（10分）某有机物A的分子式为C 6 H 10 Br 2 ，不能使溴水褪色，G的分子式为C 4 H 8 ，能使溴水褪色，A、G

Question

（10分）某有机物A的分子式为C 6 H 10 Br 2 ，不能使溴水褪色，G的分子式为C 4 H 8 ，能使溴水褪色，A、G的核磁共振氢谱如下。G为石油化工基本原料，K为高分子化合物，1mol J与足量金属钠反应生成22.4L（标准状况）氢气，C、D互为同分异构体。各有机物之间的转化关系如下： 已知： 回答下列问题：（1）C的结构简式为 ，（2）写出B→D的化学方程式 。（3）A在一定条件下也能直接反应生成D，写出相应的化学方程式（需注明反应条件） （4）写出F和J反应生成K的化学方程式 （5）有机物R与B互为同分异构体，满足下列条件的R共有 种，写出任意的两种 ① 与NaOH溶液反应 ②不能与NaHCO3溶液反应 ③碳链无支链

Answer 1

18、（10分）(1) (4) (5)  5

试题分析：A中将Br换成H，计算不饱和度为1，因不能使溴水褪色，应该是环状结构。核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为1:4，分子式为C 6 H 10 Br 2 ，可能为1,4-二溴环己烷。 NaOH溶液，加热，A转化为B：1,4-环己二醇。浓硫酸脱水可得两种产物——D：1,4-环己二烯和C：1,3-环己二烯。D臭氧化后得到E：丙二醛。E经氢氧化铜悬浊液氧化得到F：丙二酸。G能让溴水褪色，核磁共振氢谱有两个峰，峰面积之比为1:3，分子式为C 4 H 8 ，且能被次氯酸加成，可知G为2-甲基丙烯或者2-丁烯，结合后面叙述应该是2-丁烯。G经次氯酸加成得到H：3-氯-2-丁醇。H环氧化得到I：2,3-环氧丁烷。I与水加成得到J：2,3-丁二醇。1mol J与足量金属钠反应生成22.4LH2，22.4L÷22.4L/mol=1mol，说明1molJ含有2mol-OH。 点评：本题难度大，利用核磁共振氢谱图推算出A和G的结构式是解题的关键，做题时要细心，一步一步来。平时注意知识点的积累。