单醛糖分子能被溴水、氧化银氧化,因为醛基容易被加氧为羧基。
分子中含有-CHO(醛基)的化合物称为醛,通式为RCHO。R-可以不是烃基,比如羟基乙醛的R-是HOCH2-;R-也可以是烃基,比如烷基、烯基、芳香基或环烷基。依醛基的数目又可分为一元醛和多元醛。低级醛为液体,高级醛为固体,只有甲醛是气体。醛的化学性质非常活泼,能与亚硫酸氢钠、氢、氨等起加成反应,并易被弱氧化剂氧化成相应的羧酸。醛的用途很广,甲醛可消毒空气,甲醛溶液可用于生物标本的防腐等,脂肪醛类一般具有麻醉、催眠作用,如水合氯醛是早期的合成催眠药。
醛的通式为RCHO,-CHO为醛基。(R-可以不是烃基,但是与-CHO中的C原子直接相连的R-中的原子不能是氧原子,否则就是甲酸或酯类)。醛类的通式是RCHO。饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,官能团是醛基(-CHO)醛基是羰基(-CO-)和一个氢原子连接而成的原子团。
醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。
醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被氧化银和新制的氢氧化铜氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。
醛基属sp-杂化体,其碳平面中心通过一个双键连接氧原子另外一个单键连接氢原子,此处碳-氢键不存在酸性。由于醛可发生互变异构形成烯醇式,因此醛羰基的α氢具有一定的酸性,其pKa约为17左右,比普通的烷烃化合物的碳氢单键pKa=45左右强得多, 这是由于:
甲酰基中心的吸电子效应;
醛的共轭碱,即烯醇的负离子能离域负电荷;
而第一点可以得到一个相关结论:醛基是有极性的,氧原子是碳氧键中的负偶极,将碳原子的电子扯向氧原子。
醛基(除甲醛外),可发生酮式或烯醇式互变(互变异构)。酮-烯醇互变异构可通过酸或碱催化引发。通常烯醇形态比例较少,但反应活性更强。
简单的醛常用普通命名法。芳香醛中芳基可作为取代基来命名。
多元醛命名时,应选取含醛基尽可能多的碳链作主链,并标明醛基的位置和醛基的数目。不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。
在有机反应中,加氢或去氧的反应叫还原反应,乙醛催化加氢生成乙醇,发生在羰(读tang,一声)基(即含C=O结构),碳氧双键中的π键断开形成碳氧单键(碳氧双键中,一个为π键,一个为σ键,π键较为活泼,易断裂;σ键相对而言较稳定),乙醛被还原;去氢或加氧的反应叫氧化反应,乙醛易被氧化成乙酸,在醛基碳氢单键处断开,形成碳羟单键,乙醛被氧化。
醛通常具有较强的还原性与一定的氧化性。
甲醛发生银镜反应为:HCHO + Ag2O———(条件:水浴加热)—— → HCOOH+2Ag↓ 【现象:试管内壁出现光亮的银镜】
R-CHO + Ag2O —(条件:水浴50~60℃加热)→ R-COOH + 2Ag↓