智取生辰纲
尽管智取生辰纲的领导者是晁盖，但主谋是吴用。这次行动几乎完全按照吴用的安排来进行，计划里的人手阮氏三雄是吴用招来的。他的贡献最大。事情败露后，晁盖等一伙人逃往梁山，都是他事先想到的。到了梁山后，教唆林冲火并王伦，也是他的主意。在这一行人上山入伙的过程中，他充分地展示了自己的智谋。
听了刘唐的介绍，生辰纲的确很诱人，晁盖心动了。但首先面临的问题是缺少人手：尽管刘唐、晁盖都有武艺，但是生辰纲必然有很多人看护，智取当然轻松，若是强夺，怕是势单力弱。用庄客又信不过，而且那些人本事也不济。正在这时，吴用前来解决这个难题 去石碣村找阮氏三雄。他到那里没有直接说出自己的真实来意，而是向三阮要大鱼。三阮是打鱼为生的，问他们买鱼再恰当不过。一下子点中他们的痛处 三阮根本拿不出大鱼来。然而他们又的确是靠捕鱼为生，这就让他们感到生路被人断了，若没有其他行动，日子就没法过了。吴用故意将他们推到这个地步。三阮对梁山的生活非常向往，苦于山上没人接纳。他们急需一个识得他们本事的人，做一番大事。就像文人的怀才不遇一样，他们也希望有一个英明的大哥。吴用在酒桌上一步一步将他们的牢骚和想法都激出来，然后趁机说出此来的原因。三阮哪能不同意，他们很快就跟着吴用来到东溪村，投奔晁盖。这三人性格直率，本事高强，晁盖的人手问题解决了。
接着是路线问题。恰好公孙胜带来了消息：杨志一行走陆路，将经过黄泥冈。吴用设计好智取的妙计，在那里等着。他们扮成贩枣子的商人，隐瞒真实身份。推着车，一旦弄到财物，可以用车运走，方便。黄泥岗四边人烟稀少，要逃走也容易。押送生辰纲的人到那里时，一定也筋疲力尽，正好行事。一切果然如吴用所料，在白胜的配合下，很快就大功告成。这是吴用第一次设计打劫，精彩，真大手笔。
在做下这等大事后，他早已想好退路。一旦得知朝廷来抓，立即让晁盖前往石碣村，顺路投奔梁山。或许他早已想到最后一定会前往梁山的。一行人来到梁山，三阮显示了他们神奇的水上功夫，表明吴用的知人。来到梁山，他们发现王伦不愿意接纳。经过仔细观察，吴用发现可以利用林冲与王伦的矛盾，挑拨林冲火并。在他们的配合下，林冲顺利地杀死王伦，让晁盖坐上寨主之位。这些事，他都做得得心应手，火候拿捏得很好。不过，这些事情似乎都有些阴损的意味。拉三阮入伙打劫是劝良民为贼，尽管三阮本身也不是什么安分守己的人，但吴用拉人入伙打劫，终不是好事。他总是充当小人的角色。危急关头立即想到来梁山，一伙人都落草做强盗。上山后，为求自己活命，教唆山寨内部火并，尽管王伦不配做寨主，但吴用的教唆总不是什么光明正大的事情。
参考资料：新说水浒人物