有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体．X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一

Question

有机物X是有机合成工业中一种重要的中间体．X可以由有机物A经过一系列反应制得，也可由另一种有机物Y在一定条件下制得．合成路径如图所示：②Y是一种能使Br2的CCl4溶液褪色的二元羧酸，分子中C、H、O的个数比为1：1：1③E和X中都含有五元环．请回答以下问题：（1）反应类型：反应②______，反应⑤______．（2）A的结构简式为______，E的分子式为______．（3）反应①和②的顺序______（填“能”或“否”）交换，理由是：______．（4）化合物D在浓H2SO4催化作用下能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为：______．（5）化合物D有多种同分异构体，其中满足以下条件的有______种，请写出其中一种的结构简式______．①一定条件下能发生水解反应生成甲酸②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等．

Answer 1

Y是一种能使Br₂的CCl₄溶液褪色的二元羧酸，分子中含有不饱和碳碳键，含有2个-COOH，分子中含有2个O原子，由于分子中C、H、O的个数比为1：1：1，故反应中C原子数目为4，H原子数目为4，不饱和度为

2×4+2?4

2

=3，故分子中含有1个C=C双键，故Y为HOOC-CH=CH-COOH，X中含有五元环，故X为，A与HBr反应生成B，B能被酸性高锰酸钾氧化生成C，故A中含有不饱和键，A能一步得到Y，结合Y的结构可知，故A为OHC-CH=CH-CHO，故B为OHCCH₂CHBrCHO，故C为HOOCCH₂CHBrCOOH，C发生水解反应生成D，故D为HOOCCH₂CH（OH）COOH，D在一定条件下生成E，且E为分子中含有五元环，结合X的结构可知，故E为，
（1）反应②是OHCCH₂CHBrCHO被酸性高锰酸钾氧化生成HOOCCH₂CHBrCOOH，
反应⑤是 发生消去反应生成，
故答案为：氧化反应；消去反应；
（2）由于上述分析可知，A的结构简式为OHC-CH=CH-CHO，E为，分子式为C₄H₄O₄，
故答案为：OHC-CH=CH-CHO；C₄H₄O₄；
（3）酸性高锰酸钾具有强氧化性，可以氧化C=C双键，若反应①和②调换，碳碳双键会被KMnO₄氧化，故不能调换，故答案为：否；若调换反应顺序，碳碳双键会被KMnO₄氧化；
（4）化合物HOOCCH₂CH（OH）COOH在浓H₂SO₄催化作用下，通过酯化反应进行的水解反应能生成一种高分子化合物，该反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物HOOCCH₂CH（OH）COOH有多种同分异构体，其中满足以下条件：
①一定条件下能发生水解反应生成甲酸，为甲酸形成的酯，②一定量该物质与足量钠或碳酸氢钠反应生成气体的物质的量相等，说明分子中醇羟基、羧基数目之比为1：1．结合D的结构式可知，分子中含有1个-OOCH、1个-COOH、2个-OH，故符合条件的同分异构体为：HCOOCH₂CH（OH）COOH，HCOOCH（OH）CH₂COOH，，
HCOOCH（CH₂OH）COOH，故答案为：4；等．