直到18世纪中叶，洛杉矶及其周边地区还是印第安游牧部落的一片自然乐土。
1781年9月4日，44名皮肤黝黑的墨西哥殖民者发现了这片山间谷地，成为洛杉矶历史上最早的定居者。
1839年，洛杉矶的第一次官方人口普查确定了当时的人口为2,228人。
1846年发生的墨美（墨西哥、美国）战争，迫使墨西哥签署了一纸不平等条约，以1,500万美金的价格向美国割让了相当于墨西哥当年版图三分之二的土地，于是乎美国的领土扩张了以加利福尼亚为主体的西部七州。
1850年，洛杉矶正式成为美国的法定城市。
1853年，好莱坞只有一栋房子。到1870年，这里已成为一片兴旺的农田。
1886年，房地产商哈维·威尔考克斯在洛杉矶郊区买下了一块0.6平方公里的土地。后来，他的夫人在一次旅行时，听到旁边有人说自己来自俄亥俄州的一个叫做好莱坞的地方。她很喜欢这个名字。回到加州后，她将苏格兰运来的大批冬青树栽在这里，并将她丈夫的农庄改称为“好莱坞”(Hollywood)，于是有了好莱坞这个名字。在英语中，这个词是冬青树林的意思。
1887年2月1日威尔考克斯计划在这里建造一座小城，他在地区政府正式注册此名。在他夫人的帮助下他得以铺设了今天的好莱坞大街做为城市的主街，在这条大街和其它大街的两旁种了胡椒树并开始出售产权。他的夫人募资建了两座教堂、一座学校和一座图书馆。为了使好莱坞名符其实，他们还进口了一些英国冬青，但这些植物在加州的气候下没有存活很久。
1900年，好莱坞已经有一间邮局、一家报社、一座旅馆和两个市场，其居民数为500人。10万人的洛杉矶位于市东11公里处。在好莱坞和洛杉矶间只有一条单轨的有轨电车。
1902年，今天著名的好莱坞酒店的第一部分开业。
1903年，此地升格为市，参加投票的177位有选举权的居民一致赞同以“好莱坞”为之命名。当年下的两条命令是：除药店外其他商店禁酒，及不准在街上驱赶数量多于200的牛群。
1904年，一条新的被称为好莱坞大街的有轨电车开业，使好莱坞与洛杉矶间的往返时间大大缩短；1910年，好莱坞的居民投票决定加入洛杉矶。原因是这样他们可以通过洛杉矶取得足够的饮水和获得排水设施。
1907年，一个名叫塞力格多视镜公司的独立电影公司在芝加哥拍摄《基督山伯爵》，导演为弗朗西斯·伯格斯，偶遇恶劣天气，遂将整个剧组西迁，来到洛杉矶市中心以西15英里的圣莫尼卡海滨补拍一些镜头。
1909年，塞力格剧组重返西部，在洛杉矶市中心一个中国人开的洗衣房内安营扎寨，拍摄了《一个赛马情报员的心事》。这是第一部完全在加州境内制作完成的影片。此后不久，塞力格公司倾巢西迁，由此招来了一大批制片公司步其后尘，其中相当部分在好莱坞及其周边地区安家落户。
1910年代初，导演大卫·格里菲斯被Biograph公司派到西海岸来拍电影，他带着丽莲·吉许、玛丽·璧克馥等演员来到了洛杉矶。他们后来想寻找一块新的地盘，于是向北出发，来到了一个热情的小镇，那就是好莱坞。Biograph公司发现此地条件不错，于是在回纽约前又陆续拍了好几部电影。渐渐许多业内人士都知道了这块宝地，到好莱坞的电影剧组越来越多，美国电影业移师好莱坞的大转移开始，好莱坞向成为电影之都迈进。
1911年10月，一批从新泽西来的电影工作者在当地一位摄影师的带领下，来到一家叫布朗杜的小客栈，他们将租到的客栈改装成一家电影公司的样子。这样，他们创建了好莱坞的第一家电影制片厂——内斯特影片公司，同年已有15个其它的制片厂在这里定居，成千上万的梦幻制造者紧随而至。
从此以后，许多电影公司在好莱坞落户，著名的电影公司有：米高梅公司(Metro Goldwyn Mayer，简称MGM)、派拉蒙公司(Paramount)、二十世纪福克斯公司(20th Century Fox)、华纳兄弟公司(Warner Brothers)、雷电华公司(Radio Keith Orpheum，简称RKO)、环球公司(Universal)、联美公司(United Artists)、哥伦比亚公司(Columbia Pictures)。
1913年，好莱坞的先驱导演塞西尔·B·戴米尔在好莱坞的一个小谷仓内挂牌营业，以15,000美元的预算制作完成了第一部在好莱坞境内拍摄的影片《印第安女人的白人丈夫》。从此以后，旅馆、商店和住宅纷纷破土兴建，以收纳那些不断涌入的电影人。到1914年，这个原本只有几十户人家的田园小镇，固定人口便增加到8,000人。谷仓般的摄影棚在镇上拔地而起，每天都有几十个剧组在好莱坞各处拍摄外景，成千上万的游人蜂拥而至，企望一睹明星们的风采，或者至少看一眼明星们的住宅。好莱坞的名字立时风靡世界。毗邻地区对好莱坞的名声钦羡不已，纷纷改名。于是乎，洛杉矶的地图上又平添了南北东西另外四个好莱坞，就连比华利山也成为西好莱坞市的一部分。
1923 年，成为好莱坞象征之一的白色大字HOLLYWOOD被树立在好莱坞后的山坡上，本来这个字后面还有LAND四个字母，是一家建筑厂商为了推销新建好的的住宅社区设置的广告看板。但它们被树立起来以后就没有人去管它们，以致渐渐荒废。一直到1949年，好莱坞的商会才将后面的四个字母去掉，将其它字母修复。这个招牌今天受到商标保护，没有好莱坞商会的同意，无人允许使用它。
1929年5月16日，奥斯卡金像奖第一次被颁发，当时的门票是10美元，一共有250人参加。
1947年1月22日，美国的商业电视台开始进入好莱坞。同年12月，好莱坞第一次为电视拍电影。50年代，音乐唱片业也开始涉足好莱坞和附近的伯班克市。大多数电影制片厂仍留在原地，但好莱坞的外貌已经改变了。1952年，CBS在Fairfax大街和贝弗利大街交界处建立了电视城，CBS这一扩张之举实际上也意味着好莱坞在拓展自己的版图。
1958年，好莱坞星光大道(Walk of Fame)始建。
1960年2月9日，女演员乔安娜·伍德沃德得到了第一颗星的殊荣。
1985年，好莱坞的商业和娱乐区被正式列入美国受保护的历史性建筑名单。
1999年6月，洛杉矶的地铁开通到了好莱坞。
2001年，柯达剧院(Kodak Theatre)在Highland大道开业，成为奥斯卡奖颁奖礼新的举办场所。
2002年，一些好莱坞居民发动了一个让好莱坞自主独立，不再是洛杉矶一部分的运动。好莱坞市政府决定让所有洛杉矶居民投票表决。独立运动被以绝大多数否决。
当年哈维·威尔科克斯开发这片土地的时候，做梦也没想到，这块弹丸之地会在若干年后成为世界影都的代名词。
