第1个回答 2008-10-25
三聚氰（qíng）胺（àn）（英文名Melamine），是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，重要的氮杂环有机化工原料。简称三胺，又叫2 ,4 ,6- 三氨基-1,3,5-三嗪、1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺、2,4,6-三氨基脲、蜜胺、三聚氰酰胺、氰脲三酰胺。
更多英文名称： 1,3,5-Triazine-2,4,6-triamine；2,4,6-Triamino-1,3,5-triazine；2,4,6-Triamino-s-triazine；Aero；Cyanuramide；Cyanuric triamide；Cyanurotriamide；Cyanurotriamine；DG 002 (amine)；Hicophor PR；Isomelamine；Melamine；NCI-C50715；Pluragard；Pluragard C 133；s-Triazine, 2,4,6-triamino-；Teoharn；Theoharn；Virset 656-4；
分子结构分子式 C3N6H6
分子量 126.12
CAS 登录号 108-78-1
EINECS 登录号 203-615-4
编辑本段
编辑本段二、物理化学特性
三聚氰胺性状为纯白色单斜棱晶体，无味，密度1.573g／cm3 (16℃)。常压熔点354℃（分解）；快速加热升华，升华温度300℃。溶于热水，水溶性 3 G/L (20 ºC)，微溶于冷水，极微溶于热乙醇，不溶于醚、苯和四氯化碳，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等。低毒。在一般情况下较稳定，但在高温下可能会分解放出氰化物。
三聚氰胺分子模型呈弱碱性（pKb=8），与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。在中性或微碱性情况下，与甲醛缩合而成各种羟甲基三聚氰胺，但在微酸性中（pH值5.5～6.5）与羟甲基的衍生物进行缩聚反应而生成树脂产物。遇强酸或强碱水溶液水解，胺基逐步被羟基取代，先生成三聚氰酸二酰胺，进一步水解生成三聚氰酸一酰胺，最后生成三聚氰酸。
结构式主要用途三聚氰胺是一种用途广泛的基本有机化工中间产品，最主要的用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂（MF）的原料。三聚氰胺还可以作阻燃剂、减水剂、甲醛清洁剂等。该树脂硬度比脲醛树脂高，不易燃，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀、有良好的绝缘性能、光泽度和机械强度，广泛运用于木材、塑料、涂料、造纸、纺织、皮革、电气、医药等行业。其主要用途有以下几方面：
（1）装饰面板：可制成防火、抗震、耐热的层压板，色泽鲜艳、坚固耐热的装饰板，作飞机、船舶和家具的贴面板及防火、抗震、耐热的房屋装饰材料。
（2）涂料：用丁醇、甲醇醚化后，作为高级热固性涂料、固体粉末涂料的胶联剂、可制作金属涂料和车辆、电器用高档氨基树脂装饰漆。
（3）模塑粉：经混炼、造粒等工序可制成蜜胺塑料，无毒、抗污，潮湿时仍能保持良好的电气性能，可制成洁白、耐摔打的日用器皿、卫生洁具和仿瓷餐具，电器设备等高级绝缘材料。
（4）纸张：用乙醚醚化后可用作纸张处理剂，生产抗皱、抗缩、不腐烂的钞票和军用地图等高级纸。
（5）三聚氰胺甲醛树酯与其他原料混配，还可以生产出织物整理剂、皮革鞣润剂、上光剂和抗水剂、橡胶粘合剂、助燃剂、高效水泥减水剂、钢材淡化剂等。
编辑本段三、毒性危害及诊治
目前三聚氰胺被认为毒性轻微，大鼠口服的半数致死量大于3克/公斤体重。据1945年的一个实验报道：将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害，膀胱、肾部结石，并可进一步诱发膀胱癌。1994年国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷和国际化学品安全卡片也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。然而，2007 年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，为上述毒性轻微的结论画上了问号。但为安全计，一般采用三聚氰胺制造的食具都会标明“不可放进微波炉使用”。
国家卫生部于2008年9月12日发布了“与食用受污染三鹿牌婴幼儿配方奶粉相关的婴幼儿泌尿系统结石诊疗方案”，有关方面可以参照。
方案中指出结石绝大部分累及双侧集合系统及双侧输尿管，这与成人泌尿系统结石临床表现有所不同，多发性结石影响肾功能的概率更高。由于患儿多不具备症状主诉能力，家长需要加强对相关儿童的观察，依靠腹部B超和（或）CT检查，可以帮助早期确定诊断。在治疗方面，目前没有针对三聚氰胺毒性作用的特效解毒剂，临床上主要依靠对症支持治疗，必要时可以考虑外科手术干预，解除患儿肾功能长期损害的风险。早期诊断、早期治疗，是使患儿早日康复的关键。
编辑本段四、人体对三聚氰胺耐受标准
三聚氰胺是一种低毒的化工原料。动物实验结果表明，其在动物体内代谢很快且不会存留，主要影响泌尿系统。
三聚氰胺量剂和临床疾病之间存在明显的量效关系。三聚氰胺在婴儿 体内最大耐受量为每公斤奶粉15毫克。专家对受污染婴幼儿配方奶粉进行的风险评估显示，以体重7公斤的婴儿为例，假设每日摄入奶粉150克，其安全预值即最大耐受量为15毫克/公斤奶粉。
根据美国食物及药物管理局的标准，三聚氰胺每日可容忍摄入量为每日0.63毫克/公斤体重。
编辑本段五、假蛋白原理
由于食品和饲料工业蛋白质含量测试方法的缺陷，三聚氰胺也常被不法商人用作食品添加剂，以提升食品检测中的蛋白质含量指标，因此三聚氰胺也被人称为“蛋白精”。
蛋白质主要由氨基酸组成。蛋白质平均含氮量为16％左右，而三聚氰胺的含氮量为66％左右。通用的蛋白质测试方法“凯氏定氮法”是通过测出含氮量来估算蛋白质含量，因此，添加三聚氰胺会使得食品的蛋白质测试含量偏高，从而使劣质食品通过食品检验机构的测试。有人估算在植物蛋白粉和饲料中使测试蛋白质含量增加一个百分点，用三聚氰胺的花费只有真实蛋白原料的1/5。三聚氰胺作为一种白色结晶粉末，没有什么气味和味道，所以掺杂后不易被发现。
奶粉事件：各个品牌奶粉中蛋白质含量为15-20%（晚上在超市看到包装上还有标示为10-20%的），蛋白质中含氮量平均为16%。以某合格牛奶蛋白质含量为2.8%计算，含氮量为0.44%，某合格奶粉蛋白质含量为18%计算，含氮量为2.88%。而三聚氰胺含氮量为66.6%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100g牛奶中添加0.1克三聚氰胺，理论上就能提高0.625%蛋白质。
微溶系指溶质1g(ml)能在溶剂100～不到1000ml中溶解，三聚氰胺在水中微溶，在牛奶这种水包油型的乳液中溶解度未找到实验数据，应该比水的溶解度要好一些，待验证。
检测方案：在现有奶粉检测的国家标准中，主要进行蛋白质、脂肪、细菌等检测。三聚氰胺属于化工原料，是不允许添加到食品中的，所以现有标准不会包含相应内容。亦即三聚氰胺检测目前并无国家标准。因此，德国莱茵TÜV集团参照美国食品化学品法典(FCC)HPLC-UV定量方法，同时还可采用HPLC/MS检测方法（实验室方法）对婴儿食品，宠物食品，饲料及其原料(包括淀粉，大米蛋白, 玉米蛋白, 谷朊粉、粮油等)开展的检测业务，检测结果具备权威性。
三鹿奶粉假蛋白的另一种解释为，企业加入的是尿素，而原奶直接变成奶粉是在高温下进行的，高温使得尿素发生脱水反应，生成三聚氰胺，因此最终产出的奶粉中还有三聚氰胺。
编辑本段六、牛奶添加三聚氰胺的作用
奶粉有毒是因为其中含三聚氰胺，可能是在奶粉中直接加入的，也可能是在原料奶中加入的。
牛奶和奶粉添加三聚氰胺，主要是因为它能冒充蛋白质。
食品都是要按规定检测蛋白质含量的。要是蛋白质不够多，说明牛奶兑水兑得太多，说明奶粉中有太多别的东西的粉。
但是，蛋白质太不容易检测，生化学家们就想出个偷懒的办法：因为蛋白质是含氮的，所以只要测出食品中的含氮量，就可以推算出其中的蛋白质含量。
因此添加过三聚氰胺的奶粉就很难检测出其蛋白质不合格了这就是三聚氰胺的假蛋白。
编辑本段七、合成工艺
三聚氰胺最早被三聚氰胺李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法：由电石（CaC2）制备氰胺化钙（CaCN2），氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺（dicyandiamide），再加热分解制备三聚氰胺。目前因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。与该法相比，尿素法成本低，目前较多采用。尿素以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸，并进一步缩合生成三聚氰胺。
6 CO（NH2)2 → C3N6H6 + 6 NH3 + 3 CO2
生成的三聚胺气体经冷却捕集后得粗品，然后经溶解，除去杂质，重结晶得成品。尿素法生产三聚氰胺每吨产品消耗尿素约3800kg、液氨500kg。
按照反应条件不同，三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa，370-450℃，液相)、低压法(0.5-1MPa，380-440℃，液相)和常压法(<0.3MPa，390℃，气相)三类。
国外三聚氰胺生产工艺大多以技术开发公司命名，如德国巴斯夫(BASF Process)、奥地利林茨化学法(Chemical Linz Process)、鲁奇法(Lurgi Process)、美国联合信号化学公司化学法(Allied Signal Chemical)、日本新日产法(Nissan Process)、荷兰斯塔米卡邦法(既DSM法)等。这些生产工艺按合成压力不同，可基本划分为高压法、低压法和常压法三种工艺。目前世界上技术先进、竞争力较强的主要有日本新日产Nissan法和意大利Allied-Eurotechnica的高压法，荷兰DSM低压法和德国BASF的常压法。
中国三聚氰胺生产企业多采用半干式常压法工艺，该方法是以尿素为原料0.1MPa以下，390℃左右时，以硅胶做催化剂合成三聚氰胺，并使三聚氰胺在凝华器中结晶，粗品经溶解、过滤、结晶后制成成品。
编辑本段八、相关致病案例
2007年，美国爆发宠物食品受污染事件。事后调查表明：掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因。
2008年9月，中国爆发三鹿婴幼儿奶粉受污染事件，导致食用了受污染奶粉的婴幼儿产生肾结石病症，其原因也是奶粉中含有三聚氰胺。
26日报道：上海光明食品集团26日决定，光明食品集团下属冠生园公司生产的大白兔奶糖，个别国家、地区从上海冠生园食品有限公司出口的“大白兔”奶糖中检出三聚氰胺，海外被检出三聚氰胺的部分奶糖正抓紧实施下架、召回等措施。
国家质检总局近日紧急在全国开展了婴幼儿奶粉三聚氰胺含量专项检查。此次专项检查对其余109家企业进行了排查，共检验了这些企业的491批次产品。阶段性检查结果显示，有22家婴幼儿奶粉生产企业的69批次产品检出了含量不同的三聚氰胺。
检出三聚氰胺婴幼儿配方乳粉企业名单
序号 标称的企业 产品名称 抽样数 不合格数 三聚氰胺最高含量mg/kg
1、 石家庄三鹿集团股份有限公司 三鹿牌婴幼儿配方乳粉 11 11 2563.00
2 、上海熊猫乳品有限公司 熊猫可宝牌婴幼儿配方乳粉 5 3 619.00
3 、青岛圣元乳业有限公司 圣元牌婴幼儿配方乳粉 17 8 150.00
4、 山西古城乳业集团有限公司 古城牌婴幼儿配方乳粉 13 4 141.60
5、 江西光明英雄乳业股份有限公司 英雄牌婴幼儿配方乳粉 2 2 98.60
6、 宝鸡惠民乳品（集团）有限公司 惠民牌婴幼儿配方乳粉 1 1 79.17
7、 内蒙古蒙牛乳业（集团）股份有限公司 蒙牛牌婴幼儿配方乳粉 28 4 68.20
8 、中澳合资多加多乳业（天津）有限公司 可淇牌婴幼儿配方乳粉 1 1 67.94
9 、广东雅士利集团股份有限公司 雅士利牌婴幼儿配方乳粉 30 10 53.40
10 、湖南培益乳业有限公司 南山倍益牌婴幼儿配方乳粉 3 1 32.00
11、 黑龙江省齐宁乳业有限责任公司 婴幼儿配方乳粉2段基粉 1 1 31.74
12 、山西雅士利乳业有限公司 雅士利牌婴幼儿配方乳粉 4 2 26.30
13、 深圳金必氏乳业有限公司 金必氏牌婴幼儿配方乳粉 2 2 18.00
14、 施恩（广州）婴幼儿营养品有限公司 施恩牌婴幼儿配方乳粉 20 4 17.00
15、 广州金鼎乳制品厂 金鼎牌婴幼儿配方乳粉 3 1 16.20
16、 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 伊利牌儿童配方乳粉 35 1 12.00
17、 烟台澳美多营养品有限公司 澳美多牌婴幼儿配方乳粉 6 6 10.70
18、 青岛索康营养科技有限公司 爱可丁牌婴幼儿配方乳粉 3 1 4.80
19、 西安市阎良区百跃乳业有限公司 御宝牌婴幼儿配方乳粉 3 1 3.73
20、 烟台磊磊乳品有限公司 磊磊牌婴幼儿配方乳粉 3 3 1.20
21、 上海宝安力乳品有限公司 宝安力牌婴幼儿配方乳粉 1 1 0.21
22、 福鼎市晨冠乳业有限公司 聪尔壮牌婴幼儿配方乳粉 1 1 0.09
液态奶检出三聚氰胺的批次表
公司 序号 生产企业 产品名称 规格型号 商标 生产日期／批次 三聚氰胺(mg/kg)
蒙牛 1蒙牛(武汉)友芝友乳业有限公司 核桃牛奶 200ml/袋 友芝友 20080910 0.765
蒙牛 2内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 蒙牛高钙低脂牛奶 250ml/盒 蒙牛 2008.08.07 0.8
蒙牛 3 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 全脂灭菌纯牛乳 250ml/盒 蒙牛 2008.09.01 1.0
蒙牛 4 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 高钙低脂牛奶 250ml/盒 蒙牛 2008.08.01 1.5
蒙牛 5 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 早餐奶(麦香味) 250ml/包 蒙牛 20080814 1.9
蒙牛 6 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 蒙牛早餐奶 250ml/盒 蒙牛 2008.07.26/x 2.57
蒙牛 7 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 妙点 250ml/盒 蒙牛 20080728/W206 3.17
蒙牛 8 蒙牛乳业(北京)有限责任公司 木糖醇酸牛奶 2kg/瓶 蒙牛 20080806 3.52
蒙牛 9 内蒙古蒙牛乳业(集团)股份有限公司 高钙低脂牛奶 243ml(250g)/袋 蒙牛 20080908/C206/GAfb 4.2
蒙牛 10 蒙牛乳业(马鞍山)有限公司 蒙牛大粒果实酸牛奶 160克/盒 蒙牛 M20080903 6.8(A样)
蒙牛 11 蒙牛乳业(马鞍山)有限公司 蒙牛大粒果实酸牛奶 160克/盒 蒙牛 M20080903 7(B样)
伊利 1 济南伊利乳业有限责任公司 伊利芒果+黄桃酸牛奶 125g/盒 伊利 2008.09.07 0.69
伊利 2 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 酸牛奶(木瓜+甜橙) 125g/瓶 伊利 20080903 1.02
伊利 3 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 纯牛奶 220ml/袋 伊利 2008.09.13 2.2
伊利 4 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 脱脂奶 250ml/盒 伊利 20080820 2.9
伊利 5 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 纯牛奶 220ml/袋 伊利 20080905MIAC6 5.5
伊利 6 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 纯牛奶 242ml/袋 伊利 20080906/LIA09 8
伊利 7 内蒙古伊利实业集团股份有限公司 高钙低脂奶 250ml/盒 伊利 20080819 8.4
光明 1 北京光明健能乳业有限公司 光明酸牛奶(原味) 180g/袋 光明 2008.09.12 0.6
光明 2 武汉光明乳品有限公司 原味酸牛奶 180g/盒 光明 2008-09-13 3.41
光明 3 北京光明健能乳业有限公司 原味酸牛奶 100克/杯 光明 20080910A 3.5
光明 4 北京光明健能乳业有限公司 大颗果粒草莓酸奶 450克/盒 光明 20080902BC 4.8
光明 5 光明乳业有限责任公司 益生菌·优乳酪(原味) 190g/罐 光明 B20080908C 5.65
光明 6 北京光明健能乳业有限公司 优酪乳·酸牛奶(原味) 580克/瓶 光明 B20080909A 8.6
三聚氰胺的违法添加案例
2007年深圳检验检疫局从台湾进口的3批“爱族牌”观赏鱼饲料检出三聚氰胺，且三聚氰胺含量较高，分别为0.35 g/kg 、0.47g/kg 、0.51g/kg。这3批鱼饲料共 846千克，货值1016美元。
2007年福建、天津、山东、珠海检验检疫局从进口马来西亚、泰国、秘鲁的鱼粉（HS编码均为2301201000）中检出三聚氰胺阳性，已依法对进口鱼粉作出 退货处理。
编辑本段九、家庭如何检测奶制品中是否含有三聚氰胺
1。按比平常浓的分量用热水冲奶粉，充分搅拌到不见固块，然后放入冰箱，待牛奶静置降温。
2。准备黑布一块和空杯一个。把黑布蒙在空杯口上作为过滤器。
3。将冷却的牛奶倒在黑布上过滤。
4。如果有白色固体滤出，则用清水冲洗几次，排除其它可溶物。
5。如果冲洗后发现有白色晶体，可以将晶体放入清水中，该晶体如果沉入水底。那就很可能是三聚氰胺，这种奶粉不能用了。
这种方法可能无法发现微量的三聚氰胺，但微量的三聚氰胺使孩子得结石的可能性也低得多，至少可以把把关。
以上方法仅供参考。
编辑本段十三、检验残留标准
中国国家食品质量监督检测中心指出，三聚氰胺属于化工原料，是不允许添加到食品中的，故现未设定像农药般的残留标准限制。另外，在《2008年度辽宁省饲料产品质量安全监测计划》中，辽宁省动物卫生监督管理局明确规定饲料中搀加的三聚氰胺要低于2mg/kg。
而香港政府于2008年9月22日紧急立法，禁止食物的三聚氰胺含量超标。新法律规定：婴幼儿及孕妇食品，每公斤不能含有超过1毫克的三聚氰胺，食物每公斤不能超过2.5毫克。
在台湾方面，2008年9月24日，行政院卫生署参考国际检验方法和香港最新立法规定，以及会商药物食品检验局与食品工业研究所的专家后，因为难以在短期间内验出2ppm以下之三聚氰胺，为加速检验，因此决定2.5ppm（2,500ppb）为食品残留三聚氰胺的检验判定标准。不过台湾农委会对于动物饲料的三聚氰胺标准却为0ppm，卫生署之决定引起大众不满，林芳郁署长也因此下台。9月26日新任卫生署长叶金川公告食品残留三聚氰胺的检验判定标准，更正为不得验出三聚氰胺。但是被指出：如果没有将不够精确的检验视为无效，可以借由使用不准确的仪器检测来作弊。
2008年9月26日，新西兰食品安全局参考欧盟每日容许摄取量标准（每公斤体重每日0.5mg, 20公斤的孩童为20*0.5=10mg, 70公斤的成人为70*0.5=35mg），决定以一般食物5.0ppm（5,000ppb）、婴儿食品1.0ppm为食品残留三聚氰胺的暂定检验判定标准, 市售食物含量低于此值则不再发布确认风险警告, 不过若有发现此值会造成民众摄食超过每日容许摄取量的三聚氰胺或者发现有掺假的情况, 会随时检讨此值[28]。
美国则是在经过2007年美国宠物食品污染事件后，禁止于饲料中添加三聚氰胺[29]。美国食品及药物管理局（FDA）并未对食物中三聚氰胺的含量订立最低的标准，但三聚氰胺是不应存在于食物中的物质，FDA禁止食品中含有这种成分。
根据欧盟执委会9月26日发给会员国的紧急通报中，清楚指出，所有含三聚氰胺量超过2.5毫克／公斤（2.5ppm）的产品应立即销毁。
要吃够60斤才会死人！但是可以累积哦！三聚氰胺是无法排除体外的！
第2个回答 2008-10-12
不会死人,这个限值基本上断了靠添加三聚氰胺增加蛋白质含量的做法(也就是说企业不能靠这个打擦边球,当然如果非要违法加,那就是另一回事了)
另外，国内的卫生部的做法比较弱智,应该把限制设定为不能检出.不能检出不代表含量为0,因为检测用的仪器存在一个灵敏度问题，再好的仪器也做不到0,国外对幼儿接触的食品基本上也是设定1mg/kg,对非幼儿的食品则是2mg-2.5mg,设这个值是因为用仪器差不多只能做到这么低,把限定值再设小没有意义.本回答被提问者采纳
第3个回答 2008-10-16
首先三聚氰胺在运输包装材料中是自然存在的，本身就有污染的风险（如有些微波炉用的餐盘就是三聚氰胺制品），所以规定完全不能检出是不大现实的。
其次，欧盟标准中对食品中三聚氰胺的限量规定也是2.5ppm，FDA也有相似的说法，所以对奶粉中三聚氰胺的含量进行限量是可行的。
三，有毒的东西多了去，人们还常说是药三分毒，那是不是就都不要吃药了？诚然，三聚氰胺是没有任何功用的反而有害的物品，但是也不必对它如此忌讳，首先，它在体内是可以代谢掉的，如果不是大量摄入的话，也很难累积，而它必须累积到一定的程度才会表现出对人体有害，所以不用太过恐慌
四，国产奶并不是全部都有问题，当然，也不能保证某一品牌的国产奶没有问题，但是我们相信，经过这次的事件危机，国外奶粉大举进入国内抢占市场，国内奶粉产业大洗牌，在不久的将来，坚持下来的奶粉品牌必将品牌、质量和信誉视为生命，因为它们再也经不起一次折腾了，套用一句“大难兴邦”，风雨过后总会有彩虹，希望在不久的将来，我们也能放心的喝上安全的国产牛奶！