水浒的大致时代背景，应该是宋徽宗政和年间(1110年 – 1118年)到方腊之乱的宣和二年至四年(1120年 –1122年)。而水浒全传上，宋江平定方腊则是在宣和五年(1123年)。当然真实历史上方腊之乱并不是梁山好汉平定的，而是由大奸宦童贯平定的。宋江投降差不多是在方腊被俘的同时，甚至可能在其之后。(见附录)
是时，宋辽间的和平已愈百年，国内工商业非常发达。虽说徽宗宠信蔡京，高俅等奸佞，但国家却非常富足。查宋史食货志会计下一，真宗天禧(1017年-1021年)末年，总岁入是“一亿五千八十五万一百”贯(石、匹、两等，总岁入除钱以外还有粮食、布匹、金银等实物。食货志赋税志有“凡岁赋，谷以石计，钱以缗计，帛以匹计，金银、丝绵以两计”，这里粗略将其他单位以1：1转换为贯，实际上宋代后期通货膨胀，实物贵而铜钱便宜，1贯钱还换不了相等数量单位的实物)，如果我们以一贯等于一两银子粗略换算为300元人民币的话(见花絮：关于北宋货币购买力)，差不多就是450亿元人民币的财政总收入。仁宗皇佑元年(1049年)，岁入“一亿二千六百二十五万一千九百六十四”贯，约合378亿元，英宗治平二年(1065年)，岁入“一亿一千六百十三万八千四百五”贯，约合350亿元。到北宋末差不多1亿贯的收入还是有的，即300亿人民币，折合36亿多美金，可以说是当时天下第一富国。花石纲虽荼毒百姓，但也仅限于东南一隅。北方的公田虽然导致了大部分农民的破产，却为城市工商业提供了充沛的劳动力。宋代的税基并不是完全依赖农业，这是和其他朝代所不同的。著名宋史专家邓广铭先生认为宋代无论从精神文明还是物质文明上来看，都是我国封建社会发展的最高阶段。整个中原地带，也就是梁山好汉的主要活动区域，可以说是人民安居乐业。张择端的《清明上河图》描绘的就是宣和年间东京开封的极度繁华。从水浒中的描述来看，虽然官员贪渎枉法是普遍的情形，但没有任何民不聊生的描写，倒有不少笔墨描写上元灯会的热闹和社会的安定。而此时距离金兵南侵的宣和七年(1125年)和靖康之耻的1127年，尚有年头，好似罗马帝国遭蛮族入侵的前夜。终北宋一朝，虽说历朝历代的毛病都有，且武功不胜对外屡战屡败，但虽有昏君，却无暴君，没有发生过历代皇朝末年赤地千里、民不聊生、烽烟四起的惨象。水浒电视剧里所描述的北宋末年人民的生活状况，也没有给人有什么活不下去、一定要造反的感觉。
对梁山的好汉们来说，找一份正当职业安稳地过日子，是大多数好汉们所觉得不爽的生活方式。他们追求的是不劳而获的“三大”生活方式——大碗喝酒、大块吃肉、大秤分金(好汉们几乎没有一个是受压迫最深的贫苦农民出身)。如同古往今来的黑道分子一样，好汉们上梁山的一个重要原因就是犯了王法，按现在的说法来说就是有了案底，没法洗底重生就只能人在江湖身不由己了。虽然徽宗时代，吏治腐败，奸臣当道，但好汉中真正称得上官逼民反的，实属凤毛麟角，林冲算一个，柴进勉强算一个，解珍、解宝兄弟可以算。剩下的大致分成四类：
1、本身就是社会不安定分子、地痞流氓、黑道成员、长期从事犯罪活动的。这是好汉们的主流。比如开黑店的张青、孙二娘；劫生辰纲的晁盖等人；黑帮分子燕顺、王英等。
2、本是善良百姓甚至政府官员，被梁山用各种手段胁迫或引诱上梁山的。如秦明、朱仝、李应、卢俊义等。
3、因意外偶发事件触犯刑法，无路可走上梁山的，如宋江、武松等。
4、作为政府军官镇压梁山失败，被俘后贪生怕死而投降的，如关胜，呼延灼等。
堂堂大宋，人口亿万，像梁山好汉这样的社会不安定因素何止千万。这里面有一个重要的界限，就是108星宿上应天数的小圈子，只要你进了这个圈子里，你就是好汉，干什么坏事都可以算成好汉的壮举。你若不是这个圈子里的人，就活该被严打、被专政，甚至好汉们自己就可以替天行道把你宰了。比如开黑店做人肉包子，历朝历代都是令人发指的恶行，不杀不足以平民愤，放到好汉们身上就是小事一桩。再比如镇关西强娶金玉奴就被鲁营长给三拳打死了，同样的小霸王周通强抢刘太公的女儿，就幸运得多。虽然事情性质恶劣得多，但鲁营长不过让他不娶就算了。这样的双重标准在水浒里面比比皆是。其底线就是看干坏事的人是否是在108个天上星宿中，在的话最多就是个人民内部矛盾，不在的话就是敌我矛盾，若朝廷的狗官不处理，梁山好汉就要替天行道为民除害。施大爷不愧为写黑社会小说的第一人，这个套路几百年后给香港的黑帮电影学去了。香港那些描写黑道的电影，深得施大爷的精髓，一般都会有个好的黑道大哥，特别讲义气，照顾兄弟。然后一个反派的黑道大哥无恶不作。主角总是个跟好的黑道大哥有关系的人(也可以是他本人)。最后的结果一定是主角把坏的黑道大哥给灭了。至于“好”的黑道大哥是不是也干坏事，也作伤天害理的事，就不是重点了。
古往今来，任何组织要存在和维持下去，都需要庞大的资金。梁山组织也不例外。梁山好汉们所追求的大碗喝酒、大块吃肉、大秤分金的生活方式，没有庞大的资金来源更是万万不可的。而梁山组织本身又不是盈利性的机构，好汉们及下面的喽罗们也几乎都不事生产。那么钱从哪儿来呢？到了二十一世纪，我们知道黑帮组织的财源无外乎两个途径，一从事白道生意如酒楼饭店，建筑公司等，二是黑道生意，下等的抢劫，收保护费，中等的开赌场妓院，上等则是走私、贩毒、制伪钞。一般白道的生意都是幌子，黑道生意能顺利做下去，则需要跟白道(官府)勾结，并找到后台。对梁山组织来说，毕竟发生在将近1000年前，黑社会的始祖和雏形阶段，虽也开些酒楼等白道生意，但主要是打探情报用的，而好汉们大都得罪了政府才上的梁山，所以后世的那些黑道生意当时很难做。当然不少好汉在上梁山前，这样的黑道生意还是或多或少做一些的。那么剩下的就只有黑社会组织最古老的办法了，那就是劫掠。梁山组织从王伦时代开始，其主要的财源就是靠劫掠客商。初期组织规模比较小，只要抢劫过路客商就可以了。但后期到了宋江时代，好汉们增多，光靠劫客商也无法维持了，所以就只能攻州掠府了，比如收双枪将董平的那一次，就是攻打的东平府。当然期间偶尔新的头领的加盟会带来一部分资金，如晁盖、李应、卢俊义等入伙，不过每加入一批新的头领，维持梁山的消耗同时也增加了。当规模大到必须要攻打州县这个程度，政府也就不能不管了，按现在的说法就是严重扰乱社会治安和安定团结的政治局面了。梁山最终的宿命其实是任何一个黑社会组织的最终结局，当规模到一定程度必然会被政府镇压。
上面说到梁山的主要财源是靠劫掠，也就可以想象得到，梁山对邻近地区的荼毒了。当一个地方治安不好，客商老被抢劫，自然客商就会远离这个地区，从而百业不兴，民生凋敝。不仅严重恶化了梁山附近地区的投资环境，也使得当地人民负担增加。当地人民不仅要向宋政府交税，还要供养梁山这样一个庞大的组织，梁山好汉们所劫掠的财富最终还是要转嫁到平民百姓身上的。客商们本身就是百姓，而被梁山所攻打的州县，并不会因为被好汉们洗劫过一次，人民群众就可以不用缴税了，官府的一切用度还是要从老百姓身上出。梁山好汉以“劫富济贫”的口号为其劫掠行为描绘上一层正义的色彩。但是纵观水浒全书，“劫富”是一定的，否则梁山好汉的“三大”生活方式如何维持？“济贫”则未必，单个好汉的个人济贫行为抑或有之，但作为梁山一个整体组织， 无斋主人则觉得实在勉强。梁山对待劫到的财物，通常的处理方法是分成两分，一份由上应108天星的有一把交椅的好汉们平分，另一半则分给大小喽罗们。其间几次将府库洗劫一空，个把次偶尔会分点残羹冷炙给当地人民，但不过是个副产品，比如三打祝家庄，梁山从祝家庄光粮食就劫了50万石，而分给人民多少呢，每家一石，还是因为钟理老人提供了祝家庄的地形情况，宋代一个县不过几千户人家，祝家庄不过是个小村落又能分掉梁山多少粮食？这与李闯王那样以济贫为目的，将获得的钱粮财物大部分分给贫苦人民的善举，有天壤之别。所以前者只能算个黑社会组织，后者才是真正的义军。
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