如果一个男生做事情瞻前顾后，说明其是一个较为成熟的人，应该是经历过失败的，做事情之前总会再三考虑，所以，应该试着理解他，多多帮助他去思考问题，他担心失败也是正常的，因为不是所有的事情都是可以一帆风顺的。
在遇到事业的转折时，好好考虑自己未来的方向也是可以理解的，如果你有一些好的想法，可以跟他多交流，问出他总是有所顾虑的原因，找到问题所在，试着去开导他，毕竟他是爱你的，你说的话分量肯定是有的，互相打开心结，好好沟通，如果确实有很多不能保证的事情，那就考虑如何能够做到最好，看看他有没有面对困难的决心，告诉他你愿意陪着他去面对，给他鼓励，让他拥有信心去做。
可是，如果你的男朋友做任何事情都畏首畏尾、瞻前顾后，你可能需要好好了解他是一个什么样的人。
在感情上，如果是这个样子的话，可能你们的感情进展会很慢，他不敢做出决定让你们的关系更进一步，会使你很难感受到他的真心，到底是谈恋爱玩玩还是想要一辈子在一起，需要他给出一个明确的交代，而不仅仅是哄小女生时的甜言蜜语，之后就不承认自己之前承诺过的事情，这样的男生就不要继续跟他浪费自己的青春了。
在事业上，如果他在做决定是畏首畏尾，没有敢闯敢拼的精神，很难做出更大的成绩，只能是安安稳稳的过一辈子。这也是取决于你想要什么样生活，如果喜欢安稳的生活，这样其实也挺好的，有着稳稳的幸福；如果你喜欢有奔头的生活，有希望的生活，那么敢闯敢拼才是你所希望的，想要改变他，需要的的不断的鼓励，还有就是在关键的时候，踢他一脚，帮他迈出前进的一大步，之后的事业还是需要他去好好打拼经营。
要解决这个问题，你要现能清楚原因，才能对症下药。
首先弄明白，你男朋友为什么瞻前顾后？如果是因为是习惯的问题，或者是比较谨慎的原因，这是无可厚非的，因为这是性格问题，正所谓江山一改本性难移。所以，我们只能起着劝说的作用，这是不能够改变他瞻前顾后的习惯的。
其次我们要做到换位思考。学着去接受男朋友的瞻前顾后。去想一下，其实这样也没什么不好，他的瞻前顾后，反而能够更加清楚明白自己想要什么，能够更加谨慎的处理一些事情，我觉得没有什么不好。自己能够这样想的话，反而能把这个你认为是缺点的习惯变成优点。
就像我的一位朋友，他就比较喜欢瞻前顾后或者可以说做事比较细心，他会把每一件事的后果，每件事的细节都想的特别清楚，这样的话，他做任何事情，都有自己的步调，都有对未来的思考，所以他不惧怕改变，不惧怕会出现的困难。其实有这样一位男朋友也不错。
最后如果这个瞻前顾后真的拖累了他的工作，甚至是他的生活的话，我们也可以帮助他们改变。例如做一个记事本，把自己的每一步都留下一个脚印，这样的话，也不至于让自己过分小心，因为踏踏实实，也就少老瞻前顾后的担忧。改变是需要时间的，所以我们要有点耐心，慢慢的帮助他。
其实一个人的瞻前顾后是要看它的结果的，如果它的结果是面面俱到，那为什么要改变呢，如果它的结果是做事拖拖拉拉，那就有必要改变这个习惯。改变不容易，从一点点做起。
本回答被网友采纳瞻前顾后这件事有利有弊，是一把双刃剑，它是一个人处理事的态度，是一个人的性格造成的。
瞻前顾后可能跟犹豫不决还是有区别的，你的男朋友可能想的太多，想把每件事的利弊得失全部想出来，这样才能做到心中有数，运筹帷幄，这可能是一种好事，每一件事情，你的男朋友全都想在了你的前面，包括突发事件，你的男朋友也想出了应急处理方法。这种人在公司在企业，做策划方案可能是受人欢迎的，他能想别人想不到的，因为他已经走在了别人的前面。
瞻前顾后又可能是一件坏事，就比如说在商场，很多商机往往一闪而过，当别人伸手抓住了机会，而你却还在观望，最终错失了机会而懊悔不已。在对待新鲜事物的时候，瞻前顾后的人接受能力可能比较弱，可能别人已经上手经营了很久，而由于你这个性格你才刚刚涉足，所以有了“瞻前顾后难成事”这句话。而在爱情世界，如果瞻前顾后，考虑的太多，反而得不偿失，错失了自己的爱情，从此抱憾终身。所以瞻前顾后是一把双刃剑。看你如何利用。
你大可以建议你的男朋友，在小事平凡琐事，大可以不必那么正式，随心一点，不要太计较得失，瞻前顾后想的太多反而多余，反而给人生造成了苦恼。认准了某件事情就要去做，不要想太多。但在重大事件，可以瞻前顾后小心一点，把风险降到最低，把可能的结果想一遍，这样就可以避免了损失，毕竟老话说“小心驶得万年船”嘛！