延续首集剧情，二次大战后叶问大师离开佛山，赴香港开馆收徒，在那遭逢强大的对手“洪门”。两大武学门派不打不相识，从一开始的相互较劲，到后来联手对抗英国殖民 *** ，一段英雄惜英雄的故事，叶问不仅武艺拔萃、济弱扶倾，并尽现宗师风范与恢弘气度。他也在此时期将毕生最重要的徒弟李小龙，纳入门下！
剧照中日战争期间，叶问以双拳扞卫了中国人的尊严，不惜开罪日本皇军逃离佛山。战争结束后，叶家三口于佛山生活艰难，叶问于是在 1949年带同妻儿前往香港建立新的家园。叶问一家初来香港，幸得到在报馆当主编的梁根借出天台予其教授咏春。一名青年黄梁带同数名西洋拳师兄一同向叶问拜师，叶问就此在香港收得第一批徒弟。
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叶问
演员：甄子丹
中日战争结束后，叶问带同妻儿来香港驻居，一心重建家园。叶问来港后以教咏春拳为生，于朋友协助下于天台开班授徒。后因徒弟黄梁生事被流氓郑伟基所掳，叶问单身独闯鱼栏救人，因而与洪拳师傅洪震南结识。
洪震南洪震南
演员：洪金宝
香港洪拳宗师，性格霸道但重义气；他同时为鱼栏话事人，手下人数众多甚具势力，但为生活餬口，甘心卑躬屈膝为洋人办事。洪师傅自觉武艺高强从来不肯认输，后因徒弟郑伟基与黄梁之间的纷争，与叶问不打不相识。
张永成张永成
演员：熊黛林
战后与儿子跟随丈夫叶问来港，未几发现怀有身孕，又需支付儿子叶准的入学费，一家生活甚为艰苦，唯有不时于家中手作帮补生计。从叶问于天台教咏春起，张永成看着叶问在鱼栏被斩、与洪师傅比武等，对丈夫与帮会纠缠不清一直十分担心。
黄梁黄梁
演员：黄晓明
热爱武术的黄梁曾习西洋拳，着重实战运用，年少气盛但天份甚高，一次遇上叶问被其咏春折服，甘愿抛下一切拜在叶问门下。拜师后其嚣张脾性不改，与洪师傅徒弟郑伟基的切磋交恶惹起轩然 *** ，令叶问要独闯鱼栏出手相救。
周清泉周清泉
演员：任达华
叶问的最好朋友，日本侵华时因保护叶问一家逃离佛山，被日军枪击头部，大难不死但却从此疯疯癫癫。来到香港后与儿子周光耀相依为命，但却已失去记忆，终日露宿流连街头，连儿子亦不认得。
金山找金山找
演员：樊少皇
佛山棉花厂一役被叶问点悟，决心改邪归正不再恃暴横行。来港后放弃武术脚踏实地作搬运苦力，以劳力赚取金钱。于鱼栏之战重遇叶问，金山找为报往日恩情，不惜与鱼栏老板洪师傅作对出手相救，令叶问十分感激。
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