烷烃性质很稳定,因为C-H键和C-C双键相对稳定,难以断裂。除了下面三种反应,烷烃几乎不能进行其他反应。 氧化反应 R + O2 → CO2 + H2O 所有的烷烃都能燃烧,而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足,就会产生有毒气体一氧化碳(CO),甚至炭黑(C)。 以甲烷为例: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O O2供应不足时,反应如下: CH4 + 2/3 O2 → CO + 2H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧,它们在燃烧时会有黑烟产生,就是炭黑。汽车尾气中的黑烟也是这么一回事。 卤化反应 R + X2 → RX + HX 由于烷烃的结构太牢固,一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应,反应的起始需要光能来产生自由基。 烷烃及结构
以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。 链引发阶段:在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 链增长阶段:一个H原子从甲烷中脱离;CH3Cl开始形成。 CH4 + Cl* → CH3+ + HCl (慢) CH3+ + Cl2 → CH3Cl + Cl* 链终止阶段:两个自由基重新组合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*. 裂化反应 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下,分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应,因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷和辛烯(C8H18)。 由于每个键的环境不同,断裂的机率也就不同,下面以丁烷的裂化为例讨论这一点: CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 过程中CH3-CH2键断裂,可能性为48%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 过程中CH2-CH2键断裂,可能性为38%; CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 过程中C-H键断裂,可能性为14%。 裂化反应中,不同的条件能引发不同的机理,但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生,催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。 在工业中,深度的裂化叫做裂解,裂解的产物都是气体,称为裂解气。 烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气(主要成分为甲烷)是近来广泛使用的清洁能源。石油分馏得到的各种馏分适用于各种发动机: C1~C4(40℃以下时的馏分)是石油气,可作为燃料;
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