“五虎上将”指的是跟随刘备征战天下的五位大将，分别是关羽，张飞，赵云，马超和黄忠。但值得注意的是，正史《三国志》中并没有五虎上将这一说，只不过陈寿编纂《三国志》时将这五人合为一传，所以经过后世其他历史作品的演变，这五人也被塑造成了“五虎上将”。
那么这里本人就按照《三国志·蜀书·关张马黄赵》的记载来为大家解答这个问题，在作答之前，我们可以看到，陈寿在为这五人作传时他们的排名是“关张马黄赵”，而不是现如今《三国演义》通行版本里的“关张赵马黄”，这里表过不提。
那么按照五将死亡的先后顺序，应该是这样的：
首先是关羽，死亡时间公元219年末。
建安十八年（公元213年）刘备入西川，关羽，张飞，诸葛亮等人镇守荆州，刘备与刘璋决裂后，张飞等人入蜀，独留关羽镇守，建安二十四年，刘备取汉中进位汉中王，封关羽为前将军，同年关羽攻打樊城的曹仁，降于禁，斩庞德。后曹操许孙权以江南之地，与孙权南北夹击关羽，徐晃援救曹仁，吕蒙白衣渡江偷袭荆州，镇守江陵，公安的糜芳，士仁投降，导致关羽军队溃散，公元219年十二月，关羽突围途中遭遇遇潘璋部将马忠的埋伏，在临沮被斩杀。
其次是黄忠，死亡时间公元220年。
公元218年，跟随刘备出征汉中，第二年于定军山斩杀曹魏上将夏侯渊，同年刘备进位汉中王，封黄忠为后将军。公元220年，黄忠去世。
第三是张飞，死亡时间公元221年。
公元213年与诸葛亮一起入蜀增援刘备，随刘备平定西川，公元219年刘备进位汉中王封其为右将军。公元221年刘备称帝，封其为车骑将军，同年刘备举兵伐吴，张飞因经常体罚鞭打下属而被部将张达，范强（演义误写为范疆）所杀。
第四是马超，死亡时间公元222年。
公元213年，马超为曹操所败投奔汉中张鲁，第二年降于刘备，刘备进位汉中王后被封为左将军。公元221年刘备称帝后，封马超为骠骑将军，第二年因病去世。
最后是赵云，死亡时间公元229年。
赵云早年追随公孙瓒，后跟随刘备征战天下，刘备入西川后曾与关羽，张飞，诸葛亮等人镇守荆州，刘备与刘璋决裂后，入西川协助刘备，公元223年升任为中护军，征南将军，公元225年跟随诸葛亮守汉中，出师北伐，公元229年去世。
2.张飞。因为关羽之死，刘备要伐吴，让张飞准备人马粮草，因范疆，张达制办辎重不利，被张飞毒打，后趁张飞醉酒熟睡，把张飞杀了。
3.黄忠。夷陵之战中箭，加上年事已高而死。
4.因病没参加伐吴，后来听说刘备惨败，马超惭愧，忧愤而死。
5.赵云。刘备死后赵云尽心辅佐刘禅，后赵云病逝。