文学、爱情、革命这三大主题贯穿了太宰治青年时代的创作。一九二八年、一九三零年他分别参与了文学杂志《细胞文艺》和《坐标》的创刊，并发表了《无间奈落》、《地主一代》、《学生群》等长篇未完成稿。一九三零年他拜会了作家井伏鳟二并终身师从井伏。这一年他以资金援助的形式参与了日本共产党的重建工作，并与艺妓小山初代私奔到东京。长兄文治得知后赶到东京，以太宰治和家庭断绝关系、另立门户为条件同意了两人的结合。放浪形骸的太宰治于十一月和银座酒吧的女招待一起投河自杀，结果女招待死亡，太宰治却活了下来。两年之后，在长兄的督促下，他主动到警察局交代情况，与左翼活动彻底脱离了关系。其间他也创作了一些短篇，比较具有代表性的有《回忆》、《鱼服记》等。
一九三五年，太宰治的短篇小说《逆行》发表在《文艺》杂志上，成为第一届芥川奖的候选作品，终审时惜败给石川达三的《苍氓》。此后他又因为没能被新闻社录用而深受打击，继而自杀未遂。一九三六年他的第一部作品集《晚年》出版，次年与小初代服用安眠药自杀，两人都没有死成，此后又一年左右他停止了创作。一九三八年他创作了《姨舍》，标志着他回归文坛。一九三九，经井伏鳟二介绍，他与石原美知子结婚，并移居山梨县，度过了一段家庭和精神都比较安定的生活，创作了《富岳百景》等作品。
二战期间，太宰治相继创作了作品集《关于爱和美》、短篇集《女生徒》、《新哈姆雷特》以及著名的短篇《奔跑吧梅勒斯》等。一九四一年他收到了征兵令，但因体检不合格而免于前往战场。井伏鳟二、高见顺等人则应征入伍。随着战争的深入，太宰治创作的作品频繁地因为不合时宜而被禁止刊登或者被勒令全文删除。
临近战争结束的一九四四年，太宰治遵从日本文学报国会的要求，以[日中亲善]为主题开始着手创作《惜别》，这篇作品描写鲁迅和藤野先生、同窗的友情，次年完成并出版。在东京遭空袭期间太宰治也没有停止创作，一九四五年出版的《御伽草纸》便是其中的代表作品。
战争结束后，太宰治迎来了创作的黄金时期。一九四七年描写颓废文人家庭生活的小说《维荣的妻子（Villion's Wife）》完稿，他的重要作品《斜阳》也于这年开始在《新潮》杂志连载。因为作品呈现出明显的颓废风格，太宰治成为[无赖派]（[新戏作派]）当之无愧的旗手。同属[无赖派]的还有坂口安吾和织田作之助等人。
一九四八年是太宰治生命中的最后一年。他创作了小说《樱桃》，并开始连载《如是我闻》，对日本文坛进行了毫不留情的批判。他按计划完成了最后一部中篇《人间失格》（丧失为人的资格），之后于六月十三日和山崎富荣投水自杀，尸体于十九日清晨被发现，这天恰好是太宰治的生日。这一天后来被后人称作[樱桃忌]，以纪念太宰治。
在他去世之后不久，《人间失格》、小说集《樱桃》、评论集《如是我闻》也相继以单行本的形式出版。
太宰治在不足二十年的创作生涯中，留下了许多耐人寻味的作品。特别是二战结束到自杀辞世短短三年时间里，他创作了《惜别》、《斜阳》、《人间失格》等一系列名作，他以率真细腻的文笔征服了众多读者，成为一代名家。
