有机化学中,如何判断碳正离子的稳定性

如题所述

碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散,正碳离子上正电荷越小,离子越稳定。

碳正离子的碳是SP2杂化的,其p轨道是空的,本身比较缺电子,不稳定,因此与给电子越强的基团相连越稳定。

碳正离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下:

(1)苄基型或烯丙型一般较稳定;

(2)其它碳正离子是:3°>2°>1°;

(可以用超共轭解释不同碳正离子的稳定性)

碳正离子越稳定,能量越低,形成越容易。碳正离子根据结构特点不同可分为:经典碳正离子和非经典碳正离子。

扩展资料

1、碳正离子的三个SP2杂化轨道应该互成120°,当位于桥头的碳形成碳正离子时,由于桥的刚性,使得与碳相连的三个键无法满足互相成120°,因此具有张力,使碳正离子不稳定。且刚性越大越不稳定。桥碳原子数越少,环的刚性越大。

2、与小环烷基相连的碳正离子,由于小环烷烃的香蕉键,会对碳正离子有很强的超共轭效应,因此可以很好地稳定碳正离子,其稳定碳正离子的能力甚至与苯环相当。

参考资料来源:百度百科-碳正离子

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第1个回答  推荐于2017-11-25
周围给电子基团多了就稳定,吸电子基团多了碳正就不稳定。本回答被网友采纳
第2个回答  2015-06-30
电荷越容易分散则越稳定:

出现碳正离子后所画共振式越多,稳定共振式越多则越稳定。
碳的烃基(带有氢的)取代基越多越稳定,周边连有给电子基团则越稳定。本回答被网友采纳