卤代烃与硝酸银的醇溶液反应,生成卤化银沉淀,其速度由慢到快分别是:
伯卤代烷(RCH₂X)<仲卤代烷(R₂CHX)<叔卤代烷(R₃CX)
除此以外,烃基如果含有烯键,烯键的位置会导致该反应速度发生根本性变化:
如果是β位的烯键(C=C-C-X),会促进卤素电离。因为卤素电离后,α碳会与烯键形成共轭π键,更稳定。
如果是α位的烯键(C=C-X),会抑制卤素电离。因为卤素本身会参与π键共轭,C-X键稳定,难以电离。
综合比较,可以建立如下从慢到快的序列:
α烯键卤代烃 < 伯卤代烷 < 仲卤代烷 < 叔卤代烷 < β烯键卤代烃
(C=C-X)<(RCH₂X)<(R₂CHX)<(R₃CX)<(C=C-C-X)
【第6题】
a:仲卤代烷,b:β烯键(苯)卤代烃,c:α烯键卤代烃,d:伯卤代烷
因此,正确答案为【A】:b>a>d>c
【第7题】
A:α烯键卤代烃,B:伯卤代烷,C:伯卤代烷,D:β烯键卤代烃
反应速度:D>B≈C>A
反应最快的是【D】
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