这第二个艾萨克·罗斯福是这个家族的异端——一个腼腆孤僻的罗斯福。他学医但不行医，据说是因为见到血就受不了。罗斯福家族的旺盛活力似乎在詹姆斯身上日见衰微，而在他的这个没有出息的患忧郁症的儿子身上则完全消失了。富兰克林·罗斯福传记作者之一杰拉尔德·W·约翰逊在写总统的祖先时，心中想到的可能就是詹姆斯和艾萨克。他写道：“他们是朴实而高尚的人，聪明而无天才，正派而无神圣性，受过教育但非博学，虽不怠于经营，但不是实业界巨子——总而言之，虽然可敬可佩，但并不鼓舞人心。”
后来，在1827年，艾萨克医生在37岁时娶妻了，这使人人吃惊。新娘是19岁的玛丽·丽贝卡·阿斯平沃尔，他是艾萨克的父亲第三个妻子的侄女，出身于美国最有名望的家族之一。阿斯平沃尔家族与满足于靠遗产生活的詹姆斯和艾萨克·罗斯福不同，他们是拥有驶往世界各地的船舶的商业巨子。正如富兰克林·罗斯福后来指出的，正是由于这类婚姻，使罗斯福家族的血统保持着活力，与时代并进，而纽约的许多古老家族则失去其动力。这种婚姻还可以减少罗斯福血脉中的荷兰血统成分，尽管当总统生气时，他的助手们常说他的“荷兰火气又上来了”，实际上，据估计他大约只有百分之三的荷兰血统。
艾萨克夫妇在婚后第二年，即1828年，在希望山庄园生了第一个儿子，取名为詹姆斯。他在半个多世纪以后成了一个未来总统的父亲。艾萨克医生现在因有了妻子和儿子，觉得现在该是建立自己的家的时候了，于是就在希望山庄园北面的驿路临河一侧购置了地产。他把这个地方称为罗斯代尔，在那里的树丛中建造了一座房子，全家深居简出。詹姆斯·罗斯福的童年很孤寂。他本是独生子，直到12岁时才有了一个弟弟约翰。他的父亲顽固地避免与左邻右舍接触。詹姆斯是一个聪明用功的学生，1847年19岁时在斯克内克塔迪的联合大学毕了业。 住在达切斯县的这一支罗斯家族常同豪兰家族以及阿斯平沃尔家族联姻，詹姆斯遵照这一惯例在1853年选了22岁的丽贝卡·豪兰做新娘。10年后，他父亲一死，詹姆斯就继承了希望山庄园，但是他和丽贝卡都不喜欢这个地方。后来当他们在欧洲游历时这座房子失火烧掉了，于是这个问题对他们来说也就解决了。詹姆斯把地产卖给了纽约州，纽约州将其用于扩大赫德森河州立医院——当地人称为“疯人院”——的场地。1867年，詹姆斯移居到驿路北头2英里处，在赫德森河沿岸买下了斯普林伍德庄园和周围110英亩的土地。这座宽敞方便、装有护墙板的房子始建于1826年，它有三层高的塔楼，嵌有彩色玻璃的窗户和高悬的飞檐，是所谓赫德森河托架式风格的一个典型设计。几年之内，詹姆斯就把自己的地产扩大到大约1300百英亩的绵延起伏的林地。站在家里阳台上放眼望去，可以越过高高的树梢瞥见源远流长的大河和远处紫色的卡塔斯基尔山脉。
沿岸一带类似英国的田园生活风光，正和他的那双珍珠色手套一样令詹姆斯·罗斯福感到惬意如意。他蓄起圆形络腮胡子，温文尔雅，从容大度，总是握着马鞭，活像从安东尼·特罗洛普的巴塞特郡系列小说中走出来的人物。群群肥壮的乳牛在他的地里吃草，这里有用矮矮的石头墙围住的连绵起伏的庄稼地和以玫瑰花出名的庄园，他自夸有一个很好的马厩；他最喜欢驾着由他的一匹快马拉的马车在达切斯县的大路上奔跑。他饲养了一匹格洛斯特马，它是第一匹能在2分20秒内跑完1英里的快马。但他认为赛马不够正派，已不再是适合绅士的一种运动项目了，因此就把这匹格洛斯特马卖给了加利福尼亚州的利兰·斯坦福参议员。 詹姆斯对政治同样不感兴趣，但出于一个乡绅的社会责任感，他以一个长者的身份关心地区的事务。他参加了海德公园村学校的董事会，担任疯人院的一个理事；他虽然是在荷兰新教会受的洗礼，现在却担任了圣詹姆斯主教派教会的教区委员和监察人。詹姆斯·罗斯福不仅属于上流社会，而且给想作为纽约市入会条件非常严格的主教联谊会的发起者的人树立了规范。可是，并不是每个人都喜欢他。据说他的一位亲戚就曾不以为然地说：“他竭力仿效兰斯多因勋爵，连鬓角都留得一个样，实际上他倒像是兰斯多因的一个马车夫。”
丽贝卡结婚一年后，生了个儿子。夫妇俩决定按孩子父亲的名字给他命名，但詹姆斯不喜欢这个添在名字前头的“小”字，于是给他起了一个可资区别的名字：詹姆斯·罗斯福·罗斯福。在他一生的大部分时候，家人和朋友们都只叫他罗西·罗斯福。罗西是个俊秀聪明的青年，他以优异成绩毕业于哥伦比亚大学。他学的是法律，但并不愿学完它，因为他娶了阿斯特夫人的女儿海伦·阿斯托为妻。不用说，罗西·罗斯福与妻子现已跻身纽约400位社会名流之中，这些人可以济济一堂地聚集在她坐落在第五大街的公馆的舞厅内。丽贝卡在其儿子结婚以前不久健康即已恶化，她死于1876年。妻子既死，儿子又结了婚，詹姆斯感到无所适从——直到他遇上了萨拉·德拉诺。
海德公园村和奥伊特湾这两个罗斯福家族支系之间的关系在当时要比后来亲密得多；詹姆斯常到住在纽约的老西奥多·罗斯福的遗孀家中做客。事实上，人们认为他会向罗斯福夫人的长女安娜求婚。可是，在1880年春天的一个晚上，当他被邀参加一个小型宴会时(当时罗斯福夫人的长子西奥多正在哈佛大学准备毕业考试，她的最小的儿子埃里奥特出外打猎)，他被安娜的女友萨拉·德拉诺迷住了。罗斯福夫人在客人们走后感到好笑地说：“他的目光一刻也没有离开过她！” 1857年的金融大恐慌使德拉诺的投资化为乌有，于是他又回到中国，在鸦片贸易中发了第二笔更大的洋财。短短几年之内，成绩斐然，于是他把全家都迁到香港同自己住在一起。在“奇异号”帆船上的四个星期航海生活是萨拉童年时期的高潮，她讲述的这次绕过好望角的长途航行，是她的儿子百听不厌的故事。(富兰克林·罗斯福后来买了“奇异号”帆船的一个模型，并把这只船的一幅油画挂在自己在斯普林伍德的书房里。)她同海员交朋友，很久以后她还能用欢快的声调唱起水手们的劳动号子。德拉诺家的孩子们还同在国内一样生活着，中国的客观存在对他们并无影响。除了仆人外，他们很少同中国人接触，好像有一堵透明而又不能穿越的墙把他们同周围世界隔绝开来似的。萨拉10岁时被送回国内完成学业。在随后几年内，德拉诺一家人轮流地住在阿尔戈纳克和欧洲。在欧洲时，他们住在第二帝国的迷人的巴黎。他们有一套可俯瞰巴黎西郊公园的别墅，萨拉经常可以看到美丽的尤金妮亚皇后坐着马车出游。
回首当年，萨拉认为自己第一次到斯普林伍德做客是她一生中最重要的一件事。有一次她对儿子说：“如果我当时不去那里，我现在可能还是一个孤寂一生的‘老处女德拉诺’。”但是，她独守空房并不是因为无人来求婚。照她父亲的说法，“年轻人络绎不绝地来”，但谁也够不上他择婿的高标准。沃伦·德拉诺是一个具有典型维多利亚时代性格的父亲。在他看来，想娶他女儿的这些人都配不上她。他们不是太年轻，就是年纪太大，或者没有社会地位或名望，要不就显然是觊觎着她将来要继承的100万美元遗产才追求她。萨拉是一个非常孝顺的女儿，她惟父亲之命是从，因此拒绝了一个又一个求婚者——一直等到詹姆斯·罗斯福的到来。她之所以同意他的求婚，也许是因为他使她想起自己的父亲。
当詹姆斯宣布想娶萨拉时，沃伦·德拉诺对这桩年龄悬殊的风流韵事感到吃惊，但他所能提出的反对理由只能是这位未来新郎的年龄太大，在其他方面，詹姆斯都符合他提出的做女婿的条件，而且他们除了政见不同外，对大部分问题的看法都是一致的。德拉诺是一个坚定的共和党人，而詹姆斯虽在南北战争中支持联邦事业，但后来又改信了他的先辈所信奉的民主党纲领，这一点是与奥伊斯特湾的罗斯福家族不同的。他这样做并不是基于任何政治觉悟或同情自由主义——在这一点上两党并没有什么区别，而是因为他的观点与这次战争之前领导这个党的南方地主阶级的观点吻合。至于德拉诺，他爱说这样的话：虽然并非所有民主党人都是偷马贼，但偷马贼都是民主党人。不过他喜欢詹姆斯，他曾对自己的女儿说过，罗斯福先生的为人使他深信民主党人也可能是一个正派人，而在以前他认为这是不可能的。就这样，萨拉·德拉诺和詹姆斯·罗斯福于1880年10月7日在阿尔戈纳克结了婚。
