有机化学 碳正离子稳定性比较

Question

如题所述

Answer 1

看碳正离子上连接的集团
1.如果连接烷基、h等，由于碳正离子是sp2杂化，有空的p轨道，会和烷基的c-hsigma形成超共轭，进而分散碳正离子的电荷，使之稳定。所以，连接的烷基越多越稳定，即叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子>甲基。
2.如果连接的卤素，以cl为例，cl的电负性大于c，有吸电子的诱导，同时是2s2
2px2
spy2
2pz，即有未成对电子，有碳正离子是sp2
杂化，有空的p轨道，cl未成对的电子可以到空轨道上去，则可以分散正电荷，总的效果是使碳正离子更不稳定。
3如果是烯丙型和苄基型的碳正离子，由于p-pai共轭，可以分散电荷，是碳正离子更稳定
此题，就是第一种情况，所以a最稳定，a中碳正离子直接和烷基相连

Answer 2

3>1>2
p-π共轭只有3，
A:其余都是有σ-p超共轭的，超共轭是恒给电子的，就看与它相连的阿尔法碳有多少个氢原子，多的超级共轭要强
B:共轭效应是有三种的：p-π，p-p，σ-p，前面两个还要根据电负性大小分成给电子的和吸电子的，不过题中只涉及给电子
C:给电子基团越多碳正离子就越稳定

Answer 3

2肯定是最小的，因为他是伯碳正离子
3肯定大于2，因为3的空间位阻大于2
所以3>1>2
这种题你只用记住叔碳正离子>仲碳正离子>伯碳正离子就行了。只所以这样的原因也是因为叔碳正离子的空间位阻力最大。还管他什么p-π，π-π，σ-p共轭

Answer 4

答案都知道是3＞1＞2，原因是第一个是仲碳，第二个是伯碳，第一个大于第二个这不用解释了吧，这是基本要记得的，第三个是烯丙基碳正离子，就是C=C－C＋,这样的结构双键上有π电子，这你应该知道，而旁边的碳正离子上有空的轨道（应为它少个电子），所以能形成p-π共厄，分散了这么碳上的正电荷，使之稳定（你可以画它的共振结构，可以画出三个，正电荷是在不同碳上的，所以说分散了），这么说懂了吗？类似的还有苄基碳正离子，也可以pˉπ共厄，也稳定

Answer 5

书上是这样说的：“一切使中间体的电荷分散的电子效应有利于中间体的稳定性增加，而一切使中间体电荷集中的电子效应可使中间体的稳定性减弱。碳正离子是常见的反应活性中间体，其稳定性主要受到取代基电子效应和空间效应的影响。
取代基的电子效应包括诱导效应和共轭效应。对碳正离子稳定性的衡量是基于与其直接相连的取代基的给电子或吸电子所引起的电荷集中或者分散”。
所以吸电子基是可以是碳正离子正电荷分散的。我们讨论的是碳正离子的稳定性。
因为碳正离子的形成主要是离解，离解时于碳正离子相连的基团带着一对电子离去。所以使碳正离子电荷分散。
氯离子是带有一对电子的，如果氯离子参加了共轭效应，那一对电子也肯定也参加共轭。而你说的是在碳正离子形成时氯离子是跟碳正离子相连的基团，由于它的电负性大，所以吸电子。
注意：共轭时是氯离子带一对电子参加的
。而形成碳正离子是它是带着一对电子离去的。