首先要声明的我是陈寿著的《三国志》为理论依据，在史实中是五虎上将是个为概念，因为刘备在西川继承大统后并没有设立五虎上将这一称谓和官衔，五虎上将这一说法是元代民间剧本以及《三国演义》里虚构的，所以五虎上将是个为概念，但本文还是以这五位将军的实际情况按死亡的先后顺序来做一个排名。
关羽是第一个死的，死于建安二十五年公元220年吕蒙偷袭江陵后被曹仁与吕蒙围剿与江陵一带，与关于的儿子关平一起战死。
关羽字云长，三国时期著名军事统帅将领。早年流落在河北涿县，偶遇刘备与张飞，三人志同道合情如兄弟，后来张飞出资三人一起起兵镇压黄巾军。
在曹操阵营时因斩颜良有功被封为汉寿亭侯，后来回归刘备阵营。赤壁鏖战之后攻取荆州三郡，直到刘备入蜀川后一直留在荆州都督荆州军事。
其在荆州大败曹仁、杀庞德、擒于禁水淹七军，后再吕蒙白衣渡江后败走麦城，关羽逝世后刘备取谥号壮缪侯。
黄忠字汉升，是南阳人，初在刘表底下做太守，后来跟了刘备，入川过程中屡建功，后来跟随刘备在汉中会战中立下最大功劳。
定军山一役黄忠采取法正的计谋突袭夏侯渊，一次就斩获曹魏政权在关中汉中整个西部战区的总司令员夏侯惇的首级，军威震天，为刘备赢下汉中之战奠定得了夯实的基础。
黄忠死于汉中之战的第二年，三国志记载是病死，三国演义则是在之后刘备与陆逊的夷陵之战中被潘璋一箭射死，我们以史实为准，所以黄忠是第二个死的。
张飞字翼德，也是和关羽一样，刘备蜀汉政权最早入伙的合伙人之一，早期经历与刘备关羽一样，入川时作为第二批部队跟随刘备进川，后来在汉中地区击败过张郃，张飞的战功主要是在入川前建立的，比如当阳据水断桥。
张飞死于公元221年，刘备称帝后决定与东吴会猎于荆州一带，以为关羽报仇。
令张飞亲率一万精锐从阆中出发与刘备汇合于江州，在出发前被手下将领范疆和张达密谋暗杀。
马超字孟起，扶风人，父亲是马腾，西凉割据一方的诸侯。
马超早年在西凉是接替父亲割据一方，后来被曹魏政权所败，投靠张鲁后又投靠刘备，直接帮助刘备攻取了成都。
刘备继位后封马超为骠骑将军，公园222年马超病逝，享年47岁。
赵云也是早期就跟随刘备的军事将领，由于一直没有授予重用，所以军衔和官职都不高，三国演义中到时描写了不少赵云的英勇。
赵云是所谓五虎上将中活得最久去世最晚的人，在公元229年才病逝。
前言：五虎将是三国演义中刘备旗下的五员战将，分别是关羽，张飞，马超，黄忠和赵云。这五个人都有万夫不当之勇，帮助刘备在建立蜀汉的过程中立下了赫赫战功，最终被授予五虎将的称号。
那么这五个人的最终结局如何？谁是第一个死的，谁是最后一个死的？
第一个：关羽
关羽是五虎上将之首，也是这五人中声望和官职最高的人，刘备入川之后关羽坐镇荆州地区，在魏蜀吴三方势力的荆州守住了不少时间。后来因为关羽主动发动襄阳和樊城之战，先后战胜曹仁和于禁，曹魏孤军死守樊城后，曹操听从司马懿的建议联合东吴一起夹击关羽，让关羽陷入腹背受敌的境地。
接着吕蒙白衣渡江，偷袭荆州成功，徐晃大战沔水，偷袭关羽成功，关羽在遭到接连打击之后，迅速兵败逃亡，再加上荆州南郡守将麋芳、傅士仁投敌让关羽丢了去路，最终被困在麦城。身边仅剩下数十骑的关羽往益州突围之际，于临沮遭到吴将马忠的伏击，被生擒活捉，于公元220年初被杀。
第二个：张飞
与关羽一样，张飞与关羽刘备桃园三结义是一对异姓兄弟，三人感情也十分不错。张飞同关羽类似同属万人敌角色，在大战吕布，大战马超中都有不俗的表现。张飞在刘备入川之后也跟随刘备，为刘备入川立下了很大的功劳，入川之战击败了巴郡太守严颜，巴西之战中击败了魏国名将张郃。
此后关羽被斩杀，张飞和刘备不顾百官劝告执意讨伐东吴，让张飞从阆中出兵江州，但是张飞在出兵前对士兵不体恤，犯了点小错就鞭打士兵，以至于张飞和士兵之间的关系非常差。在鞭打张达、范强二人后，张飞在睡觉之际被二人杀害，首级送往江东，被害于蜀汉章武元年(221年)。
第三个：黄忠
黄忠老当益壮，有万夫不当之勇，出场就大战关羽，随后跟随刘备平定了荆州地区。在刘备入川之际黄忠成了刘备帐下主要将领，为刘备入川立下了战功被授予讨虏将军。随后汉中大战黄忠一战成名斩杀了魏国西线大将夏侯渊，导致曹魏震动。
在三国演义中刘备出兵伐吴，因黄忠年老不用而改用张苞关兴等人，黄忠因此不服。于是单枪匹马出战遇到关羽的仇人潘璋，因急于给关羽报仇中了埋伏，被马忠射中逃回营地，最终失血过多而死，死于公元221年。
第四个：马超
马超在三国演义中是一个悲情人物，其父亲马腾被曹操杀害之后起兵反曹，曾经杀得曹操狼狈逃窜，差点丧命了。后来有人反叛马超导致马超家属全部被杀害，仅和其堂弟马岱逃出来，惨遭灭门的马超先逃亡汉中，后来转投刘备，成为刘备旗下的一员战将。
马超转投刘备后帮助刘备拿下益州，此后在汉中争夺中的发挥平平，刘备称帝之后封马超为凉州牧，骠骑将军。此后马超帮助魏延守汉中，让少数民族不敢进犯。后曹魏五路攻蜀，马超一夫当关吓退一路大军。马超因有心结未能解开，灭族之仇恨未能报仇，以至于早早去世，死于公元222年。马超在临终前，让他的堂弟马岱继承了他的爵位。
第五个：赵云
赵云是早期跟随刘备的主要将领之一，也是五虎将中最后一个去世的人。赵云脱离公孙瓒后，跟随刘备东征西战，一直是刘备旗下的主要将领。在长坂桥上的七进七出证明赵云武艺高强。在随后的益州、汉中之战中，赵云也是屡立奇功，是刘备称帝的功臣之一。赵云而且心向汉室，刘备伐吴期间赵云屡次劝阻，颇有全局观的一个将领。
刘备死后赵云跟随诸葛亮北伐，成为五虎上将中唯一能参加北伐的将领。北伐期间赵云担任先锋，力敌韩德父子仍有万夫不当之勇。但毕竟年龄已大，赵云在诸葛亮北伐期间去世，死于公元二二九年，是五虎将里唯一一个寿终正寝的。
从三国演义中来看，五虎上的死亡顺序是关羽、张飞、黄忠、马超和赵云，其中关羽兵败被杀，是第一个死的，张飞被部将杀害，黄忠中计被射杀，马超久病成疾，年仅47岁，英年早逝，唯独赵云自然死亡，是最后一个死的。
这就是三国演义中五虎上将的最终结局。
（本文以三国演义为主，不代表正史。）