关于碳正离子稳定性比较如下：
一、介质效应
碳正离子在溶液中比在气相中稳定;在溶剂化越大的溶剂中稳定性越大。在考虑碳正离子的稳定性时,它所处的介质环境是至关重要的。例如,碳正离子是在气相还是在溶液中以及溶剂的溶剂化效应大小均有影响。
二、电性效应—诱导与共扼(共振)效应
很明显任何使正电荷中心的电子云密度增加的结构将使碳正离子的稳定性提高。能产生这种效果的结构应具有诱导或共扼效应,在诱导效应下,任何供电子的原子或原子团与碳正离子相连,由于相连基团的排斥电子作用而使正电荷不定域而得以分散,体系趋于稳定,并且一定条件下该类基团越多,正碳离子就越稳定。
反之,任何吸电子的原子或原子团与正碳离子相连,则其稳定性减小。共扼效应则是通过中心碳原子与相连基团形成S一P,P一P,P一π共扼而使电子进入正碳离子的空P轨道而使其正电荷得以分散而稳定,形成的共扼效应越多、越强,碳正离子就越稳定。由此可得结论:
1、纯烷基(氢)连接于碳正离子时稳定顺序为：叔碳>仲碳>伯碳>CH3
2、连接于碳正离子的原子或原子团的稳定效应：R2N一>RO一>A一>RCH=CH一>烷基>H
3、在芳基原子团的苯环的对位取代基对邻近的正离子中心的稳定作用大小为：RO一>R一>H>卤素>一CN>一NO2
三、环状正离子的稳定性
环状正离子的稳定性取决于是否具有芳香性。具有芳香性的环状离子都比较稳定。环状共轭多烯具有(4n+3)员环和(4n+2)个二电子时,具有芳香性。如环丙基正离子,草离子均较稳定。
四、空间效应---B张力
当反应物分子由SP3杂化的四面体结构变成SP2杂化的正离子时,空间拥挤程度减小,即B张力减少,B张力减小得越多的正碳离子越易生成,且越稳定。如(CH3)3C+比CH3+:稳定,B张力减少较多是原因之一。
五、结构上的影响
越趋于平面构型的碳正离子越稳定,某些情况下如桥环化合物的桥头碳上由于刚性难以形成平面构型,故桥头碳正离子极不稳定,难以形成。