《围城》中方鸿渐先后接触的几个女子，其实与方鸿渐之间都没有特别纯真的感情，他们之间的情感纠葛牵扯了很多现实层面的东西，所以比较复杂。
苏文纨与方鸿渐
《围城》中的苏文纨是个尖酸刻薄又有点小孩子脾气的女性知识分子形象，她不仅家世出身好，自身条件也不错（名副其实的海归女博士），所以对待自身感情问题比较认真甚至很是严格。在遇见方鸿渐之前，苏文纨从未谈过恋爱。那么为何高颜值又多金的苏文纨会爱上方鸿渐呢？笔者认为从外形来看，方鸿渐至少不减分，再一个方鸿渐虽然是个假博士，但是两人在轮船上相遇时，苏文纨并不知晓其中的猫腻。
轮船上眼见方鸿渐与鲍小姐打得火热，苏文纨表现出来的是不屑的神态。作为一个高级知识分子，苏文纨对这种萍水相逢的打情骂俏不感冒，其实是很好理解的。但在不屑的背后，苏文纨还带有一丝嫉妒。她嫉妒什么呢？她嫉妒的是鲍小姐可以那么自然大胆地和方鸿渐相处交谈。潜意识里面苏文纨认为自己与方鸿渐才是天造地设的一对，所以鲍小姐离开后，苏文纨很自然地接受了不甘寂寞的方鸿渐。甚至苏文纨还特意装出一副二人很亲密的假象，这是苏文纨诱惑方鸿渐的一种表现。
在方鸿渐接受的几位女子中，苏文纨对方鸿渐的感情应该是最真的。苏文纨接受的虽然是西方教育，但是对待婚姻她却表现出了一种传统的功利主义。《围城》中写到，“她对方鸿渐的家世略有所闻，见他也不讨厌，似乎钱也充足，颇有意利用这航行期间，给他一个亲近的机会”。然而当苏文纨开始认真后，方鸿渐接近她的动机却没有变化（为了填补寂寞），这就注定了两人最终走不到一起。
唐晓芙与方鸿渐
从《围城》中对唐晓芙的描写看得出，钱钟书是非常偏爱这个女性形象的。唐晓芙作为一个女大学生不仅拥有清纯可爱的外貌，还具备成熟女人妩媚端庄的气质。在作者的眼中，唐晓芙的形象无疑是完美的。那么到处猎艳的方鸿渐自然就有十足的理由爱上她，但是钱钟书偏偏就不让二人走到一起。
很明显的是，唐晓芙并不喜欢方鸿渐，与方鸿渐的接受周旋更多的是一种女人的虚荣心在作怪。《围城》中写到唐晓芙的一段心理活动——“方鸿渐又不是她的，要她这样看管着？表姐这样干预，自己偏要让他亲近”。可见在方鸿渐身上，寄养着一种唐晓芙与苏文纨之间对抗的关系。从这里也可以看出唐晓芙的小女人心性。
孙柔嘉与方鸿渐
与美丽独立的唐晓芙不同，孙柔嘉是个很普通的女大学生，她既没有什么独特的才艺，长相也不出众。孙柔嘉最后能成功俘获方鸿渐，靠的是她的心计。在方鸿渐接触的几位女子中，孙柔嘉对方鸿渐的爱应该是最深的。而现实往往就是爱到最深便生恨，在孙柔嘉这里这种负面情绪是“妒”。于是，她经常主动制造事端，然后又将自己放在受害者的位置，以便激起方鸿渐的保护欲，顺便满足方鸿渐大男子主义的虚荣心。
虽然孙柔嘉最后得到了方鸿渐，但是婚后为了赚更多钱她还是将她的心计给暴露了，方鸿渐便有种被骗的感觉。随着二人之间隔阂的加深，最后二人还是离婚了。为此，杨绛对孙柔嘉的评价是：“孙柔嘉最大的成功是嫁了方鸿渐，最大的失败也是嫁了方鸿渐”。
通过对《围城》中三段男女关系的分析，我们可以看到他们的感情中都夹杂着钱钟书对恋爱困境和人性弱点的观察与思考。