当年站上领奖台时，周杰伦高举着奖牌，向台下的吴宗宪致谢“没有吴宗宪就没有周杰伦！”可以说，这一时间段是周杰伦和吴宗宪感情最深、也最愉快的时候。对于当时的周杰伦来说，吴宗宪绝不仅仅只是他的老板，更像是他的师傅和引路人。那么，时隔多年，对周杰伦来说，吴宗宪为何却变为路人了呢？
第一点是吴宗宪遭遇了重大的经济危机
2002年，吴宗宪经营的LED生意出现了严重的财务危机，当时记者的报道是吴宗宪欠下了8亿台币的外债。即便吴宗宪把自己名下的房产和餐厅都抵押了也不够还债。
在这种情况下，吴宗宪把他名下的阿尔法唱片公司以及旗下的艺人周杰伦和温岚以3亿台币（大约6700万人民币）的打包价“卖给”了其他公司。也就是说，周杰伦像商品一样，被吴宗宪“卖”了出去。
站在吴宗宪的角度来看，他是经营者，也是生意人，商人向来重利轻别离。在生意和周杰伦之间，吴宗宪的选择当然会是自己的生意。而周杰伦不一样，他把吴宗宪视为自己的恩人，他不仅多次拒绝了其他公司的重金合约，还不止一次地表忠心，直言自己会一直追随吴宗宪。
可是，周杰伦以为的师徒情谊，在现实面前，突然就崩塌了。那么，周杰伦自然就会觉得自己是被“背叛”了。公司易主之后，周杰伦和吴宗宪一起开了发布会对外解释公司的状况，吴宗宪很诚实地表示，的确是因为个人生意问题才转让了音乐公司。
周杰伦在发布会上故作轻松地说“公司的老板换人无所谓，只要让我坚持自己的音乐就可以了。”可周杰伦是真的不介意吗？卖公司之前，周杰伦帮吴宗宪先后写过十多首歌曲；卖公司之后，周杰伦再没有帮吴宗宪写过一首歌，而且他们此后15年再无往来。
第二点影响周杰伦和吴宗宪关系的就是音乐版权纷争
当初吴宗宪把音乐公司卖给了好乐迪集团，而周杰伦和方文山也一起被“转”给了好乐迪集团。曾经在吴宗宪的公司帮忙周杰伦处理唱片事务的杨峻荣也跟着跳槽去了好乐迪集团。后来，杨峻荣再次离职，并和周杰伦以及方文山一起创立了杰威尔音乐有限公司。
从歌手变为老板之后，周杰伦和前东家不可避免地产生了音乐版权纷争。前东家认为，他们理应拥有周杰伦此前发表过的专辑的音乐著作权。但事实是，周杰伦和吴宗宪签经纪合约时，额外补充了一条款项，那就是等周杰伦的经纪合约到期时，周杰伦便会收回自己所有歌曲的全部音乐著作权。
也就是说，2007年周杰伦和好乐迪的经纪合约结束时，他全部歌曲的著作权自然就不属于好乐迪公司了。可是，和周杰伦签约的是吴宗宪，但最终为此买单的却是好乐迪公司。好乐迪当然不会心甘情愿地接受，所以，他们以公司的名义申请冻结周杰伦2亿台币的资产。
按道理来讲，这件事情似乎和吴宗宪没有关系，但如果吴宗宪卖公司的时候能把这些事情都交接清楚，周杰伦和好乐迪也许就不会闹出音乐版权之争了。所以，在这起纷争中，吴宗宪看似是旁观者，但其实他是一切矛盾的源头。经此一事，周杰伦和吴宗宪的关系自然就进一步恶化了。
第三点影响周杰伦和吴宗宪关系的原因就是吴宗宪的“大嘴巴”
周杰伦和蔡依林是否在一起过是很多人都关心的问题。每次被记者问及这段绯闻时，周杰伦的态度都是否认到底。因为两位当事人都不承认，所以外界一直将周杰伦和蔡依林的关系定义为“绯闻情侣”。
直到2005年，周杰伦和侯佩岑被拍到在代官山约会的照片，“周侯恋”正式浮出水面。周杰伦和侯佩岑谈恋爱，和吴宗宪应该是半点关系都没有。
可是吴宗宪不知道出于什么原因，在接受记者采访时透露，蔡依林和周杰伦就是他撮合在一起的。周杰伦帮蔡依林写歌也是他在中间牵线搭桥的。此言一出，无疑坐实了“双J恋”的传闻，还让周杰伦因此背上了“劈腿”的骂名。
不仅如此，2007年周杰伦和侯佩岑因为外界压力被迫分手时，吴宗宪又跳出来发表自己的观点。他的一句“搞不好是侯佩岑甩的周杰伦”引发舆论哗然。同时，吴宗宪又频频对外放话，称周杰伦和侯佩岑分手的最大的原因是不想结婚。
从周杰伦与侯佩岑恋爱再到分手，作为局外人的吴宗宪，始终保持着异常活跃的状态。而周杰伦向来不喜欢把自己的私生活透露给媒体，但吴宗宪又时不时地在记者们面前爆料周杰伦的私生活。长此以往，不仅周杰伦的形象受到了极大的影响，他与吴宗宪的关系也降到了冰点。
也就是基于以上三点原因，2015年周杰伦和昆凌大婚时，国内国外三场婚礼，周杰伦邀请了圈中的多位好友，台湾娱乐圈的大咖们也都接到了请帖，却唯独吴宗宪没有被邀请。
或许，就像吴宗宪如今的态度一样，他是周杰伦过去生活里面的人，现在的周杰伦有了不一样的生活，自然也就不会有他的存在了。彼此相忘于江湖，互不打扰也许就是这对曾经的师徒之间最好的结局了！