有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示： 请回答下列问题：（1

Question

有机物A是合成高分子树脂G和合成酚醛树脂的原料之一。相关的合成路线如下图所示： 请回答下列问题：（1）经质谱测定，有机物A的相对分子质量为164，燃烧8．2 g有机物A，生成标准状况下11．2L CO 2 和5.4g H 2 O。则A的分子式是 ，A中所含官能团的名称是 。（2）B的结构简式 .（3）C的名称是 ，请写出在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式 。（4）D-F的反应类型是 ，F--高分子树脂G的化学方程式是 。（5）有机物 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式 。 I．分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ．核磁共振氯谱显示为5组峰；Ⅲ．能发生水解反应，不能与Na反应IV．能发生银镜反应

Answer 1

（1）C 10 H 12 O 2 （2分） 碳碳双键 羟基（2分）（对1个得1分，见错不得分） （2） （2分）  （3）甲醛（1分）HCHO＋4Cu(OH) 2 ＋2NaOH 2Cu 2 O↓＋Na 2 CO 3 ＋6H 2 O（2分） （或HCHO＋4Cu(OH) 2 2Cu 2 O↓＋CO 2 ＋5H 2 O CO 2 ＋2NaOH =Na 2 CO 3 ＋H 2 O） （4）取代反应（1分） 或 （2分） （5） （3分）

试题分析：（1）8.2 g有机物A的物质的量是8.2g÷164g/mol＝0.05mol，燃烧生成的CO 2 是11.2L÷22.4L/mol＝0.5mol，水是5.4g÷18g/mol＝0.3mol，因此根据原子守恒可知A分子中碳氢原子的个数分别是10个和12，则氧原子的个数是（164－12×10－12×1）÷16＝2，则A的分子数是C 10 H 12 O 2 。根据已知信息I、Ⅱ可知，A分子中应该含有碳碳双键和羟基。 （2）B能发生银镜反应，说明分子中含有羟基。F能发生缩聚反应生成高分子化合物，则根据高分子化合物的结构简式可知，F的结构简式是 。根据已知信息Ⅱ可知，D的结构简式是 ，所以B的结构简式应该是 。 （3）C能和苯酚反应，且生成物可以发生缩聚反应生成酚醛树脂，这说明C一定是甲醛。在一定条件下C与足量新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式HCHO＋4Cu(OH) 2 ＋2NaOH 2Cu 2 O↓＋Na 2 CO 3 ＋6H 2 O（或HCHO＋4Cu(OH) 2 2Cu 2 O↓＋CO 2 ＋5H 2 O CO 2 ＋2NaOH =Na 2 CO 3 ＋H 2 O）。 （4）根据已知信息Ⅱ可知，D→F的反应类型是取代反应；F→高分子树脂G的反应是缩聚反应，则反应的化学方程式是  或 。 （5）能发生水解反应，不能与Na反应，能发生银镜反应，这说明应该是甲酸形成的酯类，而另外一个氧原子只能形成醚键。又因为分子中除苯环外，无其它环状结构，核磁共振氯谱显示为5组峰，这说明苯环上的两个取代基应该是对位的，则结构简式是 。