泰森进的监狱叫做印第安纳青年中心，这是一所中等警戒级别的监狱，关押了1500名罪犯，超过95%都是白人。泰森被分配到了一个比较新的监舍，是个两人间。牢门做过加强防护，还有一扇小窗户，走进牢房，左边是一张上下铺的床，还有厕所。右边有个小柜子，可以放私人物品。牢房里还有张桌子，可以写东西，整个牢房只有6.68平米。
刚进监狱的泰森充满了战斗欲望，他想证明自己比其他罪犯还要凶恶，一直等待他们挑衅自己。过了几天，有个罪犯冲着泰森喊：“嘿！泰森，你个跳树人！”泰森当时不知道跳树人是啥意思，还以为是赞美的话。后来才知道是强奸犯的意思。不过泰森并未揍那个罪犯。
此时外界对泰森的案子也很关注，很多人觉得泰森是被诬陷的，泰森每天都和唐金通电话，要求尽快把自己弄出去，但是最后法官驳回了泰森的请求，泰森很绝望，不吃固体食物，只喝液体。泰森给狱友签名还受到了处分，威胁狱警和其他罪犯，也受到了惩罚。泰森和一个高个子罪犯开玩笑，后来闹急了，动了手，结果泰森在他头顶上留了个大疤。本来泰森的刑罚会因为这事延迟几个月，但是受害者没有出卖泰森，只是说是自己摔倒碰伤的。
监狱里确实很乱，罪犯为了一支烟动手打人，也会用汽油浇到牢房，试图烧死仇家，还有人抓住女看守，拉到厕所强奸。有的狱警头部被打裂了，脑袋上插着一把剃刀。做这种事的人根本不在乎，因为反正刑期已经四、五十年甚至一百年了，他们活着的时间也就是这么长。开始泰森非常多疑，认为总有人要陷害他，和他打架，或者把毒品偷偷放在他的牢房，这样可以延长泰森的刑期。所以泰森很低调，一直老实地待在牢房，不见外人。又一次泰森和一个有种族歧视的白人看守吵架，引起了轰动，结果泰森被关进了一个小黑屋，只有5平米。地上有个床垫子，旁边是厕所，白天的时候床垫子会被狱警拿走，让泰森谁在水泥地板上。
泰森入狱第一年非常痛苦，刑期也在一个月一个月的增加，他怀疑每一个人。监狱安排了一个毒贩和泰森在一起住，开始泰森对他充满敌意，后来才知道这个人很不错，是真心帮助泰森的，教给泰森很多知识，比如如何保护自己，别和其他人说话，别开玩笑，也别评论别人，也别搭理狱警。后来泰森对这里的一套系统很熟悉，还遇到了一个贵人叫巴克，巴克是个知识分子。泰森每天都收到很多来信，内容包括希望给泰森提供帮助，比如金钱。巴克帮助泰森回信，然后泰森收到了很多钱。
就在泰森服刑的三年中，不知道何时起开始流传出“泰森在监狱被黑拳之王暴打”等令人啼笑皆非的“蛋逼”段子，其中细节部分描绘更是有板有眼，描写了野兽泰森从心理到行动上的系列变化，说得如在现场亲眼所见。令人费解的是这种不知起源于何人笔下的“地摊文学”竟被相当部分不明就里的吃瓜群众口口相传，对此深信不疑。
关于泰森在监狱被打一事，盛传最多的版本是被一名叫金哈格的“黑市拳王”拳腿并用暴打到头破血流。监狱，对平常人来说是一个具有神秘色彩的暴力场所，而在这种地点出现神秘“黑市拳王”，正迎合了多数人对未知领域的好奇心，就好像说“在中国某深山内，住着一名隐世高手，功夫了得轻易不肯出山”云云。更有什么扫腿踢断十公分铁柱，场场一腿踢死对手的“黑市高手”弗兰克陈等扯淡到离谱的无稽之谈，反正只听过没见过，吹牛逼也不犯罪。
严肃地说，就算监狱真有什么“黑市拳王”，也绝对不可能是泰森对手，一名出类拔萃优秀拳手的诞生，不仅依靠个人天赋，更要依靠长年累月科学系统地严格训练，而监狱不是拳馆，不可能提供职业拳手所需的训练场地与训练设备，也不可能提供陪练和教练员，更不可能提供营养均衡搭配合理的给养食品，没有必须的基础硬件设施，怎出得了一流拳王？
有人可能会反驳某黑市拳王是进监狱前练就的一身本事，这就更没谱了，既然能把巅峰时期的泰森打个半死，在进监狱前为何在世界格斗界默默无闻？
所以所谓“黑市拳王”金哈格完全是为博人眼球而刻意捏造的虚拟人物。
但泰森在监狱内受辱是完全有可能的，因为泰森他的刑期有限，安稳服完刑以后他依然可以靠他的双手过上幸福的生活，但是监狱那些人就不一样了，他们大多都是破罐子破摔，甚至有人把蹲监狱当作一种生活方式。所以泰森就想安稳过完监狱生活，他不会因为一些小事大打出手，他不想加刑，而且他人却不一定这样想，他们对加刑无所谓。
所谓的黑市拳王金哈格是一些为了哗众取宠、搏人眼球的人主观臆断、凭空杜撰出来的角色，你可以在国外世界搏击网站或者黑市拳王排行榜上搜索或者去维基百科搜索，根本找不到此人，虚构的人物，当然找不到。再说即使假设真有此人，也不可能完爆泰森，我们可以分析，泰森是1966年出生，1992-1993年的时候才26、27岁，正值人生最为黄金的时刻，也是泰森最能打的时刻，要知道拳手不仅仅是拳头威力大，能躲闪，步伐移动也很出色，泰森自小就是在纽约布鲁克林的贫民窟长大，可以说是街斗之王，谁能够在秒杀巅峰时期的泰森？所以金哈格即使是真人，也不可能一招完爆泰森。
另外还有一个佐证，那是2003年事情了，当时37岁的泰森已经步入中年，在布鲁克林大桥宾馆门口，两名男子拿着球棒挑衅泰森，结果被泰森暴打了一顿，住进了医院，泰森只是手臂受了轻伤。老迈的泰森尚且能够以一敌二，巅峰的泰森有多恐怖，看看他的比赛视频也可以略知一二。
那么泰森在监狱里做了什么呢？2016年出版的泰森唯一自传书《永不退缩》中详细的记录了泰森三年监狱生活以及内心的挣扎和改变。泰森被判有罪后关进了一座名为“印第安纳青年中心”的监狱，他被分配到来M区，而真正那些具有威胁破坏性强的犯人则被关在彻底隔离监狱的P区。在三年的牢狱生活中，泰森是很受欢迎和尊敬的，有不少“优质”的犯人愿意帮助他并和他成为了朋友，教他这个地方的生存规则，以及不少生活的艺术。在他们心中泰森依旧是那个受人尊敬的拳王，并常常会督促他训练，希望泰森出狱后拿回属于他的一切。泰森认为监狱的生活是他成长的开始，也是他这一生学到最多东西的一段时间。泰森在监狱中同样享受到了他的“三种基本需求”：性、食物和水。其中有段话回忆到，“那时候我跟狱友们相处得挺好，觉得自己在监狱里是个大人物，甚至比住在外面还有权势”。当然泰森在监狱可以说是模范犯人，不吸毒，不酗酒，从慢慢的不适应到后来开始享受生活。
1966年，泰森出生于美国纽约的布鲁克林区，一生下来父亲就下落不明了，所以从小缺少父爱，这对他的成长极为不利。由于常年厮混，11岁时泰森就沾染了毒品，高中因斗殴被开除，此后就流连于母亲所开的妓院。从小混迹青楼，见过了形形色色的女人，这也为他今后的人生埋下了伏笔。
世有伯乐，然后有千里马。高中退学以后，库思达马托看中了泰森的潜力，开始培养他练习拳击。泰森天赋异禀，在拳击术上日益精进。而库思达马托是泰森真正的师父，教他拳击的时候还引导他如何做人。然而1985年恩师去世，再也没有人能管得住泰森了。
19岁就成为拳王的泰森自然是个不差钱的主儿，最多的时候，一个晚上打场比赛就可以挣到几千万美金。据不完全统计，泰森职业生涯期间一共挣到了超过4亿美元。然而短短十年内，他就将这笔财富挥霍一空，这又是怎么做到的呢？
归根结底还是倒在了女人的石榴裙下。泰森从小就沾染了女色，成名以后更是流连于风月场所，一掷千金。据了解，有时候他一晚上就能花掉几万乃至几十万美元，不可谓不阔绰。他曾创下了一天和24位美女发生关系的纪录，而且还有一个恶趣味，就是拍照，这点倒是可以做冠希哥的祖师爷。
有一次大战之前，教练为了他保持状态，将他关进孤岛训练。没过两天，有电视台的美女记者去采访他，泰森豪言，“想采访我，就得先和我上床”。25岁那年，泰森一失足成千古恨，因强奸女孩入狱，三年黄金时间被白白浪费，出来后不复当年勇，最后被迫离开属于他的大舞台。
泰森本性风流，监狱只能保证他不出去，但不能保证别人不进来。他曾在自传中写道，“我在狱中也十分逍遥，我和前来帮我治疗心理疾病的女性颠鸾倒凤，当然，我给了她们很多的钱”。
而两次不愉快的婚姻，也让泰森付出了高昂的分手费，接近3000万美元。所以，回顾泰森的前半生，不难理解他为何能在短短十年内挥霍掉四亿美金了。