和朋友出去吃饭基本都是我买单

Question

和朋友出去吃饭基本都是我买单我今年22了（没上大学），没有朋友，只有一个高中同学到现在还在联系，上高中出去吃喝的时候几乎都是我掏钱，我觉得吃别人的心里过不去。
前一阵子这个同学还和我借了几百，也都还了，不过有时候会跟我借几十块钱，然后不还，提醒他才还，他意思就是“要是我我就不会要这几十块钱”。
现在他已经毕业了（酒店管理），年前他开了个小炸鸡店，觉得毕竟交往这么多年了，就给他发了三个188红包。
最近静下心来想想，这么些年自己净往外掏了，他也会请客不过最多也就是几十块钱。
有时候想想，他家境也不太好（父亲不在了），我理所应当多花点钱，又会心软，但直觉告诉我越来越不值得为他花钱。
他性格比较老实，但很聪明，属于有城府的。
要不要继续交往

Answer 1

也许是你们的关系太好了，已经超过了亲人的程度，或者关系非常好了，所以他觉得花你点钱无所谓，任何人都是吃别人的手短，他自己心里也明白，下次你可以试试跟他说想吃某某东西了（贵一点的），然后你不要抢着买单，如果他不买单说明他太小气了，不懂得礼尚往来，如果他抢着买单说明这个朋友可以继续交往，如果我的意见有帮助记得采纳噢

Answer 2

朋友之间不要计较太多，如果你条件比他好你请他两三次他回请你一次即使钱不多不要去计较，如果他钱比你多却总是不舍得，却在其他方面帮助你说明他是很小气的人，但也是朋友，如果又不花钱还不帮你这个朋友就看淡点吧！本回答被提问者采纳

Answer 3

题主是家境比较好吧？所以对方觉得，你有钱，当然你付，谁叫你有钱。
要远离这群有这样思想的人
有句话说，你付出多了，对方刚开始可能是感恩，但后来就慢慢变的你的付出是理所当然。
直到有一天，你不掏钱了 ，别人还理直气壮的说，就这破钱向我要，你是我朋友么？

记住一点，人和人相处，是建立在一个平等自由的基础上。
短期这样还可以接受，长期的话（尤其你说他都工作了，自己肯定也有这点钱了）就不能忍受追问

我条件不好，难道总买单会造成条件好的错觉吗。

我只不过比他多了一个父亲罢了，父亲生意并不好

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Answer 4

这种朋友一定要少交往，只知道一味地让自己付出，而且他自己也有工作了，以后少交往

Answer 5

要，我从来不想失朋友