某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对氢气的相对密度为22。 请按要求

Question

某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化，部分产物已略去。气体F对氢气的相对密度为22。 请按要求回答下列问题：（1）E的分子式是_____________；B的结构式为_____________；C的含氧官能团有（写名称）_____________；反应⑦的反应类型是_____________。（2）设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。（3）写出下列反应的化学方程式：反应④：_________________________________________________________________；反应⑤：_________________________________________________________________。（4）A的结构简式是_______________________________________。（5）己知有机物H比C的分子少一个CH 2 ，且H具有如下性质：①遇FeCl 3 溶液发生显色反应；②一定条件下能发生水解反应；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________；其结构简式之一为____________________________________________________。

Answer 1

（1）C 9 H 10 O 4 ； （2分）；醛基、醚键、羟基（3分）；缩聚反应（1分） （2）保护羟基（2分） （3） （2分）； （2分）  （4） （2分）  （5）6（2分）； 、 、 、 、 、 （任选一种）

试题分析：气体F对氢气的相对密度为22，则F的相对分子质量是2×22＝44。B被新制的氢氧化铜悬浊液氧化后酸化得到F。由于羧基的相对分子质量是45，因此F应该是CO 2 ，这说明B是甲醛。E在一定条件下反应生成 ，因此该反应应该是缩聚反应，则E的结构简式是 。D和HI反应生成E，C发生银镜反应生成D，则根据已知信息ⅱ可知，D的结构简式是 ，因此C的结构简式是 。A最终生成B和C，则根据已知信息ⅰ、ⅱ可知A的结构简式是 。 （1）根据E的结构简式可知，E的分子式是C 9 H 10 O 4 ；甲醛的结构式是 ；根据C的结构简式可知，C分子值含氧官能团有醛基、醚键、羟基；E分子中含有羧基和醛基，可以发生缩聚反应生成高分子化合物，则反应⑦的反应类型是缩聚反应。 （2）由于酚羟基极易被氧化，因此设计反应①、⑥的目的是保护羟基，防止被氧化。 （3）甲醛被足量的新制氢氧化铜悬浊液氧化最终生成CO 2 ，反应的化学方程式为 ；C分子中也含有醛基，能发生银镜反应，方程式为 （4）A的结构简式是 。 （5）有机物H比C的分子少一个CH 2 ，且H具有如下性质：①遇FeCl 3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②一定条件下能发生水解反应，说明含有酯基；③分子中苯环上仅有两个相邻取代基，则符合条件的有机物结构简式分别是 、 、 、 、 、 ，共计是6种。