十大催泪伤感歌曲分别是：《听海》、《吻别》、《最熟悉的陌生人》、《一千个伤心的理由》、《过火》、《梦醒时分》、《比我幸福》、《他一定很爱你》、《新不了情》、《爱上一个不回家的人》。
1、《听海》
这首歌曲是张惠妹传唱度最高的经典歌曲之一。歌曲开篇写对远方恋人的思念和对爱情的不确定，忧思满怀无处发泄，这时涛声传来，一下子情绪决堤，彻底沦陷，几乎分不清是海哭还是自己哭，本来就纠结的内心变得更加纠结，一发不可收拾，该曲被张惠妹演绎得回肠荡气，从开篇时不满的低语到高潮时痛快的宣泄，再到结束时欲做一了断的质问，一气呵成。
2、《吻别》
《吻别》是各种十大催人泪下的情歌、十大经典伤感歌曲中必有的神曲，歌词将失恋者那种缘尽而情未了的不舍与纠葛表现得淋漓尽致。这首歌的感染性强，吟唱者与听众会随着歌曲与词的演唱，一步步掉进“陷阱”，对那个隐藏在歌中的失恋者寄予一种特别的同情，而张学友演唱时迷人浑厚的声线以及极富感染性的表现力都为这首歌曲增色不少，唱进了每个失恋人的心中。
3、《最熟悉的陌生人》
《最熟悉的陌生人》虽然没有撕心裂肺的高音，但却是最让人心碎的伤感歌曲之一。这首歌是一首伤感抒情歌，而歌曲的灵感则来源于原本相爱的两个人在分手之后的那种熟悉又形同陌路的复杂感受，整首就像一首悠长而又未完成得诗一样完美，娓娓道来又痛彻心扉。
4、《一千个伤心的理由》
《一千个伤心的理由》这首歌曲光听歌的名字最足够让人心痛，这是一首描写失恋男子内心世界的通俗歌曲，歌词通俗易懂，带有伤感和淡淡的悲痛之情。它触碰到了众多痴男怨女的伤心处，唱尽了无数人的绵绵忧伤。
5、《过火》
这首《过火》叙述了一个对感情忠诚的男孩爱上了一个玩弄感情的女孩，最后女孩越轨了，自然而然地，在感情的方面上，男孩付出了最多，但是却输得最重。不过男孩并没有对女孩作出什么报复，反而宽容以对，宽容精神也成为了这首歌的中心。
6、《梦醒时分》
女人最爱的经典十大伤感情歌中一定会有《梦醒时分》这首名曲的位置，“早知伤心难免，何苦一往情深！”这是李宗盛直指女性感情要害的作品，他毫不留情地把这个伤心的矛盾暴露于光天化日之下，如果一切都早知，就不会有那么多不该爱的人，就不会有后悔，可是这个世界就是充满了缺憾，充满了矛盾，这首作品推出后大获成功。
7、《比我幸福》
这首《比我幸福》打动了无数人的人，李伟菘想通过这首歌曲传达出每一个人都需要一些积极意义上的“自我催眠”，应该每天给自己灌输很多正面的能量，勇敢而自信地活出自己的精彩，这样的生活才更有意义。然而每个分手过的人都懂，比起声嘶力竭的痛，笑着说“祝你幸福”才是最让人难过的。
8、《他一定很爱你》
站在男人的角度，这首《他一定很爱你》是必有的精品。这首歌是关于弱势男人的感情习题，男人的外表看似坚强，但是在面对感情问题的时，仍然会受伤会疼痛。据说张学友听到这首歌时也爱不释手，于是阿杜的制作人许环良出面和张学友的制作人欧丁玉协调，最后是张学友忍痛割爱，最终由阿杜演唱这首歌曲。
9、《新不了情》
《新不了情》毋庸置疑是经久不衰的最伤感情歌之一，自推出以来可谓是翻唱无数，该曲由黄郁和鲍比达创作。当时，鲍比达为了纪念逝去的父亲创作了该曲，而词作者黄郁也处于情感的低潮期，加上万芳也遇到了情感的挫折，使得整首歌曲由创作到演绎都在悲伤的氛围内进行。因此，万芳在录唱该曲的时候，很能感同深受，甚至在录音室里哭着把该曲录完。
10、《爱上一个不回家的人》
《爱上一个不回家的人》的创作灵感来源于一个真实的故事，有一对夫妻，男方经常出轨，而妻子一次又一次地原谅，只是希望自己的忍让能让丈夫回心转意并和好如初。但事与愿违，最终两人还是分手了。后来丁晓雯知道了这件事感触颇深，站在女方的角度写下了这首歌。歌曲忧伤的曲调、无奈的低泣，引起许多女人的共鸣，唱碎了她们孤独的心。
