男生主动和女生说晚安可能有多种含义，具体含义需要根据具体情况和男生平时的表现来判断。以下是一些可能的意思：
表达关心和礼貌：晚安是一句问候语，表达对对方的关心和问候。男生主动和女生说晚安可能只是出于礼貌或关心，并没有特别的含义。
希望与女生保持联系：男生主动和女生说晚安也可能意味着他希望与女生保持联系，并表达对她的关注和喜欢。
试探女生：男生主动和女生说晚安也可能是一种试探，看看女生对他的态度如何。如果女生对他的问候有所回应，那么他可能会更有信心进一步发展关系。
营造浪漫氛围：在一些情况下，男生主动和女生说晚安可能是一种营造浪漫氛围的方式，表达对女生的爱意和思念。
总之，男生主动和女生说晚安的含义需要根据具体情况来判断。如果男生平时对女生并不关注或者没有特别的举动，那么晚安可能只是一种简单的问候；如果男生平时对女生比较关注或者有特殊的举动，那么晚安可能表达了更深层次的情感。
有两种意思：第一就是男人想女人，第二就是男人只是问女人的日常，可能是想要跟女人交代其他事项。
所以如果你想要知道这个男人对你是否有感情的情况下，需要看他对你的其他表现，比如：日常关心、是否驱寒问暖、节日的问候或者礼物等等。
那如果你也喜欢对方或者对对方有好感，可以主动出击，约他吃顿饭，聊聊天，都可以促进两个人之间的感情。