对苯二胺
有机化合物
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审阅专家 胡云光
对苯二胺（p-Phenylenediamine），又名乌尔丝D，是一种有机化合物，化学式为C6H8N2，是最简单的芳香二胺之一，也是一种有广泛应用的中间体，可用于制取偶氮染料、高分子聚合物，也可用于生产毛皮染色剂、橡胶防老剂和照片显影剂，另外对苯二胺还是常用的检验铁和铜的灵敏试剂。
2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，对苯二胺在3类致癌物清单中。[2]
中文名
对苯二胺
外文名
p-Phenylenediamine
别名
乌尔丝D、1,4-苯二胺、1,4-二氨基苯
化学式
C6H8N2
分子量
108.14
基本信息理化性质分子结构数据计算化学数据毒理学数据生态学数据应用急救措施防护措施包装储运安全信息
基本信息
化学式：C6H8N2
分子量：108.14
CAS号：160-50-3
EINECS号：203-404-7
理化性质
物理性质
密度：1.15g/cm3
熔点：139℃
沸点：267℃
闪点：135.9
logP：-0.68
折射率：1.661
临界压力：5.18MPa
爆炸上限（V/V）：9.8％
爆炸下限（V/V）：1.3％
外观：白色至淡紫色固体
溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿、丙酮[1]
化学性质
1、可燃性
2、弱碱性：因为有氨基，因此有弱碱性。
3、还原性：氨基具有还原性易被强氧化剂氧化。
4、取代反应：苯环受氨基的影响使苯环上氨基的邻对位上的氢的活泼性增强，易被取代。
5、加成反应：苯环可发生加成反应。
分子结构数据
摩尔折射率：34.72
摩尔体积（cm3/mol）：93.9
等张比容（90.2K）：258.9
表面张力（dyne/cm）：57.5
极化率（10-24cm3）：13.76
计算化学数据
疏水参数计算参考值（XlogP）：无
氢键供体数量：2
氢键受体数量：2
可旋转化学键数量：0
互变异构体数量：0
拓扑分子极性表面积：52
重原子数量：8
表面电荷：0
复杂度：54.9
同位素原子数量：0
确定原子立构中心数量：0
不确定原子立构中心数量：0
确定化学键立构中心数量：0
不确定化学键立构中心数量：0
共价键单元数量：1[1]
毒理学数据
1、急性毒性：LD50：80mg/kg（大鼠经口）。
2、刺激性：人经皮：250mg（24h），轻度刺激。
3、致突变性
微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌2μmol/皿。
DNA抑制：小鼠经口200mg/kg。
细胞遗传学分析：仓鼠卵巢15mg/L。
性染色体缺失和不分离：黑腹果蝇经口15500μmol/L（3d）。
4、致癌性
IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。
生态学数据
1、生态毒性
LC50：5.74mg/L（48h）（金鱼）
EC50：74mg/L（60h）（梨形四膜虫）；37mg/L（30min）（发光菌，Microtox毒性测试）。
2、生物降解性
好氧生物降解：168~672h
厌氧生物降解：672~2688h
3、非生物降解性
光解最大光吸收：308nm
水中光氧化半衰期：30~1740h
空气中光氧化半衰期：0.28~2.8h
应用
合成染料、颜料
对苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中间体。加入3%的双氧水颜色变黑，加入5%三氯化铁可变成棕色。它对毛发中的角蛋白有极强的亲和力，其氧化过程就是染发时颜色的固着过程。它既是染发剂中最有效的成分，也是对人体健康最具有潜在危害的物质。
合成树脂
对苯二胺与对苯二甲酸缩合生成的芳纶1414，是性能优秀的合成纤维，用途广泛。
对苯二胺与马来松香单酰氯反应，能制得性能良好的聚酰胺-亚胺树脂，可成膜，也可拉丝，是一种很有实用价值的树脂。
对苯二胺与对苯二酰氯缩聚得到的高分子Kevlar，它属于耐高温的高分子液晶树脂，现在用于超音速飞机的复合材料中。
对苯二胺与光气反应，可以生成其二异氰酸酯（PPDI），进而制得高结晶度的聚氨酯。该产品具有优良的高温性能，可用作热塑性及浇铸性弹性体。
对苯二胺与芳香族二羧酸反应，可形成芳香聚酰胺，进而制得纤维织物，它们可以作为轮胎和V-胶带的补强材料，可作增强塑料、运动器材、刹车衬里等以及用于其它需求高强度和高模量的物品中。
橡胶防老剂
对苯二胺及用对苯二胺为原料合成的防老剂效果良好，国内外品种也较多。主要用于天然橡胶和双烯系合成橡胶的防老剂。
对苯二胺可直接用于生胶的防老化，其一例是对苯二胺与有机酸钴盐组合用于生胶，该生胶用于生产钢丝轮胎，克服了为提高钢丝与橡胶粘结力而加钻盐所引起的在贮存和硫化过程中的老化问题。
对苯二胺与糠醛的缩合物也能提高钢丝与橡胶的粘结力。
对苯二胺与辛醇-2或相应的酮缩合得到防老288，是优良的抗臭氧剂，对于氧和挠曲引起的老化有效，对大气曝晒龟裂具有防护效能，适用于天然橡胶和合成橡胶。
环氧化植物油与对苯二胺缩合物，防老化性能与4010NA相当，但不挥发，不喷霜、耐溶剂性优于4010NA。
环氧树脂固化剂
单独用对苯二胺作环氧树脂固化剂并未显出什么优越性，但用对苯二胺改性酚醛树脂固化环氧树脂，则固化物的耐热性、耐化学药品性都很好，耐热性比酚醛树脂固化物高50℃。
对苯二胺与N-(4-羟基)马来酰亚胺和对苯二胺与2-氨基-N-(羟苯基)丁二酰亚胺的反应产物，作为环氧树脂固化剂，固化物的玻璃化温度分别为227℃和202℃，可用于印刷电路板。而用4,4'-二氨基二苯砜的固化物，玻璃化温度为144℃。
石油产品添加剂
对苯二胺与磷酸二丁酯和马来酸二丁酯的缩合物，作为润滑油添加剂，用量1%就表现出负荷时优秀的防老化、抗疲劳和耐腐蚀性能。对苯二胺与环氧乙烷和环氧丙烷缩合物，作为石油破乳剂，其性能优Dissolvan4411。
对苯二胺与硫黄，烷基酚和多聚甲醛缩合物可用作汽油、润滑油的清净剂。
炭黑处理剂
对苯二胺处理炭黑用于氧化锌系电子照像感光纸的显影液，接触时间0.3秒，影像对比度鲜明，能获得高质量的考贝。经对苯二胺处理的炭黑用作颜料，可提高黑度和浆料的稳定性，用于油墨等能得到性能优异的产品。
处理绝缘纸
用对苯二胺处理电气绝缘纸，可提高耐热性，减少160℃下因老化造成的电、物理机械性能的损失，可用于高功率透平电机的绝缘。
阻燃剂
对苯二胺与四溴苯酐的反应产物用于低密度聚乙烯的阻燃，添加20%，燃烧速度由无阻燃的1.24寸/分钟，降低到0.36寸/分钟，扩延由无阻燃的3.0寸降到0.25寸。
对苯二胺与二氯苯基磷酸酯的反应产物用于聚酰亚胺玻璃布增强塑料的阻燃，2000℉（1093℃）15分钟不燃。
其他
对苯二胺与EDTA无水物反应生成的螯合树脂，可用来提取金属。
对苯二胺与糖醛缩合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘剂，用量0.01g/m2，聚氯乙烯的粘附量下降40倍。
此外，对苯二胺用于血痕检验，络合滴定指示剂，与邻苯二酚组合用作超微粒显影剂。
对苯二胺与顺丁烯二酸酐反应物用作水生物毒料，六个月后贝类、藻类附着面积仅1%，没有经过该毒料处理者附着面积达100%。
对苯二胺还可作安定化（含阻聚剂）的不饱和聚酯树脂的交联催化剂等。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐。就医。
防护措施
工程控制：严加密闭，提供充分的局部排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：空气中粉尘浓度超标时，佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴自给式呼吸器
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护： 穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡。实行就业前和定期的体检。
包装储运
包装方法：塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外纤维板桶、胶合板桶、硬纸板桶；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
储运注意事项：运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”
安全信息
安全术语
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮肤和眼睛接触。
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮肤接触后，立即用大量...（由生产厂家指定）冲洗。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴适当的防护服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前获得特别指示说明。
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
该物质及其容器必须作为危险废物处置。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免释放到环境中，参考特别指示/安全收据说明书。
风险术语
R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮肤接触及吞食有毒。
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R43：May cause sensitization by skin contact.
与皮肤接触可能致敏。
R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响。
纠错
参考资料
[1] 对苯二胺．化源网 [引用日期2021-06-22]
[2] 世界卫生组织国际癌症研究机构致癌物清单 3类致癌物清单（共502种）．绍兴市市场监督管理局 [引用日期2022-11-22]
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