他为什么晚景那么凄凉，主要的原因还是因为他最喜欢的儿子，因为跟人家比武较劲，所以被人家用暗器挫伤，这让他十分的难过伤心，而且后来在当时的官府，打压当地的起义军的时候，失手烧掉了他的宝芝林。
首先我想说的是黄飞鸿并没有影视剧作品中所介绍的那么神乎其神，他的确是一个比较厉害的人，但是并没有那么传奇他的确是会一定的功夫，而且还开着药房但它也仅仅会治疗一些跌打损伤而已，没有想象的那么厉害。
他30岁继承宝芝林，然后开始教人习武，同时也教人行医看病。他最喜欢的一个儿子就是黄汉林，当时黄汉林跟黄飞鸿一样都喜欢帮助别人行侠仗义，在有一次他帮助别人的时候，被一个人所嫉妒暗算。所以最后黄汉林死在那个人的暗算之下。黄飞鸿知道了，过后十分的伤心难过，于此在那之后他发誓再也不教授其他人武功了。这是他晚年落幕的第1个原因因为在他还比较年轻的时候，就痛失了他最喜欢的儿子，而且他儿子的去世也使他不再收徒弟。
第2个原因就是宝芝林被烧，由于当时的广州地区的工人阶层在发动起义的活动，所以广州当地派出了几千名相关人员去镇压工人运动，在镇压工人运动的期间黄飞鸿的宝芝林没有幸免于难被那些人给烧毁了。黄飞鸿看着自己的多年心血以及老祖宗留给他的财富被烧为灰烬他的内心是十分的难过伤心的，所以在他69岁的时候就郁郁而终了。所以说一代英雄下场如此的悲惨，其实是不免让我们感到唏嘘的，你一个人再怎么强大，你依然敌不过一个时代，所以说在此我们向一代宗师黄飞鸿致敬吧。
黄飞鸿晚年生活凄苦，宝芝林被烧，儿子被杀，死后连棺材都买不起
晚年丧子，白发人送黑发人，黄飞鸿痛心疾首，从此再也不教儿子武艺。
福无双至，祸不单行，儿子死后，国民党政府准备北伐，收取高额税，商人因此发生暴乱。为了镇压暴乱，西关一代房屋全部被地痞流氓烧毁，连仁安街也受到牵连，宝芝林的资产付之一炬，长子黄汉林也失去了工作。
重重打击之下，黄飞鸿第二年四月十七日就去世了，死后连棺材都买不起，幸亏学生邓芳、林世荣资助，他才入殓到广州白云山。