:卤仿反应是有机化合物与次卤酸盐的作用产生卤仿的反应叫卤仿反应,分两步进行(1)醛(酮)的α-甲基的完全卤代作用(碱催化):反应式如下
CH3-CH(R)O+3NaOX--->CX3-C(R)HO+3NaOH
(2)三卤代醛(酮)的碳链碱性裂解作用,反应式如下
CX3-C(R)HO+NaOH---->CHX3+(r)HCOONa.
凡具有CH3CO-连于H或C上的结构的化合物或能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物都能起卤仿反应。碘仿为难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比
氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。
影响碘仿反应发生
的2个关键性因素为:一是
羰基α- H的反应活性;二是空间位阻的影响.
有机化学中关于碘仿反应的叙述为:把含有CH3CO -结构的醛,酮在碱性溶液中与
卤素作用生成三卤
甲烷的反应,称卤仿反应;当卤素是碘时,产生的碘仿在水中
溶解度小而沉淀出黄色结晶,称为碘仿反应[ 1 ].
因此常利用碘仿反应来鉴定具有CH3CO -结构的醛,酮.