我在上海念过几年书，按照往常的经验：
1.五一可以穿T恤短袖之类的夏装了，天气不是很炎热，偶尔还会下点小雨，总体而言气温20-24度左右，稍微闷热。
2.五一是旅游旺季，加上上海是国际大都市，老外很多，五一上海肯定是人多的很。
3.去上海玩，看你喜欢什么样的，可以选择白天去人民广场、南京路步行街、东方明珠这些著名景点，午饭晚饭在南京路步行街或城隍庙可以解决（也可以在来福士里面吃甜品，或者周围的吃的地方很多），具体3天行程路线安排你可以百度地图或在淘宝找个上海旅行社，到了上海之后直接参加上海1日游，方便省心，淘宝上有很多这种类似自由行的组团。剩下的2天可以去高档一点的商场，恒隆之类的转转，或者去上海很具特色的“七浦路”淘淘宝，买点时髦又便宜的衣服。吃吃美食，逛逛街，3天很快的。晚上你可以和女朋友去新天地逛逛，欣赏欣赏那的中西结合的露天酒吧里的歌舞表演，绝对有趣。
推荐你几个蛮有情调的地方：
1.穹六或者无二（饭店，人均消费300-500），2.田子坊（逛街），3.复兴公园（酒吧人均消费100），4.莫泰168（住宿，228元左右/晚）
你去3天，也就是住2晚，2个人吃+住+玩（购物不计），大概2000~~3000就够了，不过出门在外，多备点钱比较妥当！
最后祝你和你女友旅途愉快~
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