《约伯记》是一古老的故事，很可能系改编古巴比伦一内容相近的作品而成。但希伯来人赋予这一故事更深刻的对哲学可能性的认识。故事的主人公约伯是位有德之人，“敬畏神，远离恶事”，他突然遭到一连串灾难的袭击：他的财产遭到抢劫，孩子被杀，他自己也受到疾病的困扰。起初他不以苦乐为意，听从命运的安排；得福必然要受祸。然而随着痛苦的加剧，他完全绝望了。他诅咒他出生的那一天，称颂死亡，“在那里，恶人止息搅扰，困乏人得享安息”。
其后就是约伯和他的朋友就恶的涵义进行的冗长的辩论。后者认为，所有苦难都是对罪过的一种惩罚，忏悔者将得到宽恕，且性格会坚强起来。但是约伯对其中的任何论点都不感到满意。他在希望与绝望两种思想的折磨下痛苦至极，力求从各个角度重新审查这一问题，他甚至考虑到这样一种可能性：死亡也许并不是结束，今生受祸，来世也许会得福。不过失望情绪再次占了上风，他断定上帝是位无所不能的神，性之所来或狂怒之下，就会毫不留情地把一切都毁掉。最后，在极端苦闷之中，他恳求这位全能的主现身，显示其奇妙的作为。耶和华从旋风中回答了约伯的要求；他历数了自己开天辟地、创造万物的宏伟功绩。约伯认识到自己是卑贱的，而耶和华的伟大是述说不尽的，因此“我厌恶自己，在尘土和炉灰中懊悔”，故事的最后并未给出解决个人受难问题的良方。耶和毕既未允诺在来世中予以补偿，也未花费任何气力去驳斥约伯的悲观情绪。人类必须从这样的哲学反思中求得慰藉：宇宙比人类伟大、上帝所寻求的宏伟目标实在是不能用人类的公正和善行标准加以限制的。
如果说抒情性的《雅歌》与悲剧性的《约伯记》迥然相异，那么极其老于世故的《传道书》与上述两者也有天壤之别。这一作品的作者传说是所罗门，但写作年代肯定不早于公元前3世纪，其中包含了《圣经》中某些最重要、最有力的语录。不过本书的信条与见于希伯来圣经其余各部分的崇高和预设相抵触，因为《传道书》的作者是位无神论者和惟物论者。在他看来，人类死后如同牲畜死后一样没有来世，而人类历史不过是代代相沿的过程。万物都是周期循环的，任何成就都不是持久的，因为“日头出来，日头落下．急归所出之地……日光之下，并无新事”。处于这种无意义重复之顶端，在人间事务的领域中，居支配地位的是隐蔽的命运而不是功过，因为“快跑的未必能赢，力战的未必得胜……明哲的未必得赀财，灵巧的未必得喜悦。所临到众人的，是在乎当时的机会”。鉴于这些情况，作者提出要以顺其自然的态度对待生活，行事有节制，”不要行义过分，也不要过于自送智慧……不要行恶过分，也不要为人愚昧，何必不到期而死呢?”就其消极的观点看出人意料的是，他也“赞颂行乐”，理由是“人在日光之下莫强如吃、喝、快乐”。
这样一段鼓吹“不要行义过分”的文字何以混入希伯来《圣经)，至今仍不清楚，不过不能过分强调这是例外。因而，我们与其以《传道书》来结束对希伯来文学的概述，倒不如最好指出，希伯来《圣经》的最后一卷《玛拉基书》，无论就其预言——末世学的神示——还是就其富有活力的肯定性的表达而言，都是以一种非常独特的按语结尾的。在这里它借耶和华之口这样说：”但向你们敬畏我名的人，必有公义的日头出现，其光线有医治之能……你们必践踏恶人……看哪，耶和华大而可畏之日未到以前，我必差遣先知以利亚到你们那里去。”