黄山市文明的源头可以追溯到距今5000多年前。从歙县、祁门等地出土的文物表明，今黄山市一带早在旧石器时期就已有先民生活。而在新石器时代，那里的先民们已创造原始土著文化。
春秋战国时期，这片地域先属吴，吴亡属越，越亡属楚。直至秦王嬴政二十四年（公元前223年）灭楚。但这些都只是地域上的归属，并非实质性的管辖。当时仍属于相对独立的古越土著的势力范围。
秦始皇二十六年（公元前221年）统一中国，秦始皇推行郡县制，这一带隶属于会稽郡。秦始皇三十七年（公元前210年）正月，始皇帝嬴政东巡至会稽（今浙江绍兴一带），为加强对东南地区的统治，将原越国的百姓迁徙至新安江上游一带，设立黝（宋以后称黟）、歙二县，属鄣郡。这是黄山市地域最早的行政区划建置，距今已有2218年。“黝”、“歙”二县的县名，来自于古越语地名的发音。当时的黝、歙两县辖地很广。歙县地包括歙县、休宁、屯溪区、徽州区、绩溪，浙江的淳安及江西婺源的一部分。黝县地包括黟县、祁门、石台、广德和黄山区的一部分。
西汉初期，黝、歙二县相继属楚国、荆国、吴国、江都国，后属丹阳郡。鸿嘉二年（公元前19年）改黝县为广德王国，广德王城在今黟县城东五里。歙县属丹阳郡。第二年废广德王国，复设黝县。汉平帝元始二年（公元2年）又设广德王国。王莽篡权，建立新朝，于始建国二年（公元10年），贬广德王为公，改黝县为愬虏。东汉末年，三国鼎立。黝、歙二县属东吴领地。当时，这里的越人土著和一些避入山林的汉人，“依山阻险，不纳王租”，被称为“山越”，势力日益强大，对东吴的统治构成严重威胁。汉建安十三年（公元208年）。吴主孙权派遣“威武中郎将”贺齐征服歙县金奇、毛甘，黟县陈仆、祖山等山越部落后，分歙县东乡地置始新县，南乡地置新定县，西乡地置黎阳、休阳县，加黟、歙共六县建新都郡。治所始新（故城在今浙江淳安县西）。这是黄山市地域州郡一级行政设置的开始，从此这里成为相对独立的行政区划。
三国吴永安元年（公元258年），避吴主孙休名讳，改休阳县为海阳县。
西晋武帝太康元年（公元280年）灭吴国，改新都郡为新安郡，所属新定县改为遂安县，海阳县为海宁县。新安郡辖始新、黝、歙、遂安、黎阳、海宁县，郡治在始新县。郡名新安，一说以祁门县新安山为名，一说取其安定之意。
南北朝时期，南朝宋大明八年（公元464年），并黎阳县入海宁县。梁普通三年（公元522年）划吴郡寿昌县入新安郡，大同元年（公元535年）析歙县华阳镇置良安县。梁元帝承圣二年（公元553年）又析海宁、黝、歙各一部分重设黎阳县。当时这里有两个郡。一个是新设的新宁郡，辖海宁、黝、歙、黎阳县，治所海宁；另一个为新安郡，辖始新、遂安、寿昌、良安县，治所始新。陈文帝天嘉三年（公元562年）将新宁郡并入新安郡，黎阳县并入海宁县。新安郡辖歙、黝、海宁、始新、遂安、寿昌6县。
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