③戊烷 ④2-甲基丁烷 ⑤2，2-二甲基丙烷，各物质的沸点排列顺序正确的是（ ）
A.①②③④⑤ B.⑤④③②① C.③④⑤①② D.②①⑤④③
3.除去溴苯中溶有少量溴的正确方法是（ ）
A.加入苯和铁粉使之反应 B.加入较大量的 CCl4 后静置分液
C.加入较大量的 NaOH 溶液后静置分液 D.加入 KI 溶液后静置分液
4.相对分子质量为 128 的有机物A 完全燃烧只生成 CO2 和 H2O，若 A 含有一个六碳环且可与 NaHCO3 溶液反应，则其环上一溴代物的数目为（ ）
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
5.乙炔、苯和乙醛的混合物中ω（C）=72%（ω为质量分数），则ω（O）是（ ）
A.22% B.19.6% C.8.8% D.4.4%
6.某芳香族有机物的分子式为 C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）
A.两个羟基 B.一个醛基 C.两个醛基 D.一个羧基
7.联苯（ ）由两个苯环通过单键连接而成，假定二氯联苯分子中，苯环间的单键可以自由旋转，理论上二氯联苯的异构体共有（ ）
A.6种 B.9种 C.10种 D.12种
8.某天然油脂 1g 需要0.24g NaOH 才能完全皂化，已知该油脂100g 完全催化加氢，需 H2 1.2g，则1mol 油脂分子中平均含的双键个数为（ ）
A.6 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol
9.已知一氯戊烷有 8 种同分异构体，这些异构体与 NaOH 的醇溶液共热后生成的有机物的种类有（ ） A.5 种 B.6 种 C.7种 D.8种
10.下列说正确的是（ ）
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
B.乙二酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色而乙酸不能
C.纤维素在稀硫酸催化下易水解而淀粉比较困难
D.甲酸甲酯能够发生银镜反应而乙酸乙酯不能
11.某分子由C、H两元素组成
⑴若分子中原子个数之比为1：1，且其相对分子质量小于30，该分子的结构式为 。
⑵若其相对分子质量为44，已知 1g 该物质完全燃烧释放出能量为 50.5kJ，请完成该反应的热化学方程式 。
12.某一种甲醇燃料电池是采用铂作为电极催化剂，在稀硫酸中加入甲醇，同时向另一个电极通入空气。回答下列问题：
⑴电池放电时发生的化学反应方程式为 。⑵电池的正极反应式为 ，
负极反应式为 。⑶电解液中的 H+ 向 极运动（填写“正”或“负”）， 向外电路释放电子的电极
为 极。
13.下列化学用语使用正确的是（ ）
A.NaHCO3 的水解：HCO3- +H2O H3O+ + CO32-
B.乙烯的结构简式：CH2CH2
C.次氯酸的结构式为：H—Cl—O
D.向NaHSO4 溶液中滴入Ba(OH)2溶液使pH=7：SO42- +2H+ + Ba2+ + 2OH- = BaSO4↓+ 2H2O
14.某天然油脂 1g 需 0.24g NaOH 才能完全皂化，已知该油脂 100g 完全催化加氢，需H2 1.2g ，则 1mol 油脂分子中平均含的双键个数为（ ）
A.6 mol B.3 mol C.4 mol D.5 mol
15.下列有关化学实验的说法中正确的是（ ）
A.烧杯、坩埚、试管、锥形瓶都可以用酒精灯直接加热
B.制取甲烷、氨气、氢气时都可以用向下排空气法收集
C.银镜反应、乙醛与新制的氢氧化铜反应、实验室制取乙烯都必须用水浴加热
D.石油的分馏、实验室制取乙炔和制取蒸馏水都要用到蒸馏水
16.下列说法正确的是（ ）
A.淀粉和纤维素均可以用（C6H10O5）n 表示，因此它们互为同分异构体
B.17g 羟基中所含电子的物质的量为9 mol
C.铁位于元素周期表中第四周期 ⅧB 族
D.氨、塑料和橡胶都是以石油化工为基础的三大合成材料
17.下列家庭小实验不能达到目的的是（ ）
A.用醋、澄清的石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐
B.用碘酒验证汽油中是否含有不饱和烃
C.用鸡蛋白、食盐、水完成蛋白质溶解、盐析实验
D.用米汤检验食用加碘盐（含KIO3）中含有碘
18.下列物质在只提供水和若干支试管的条件下，不可鉴别的是（ ）
A.硝基苯、乙醇、甲苯三种液体 B.氢氧化钠、氯化钠、硝酸铵三种固体
C.硫酸铵、硝酸钠、氯化钡三种固体 D.磷酸、磷酸钡、氢氧化钠三种固体
19.化学与工业生产、日常生活密切相关，下列说法正确的是（ ）
A.明矾溶液的净水作用与交替的性质有关
B.接触法制硫酸的过程中生产 SO3 的设备是沸腾炉
C.烧碱是制玻璃的原料之一
D.机器零件上的润滑油适宜用热的纯碱溶液洗涤
CH2CHO
20.某有机物的结构简式为 HO CH2COOH，与足量 Na、NaOH、新制Cu（OH）2 反
CH2OH
应，则需三种物质的物质的量之比为（ ）
A.6：4：5 B.1：1：1 C.3：2：2 D.3：2：3
21.已知 A、B、C、D、E 五种芳香族化合物的分子式都是 C8H8O2，分别满足下列条件。
A 水解后得到一种羧酸和一种简单的醇；
B 水解也得到一种羧酸和另一种醇；
C水解后得到一种羧酸和苯酚；
D水解后得到一种羧酸和另一种酚，但这种酚跟由 C 水解得到的酚是同系物；
E 是苯的一元取代衍生物，可以发生银镜反应。
⑴请写出 A 水解的化学方程式 。⑵请写出生成 B 的化学方程式 。⑶请写出 C、D、E 的结构简式 、 、 。
22.已知 1mol 某有机物A 含碳原子 n mol，在恰好完全燃烧时消耗氧气 1.5n mol。请把符合条件的物质类别填入空格。
供选择的物质类别有：烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃、二烯烃、芳香烃、饱和一元醇、醚、饱和一元醛、酮、饱和一元羧酸、酯。
⑴如该有机物为烃类，则可能是（填物质的类别） 或 ；
如该有机物为烃的含氧衍生物，则可能是（填物质的类别） 或 。⑵若 4.4 g A与组量的金属钠反应可收集到 560 mL 氢气（标准状况），则有机物A 一定
是（填物质的类别） ，且 A的摩尔质量为 ，与A 同类的同分异构体（含A）可能有 种。
⑶取 17.6 g A 在一定量的 O2中燃烧，恢复到常温常压后所得气体的质量为 34.4 g 。通过计算确定所得气体的成分及物质的量。
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